3-hydroxy-1,5-dimethyl-3-phenylindolin-2-one | 1206913-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1,5-dimethyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1,5-dimethyl-3-phenylindol-2-one；3-hydroxy-1,5-dimethyl-3-phenylindol-2-one
• CAS: 1206913-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: JXHGIQHVMDDWJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.4-125.9 °C
• 沸点：
  508.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,5-dimethyl-3-phenylindolin-2-one 在 高氯酸 、 sodium methylate 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 3-benzylsulfanyl-N-(1,5-dimethyl-2-oxo-3-phenylindol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  催化的无金属Ritter反应生成3-取代的3-氨基氧吲哚†

  摘要：

  HClO 4催化了3-取代的3-羟基羟吲哚与腈的第一个Ritter反应，该反应使得合成3-取代的3-氨基氧吲哚具有良好的收率和丰富的多样性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25319d
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-Methyl-2-(methylamino)phenyl]-2-phenylethanone 在 三乙烯二胺 、 potassium phosphate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-hydroxy-1,5-dimethyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无金属碱介导的3-取代-3-羟基羟吲哚及其3-螺环衍生物的氧化环流。

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法，以易于获得的苯胺衍生物为原料，构建具有医学上重要意义的3-取代-3-羟基羟吲哚及其3-螺环衍生物。通过使用氧作为氧化剂的新型氧化环化策略，在无金属碱介导的条件下进行了这种高度原子和步骤经济的一锅操作方案。分离并确认了关键中间体。初步的实验提出并支持了合理的反应途径，并进行了计算研究以了解关键重排反应的能量学。

  DOI：

  10.1039/c7gc01783a

文献信息

• Synthesis of 3-hydroxyoxindoles by Pd-catalysed intramolecular nucleophilic addition of aryl halides to α-ketoamides
  作者：Yi-Xia Jia、Dmitry Katayev、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b917958e

  日期：——

  Pd/PtBu(3)-catalysed intramolecular nucleophilic addition of aryl halides to alpha-ketoamides in the presence of nBuOH and base has been realized with high yields, providing a new, direct, and efficient synthetic strategy to obtain 3-hydroxyoxindoles.

  在nBuOH和碱的存在下，Pd / PtBu（3）催化的卤代芳基分子内亲核加成到α-酮酰胺中的产率很高，提供了一种新的，直接的，有效的合成策略来获得3-羟基羟吲哚。
• A Highly Efficient Friedel-Crafts Reaction of 3-Hydroxyoxindoles and Aromatic Compounds to 3,3-Diaryl and 3-Alkyl-3-aryloxindoles Catalyzed by Hg(ClO4)2⋅3 H2O
  作者：Feng Zhou、Zhong-Yan Cao、Jing Zhang、Hai-Bo Yang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/asia.201100773

  日期：2012.1.2

  other screened metal perchlorate hydrates and Brønsted acids such as HOTf and HClO4. The high catalytic property of Hg(ClO4)2⋅3 H2O originates from the unprecedented dual activation effects of aromatic mercuration, which could generate a strong protic acid to facilitate the generation of a carbocation at the C3‐position of oxindoles and simultaneously form the more reactive nucleophilic reaction partner

  我们报道了3-烷基或3-芳基3-羟基羟吲哚与各种芳香族和杂芳族化合物到不对称的3,3-二芳基羟吲哚或3-烷基-3-芳基羟吲哚的高效弗里德-克来福特反应，这是有趣的药物靶点，天然产物合成的有用组成部分。汞柱（CLO 4）2 ⋅ 3小时2 O的确定为用于该反应的一个功能强大的催化剂，并且是显著比其他屏蔽金属高氯酸盐水合物更有效和布朗斯台德酸如HOTf和的HClO 4。汞的高催化性能（CLO 4）2 ⋅ 3小时2O源自芳香族汞的空前的双重活化作用，它可以生成强质子酸，以促进在羟吲哚的C3位碳正离子的生成，并同时形成更具反应性的亲核反应伙伴。
• Palladium-catalyzed allylic alkylation with internal alkynes to construct C–C and C–N bonds in water
  作者：Shang Gao、Hao Liu、Zijun Wu、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1039/c7gc00666g

  日期：——

  A palladium-catalyzed system enabled efficient allylic alkylation with alkynes in water has been developed. This reaction presents an environmental-friendly strategy for constructing lots of allylic compounds with indolinones, ketones, amines...

  已经开发了能够在水中与炔烃进行有效烯丙基烷基化的钯催化体系。该反应提出了一种环境友好的策略，可以与吲哚啉酮，酮，胺类一起构建许多烯丙基化合物。
• Photoredox asymmetric catalytic enantioconvergent substitution of 3-chlorooxindoles
  作者：Guangkuo Zeng、Yunqiang Li、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc05304b

  日期：——

  An enantioconvergent substitution of 3-substituted 3-chlorooxindoles with N-aryl glycines under visible light irradiation is reported. A transition-metal-free cooperative catalysis platform with a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) as a photoredox catalyst and a chiral Brønsted acid catalyst is effective for these transformations, which involve a single-electron transfer redox step and an enantioselective

  报道了在可见光照射下用N-芳基甘氨酸对映体对3-取代的3-氯氧吲哚的对映体会聚取代。具有二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和手性布朗斯台德酸催化剂的无过渡金属协同催化平台对于这些转化有效，这些转化涉及单电子转移氧化还原步骤和对映选择性自由基偶联。可以以高收率和对映选择性直接合成各种有价值的手性3-氨基亚甲基-3-取代的羟吲哚。
• Palladium-Catalyzed Allylation of Cyclopropyl Acetylenes with Oxindoles to Construct 1,3-Dienes
  作者：Chuan-Jun Lu、Xin Yu、Yu-Ting Chen、Qing-Bao Song、Zhen-Ping Yang、Hong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901536

  日期：2020.2.14

  A novel palladium‐catalyzed allylic alkylation of oxindoles with cyclopropyl acetylenes has been developed. Various 1,3‐diene oxindole framework bearing a quaternary stereocenter at the C3 position were synthesized straightforwardly in good to excellent yields with high regio‐, and stereoselectivities.

  已经开发了一种新型的钯催化的吲哚与环丙基乙炔的烯丙基烷基化反应。在C3位置带有一个四级立体中心的各种1,3-二烯氧吲哚骨架可以直接合成，具有良好的产率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性。