6-(4-cyanophenoxy)picolinonitrile | 1210329-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(4-cyanophenoxy)picolinonitrile
• 英文别名: 6-(4-Cyanophenoxy)pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1210329-84-2
• 化学式: C₁₃H₇N₃O
• 分子量: 221.218
• InChiKey: KECUJOULWBQZJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氰基吡啶 、 4-羟基苯甲腈 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到6-(4-cyanophenoxy)picolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯酚的铜催化芳基化：空间位阻和杂芳基二芳基醚的合成

  摘要：

  铜催化苯酚与芳基碘化物和溴化物的 O-芳基化反应可以在温和条件下在 DMSO/K 3 PO 4 中进行，使用吡啶甲酸作为铜的配体。该方法耐受多种官能团，在受阻二芳基醚和杂芳基醚的合成中有效。

  DOI：

  10.1021/jo9026935

文献信息

• Cu-Catalyzed Arylation of Phenols: Synthesis of Sterically Hindered and Heteroaryl Diaryl Ethers
  作者：Debabrata Maiti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo9026935

  日期：2010.3.5

  Cu-catalyzed O-arylation of phenols with aryl iodides and bromides can be performed under mild condition in DMSO/K3PO4 with use of picolinic acid as the ligand for copper. This method tolerates a variety of functional groups and is effective in the synthesis of hindered diaryl ethers and heteroaryl ethers.

  铜催化苯酚与芳基碘化物和溴化物的 O-芳基化反应可以在温和条件下在 DMSO/K 3 PO 4 中进行，使用吡啶甲酸作为铜的配体。该方法耐受多种官能团，在受阻二芳基醚和杂芳基醚的合成中有效。
• Ullmann diaryl ether synthesis catalyzed by copper (I)/pyridine-functionalized silane
  作者：Baohua Zhang、Lanxiang Shi、Ruixia Guo、Sijie Liu

  DOI：10.1080/10426507.2015.1119135

  日期：2016.6.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Ullmann-type diaryl ether synthesis was performed under mild conditions in DMF/K2CO3 using a pyridine-functionalized silane as a ligand. The products were obtained in good yields. This method tolerates a variety of functional groups and is effective in the synthesis of hindered diaryl ethers and heteroaryl ethers.

  图形摘要 摘要 Ullmann 型二芳基醚合成在温和条件下在 DMF/K2CO3 中使用吡啶官能化硅烷作为配体进行。以良好的收率获得了产物。该方法耐受多种官能团，在受阻二芳基醚和杂芳基醚的合成中有效。