N-(o-nitrobenzenesulfonyl)pyrrolidine | 327069-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-nitrobenzenesulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(2-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidine；1-(2-Nitro-benzenesulfonyl)-pyrrolidine；1-[(2-Nitrophenyl)sulfonyl]pyrrolidine；1-(2-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 327069-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD00434499
• 分子量: 256.282
• InChiKey: TVCJPXJRFSPNIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-nitrobenzenesulfonyl)pyrrolidine 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 copper diacetate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种Cu催化的杂原子α位C-H活化方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种Cu催化的杂原子α位C‑H活化方法。本发明公开了一种Cu催化的杂原子α位C‑H活化方法，该活化方法以铜作为催化剂，N‑F键的氟试剂作为氧化剂，将杂环化合物中杂原子α位的C‑H键氧化活化得到半缩醛或者缩胺类结构，该结构可以在酸性或者F‑存在的条件下发生消除反正得到亚胺盐中间体，并于亲核试剂进行反应达到进一步对杂环α位的C‑H键活化的目的。该活化方法可以对多种杂环统一活化，且活化方法操作简单。

  公开号：

  CN113214179B
• 作为产物：
  描述：

  N'-(o-nitrobenzenesulfonyl)-N-(o-nitrophenyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,4-butanediamine 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-(o-nitrobenzenesulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Aryl(sulfonyl)amino Group: A Convenient and Stable Yet Activated Modification of Amino Group for Its Intramolecular Displacement

  摘要：

  Aryl(sulfonyl)amino groups, readily derived from sulfonyl- or arylamines by standard methods as well as the recently introduced methods of sulfonylation and arylation, proved to be good leaving groups in intramolecular substitution reactions by various nitrogen, oxygen, and carbon nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ol101541p

文献信息

• Amide derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050107355A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Amide derivatives of the general formulae Ia and Ib: are disclosed. Pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their use, inter alia, for treating and/or preventing gastrointestinal disorders, pain, and pruritus are also disclosed.

  一般式Ia和Ib的酰胺衍生物已被披露。还披露了含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防胃肠道疾病、疼痛和瘙痒等的方法。
• Metal-free synthesis of sulfonamides via iodine-catalyzed oxidative coupling of sulfonyl hydrazides and amines
  作者：Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.009

  日期：2016.3

  A novel, rapid, and environmentally-friendly protocol for the synthesis of sulfonamides using iodine as catalyst under solvent-free conditions is described. This method involves the oxidative coupling of sulfonyl hydrazides and amines in the presence of catalytic amount of iodine using TBHP as oxidant. This protocol does not require purification techniques such as column chromatography and recrystalization

  描述了一种在无溶剂条件下使用碘作为催化剂合成磺酰胺的新颖，快速且环境友好的方案。该方法涉及在使用TBHP作为氧化剂的催化量碘存在下，磺酰肼和胺的氧化偶联。该方案不需要纯化技术，例如柱色谱法和重结晶法。
• <scp>Synthesis and molecular docking studies of novel tricyclic and angular tetracyclic benzothiadiazines</scp> via <i>sp³‐C‐H</i><scp>activation as potential colon cancer inhibitors</scp>
  作者：Sherif O. Kolade、Oluwafemi S. Aina、Allen T. Gordon、Eric C. Hosten、Idris A. Olasupo、Adeniyi S. Ogunlaja、Olayinka T. Asekun、Oluwole B. Familoni

  DOI：10.1002/jhet.4715

  日期：2023.10

  This paper describes the synthesis of tricyclic and tetracyclic benzothiadiazines and their derivatives, which are known for their versatility as bioactive agents. The starting materials were N-cycloamino-4-substituted-2-nitrobenzenesulfonamides 8–16, which were prepared through the condensation of 4-substituted-2-nitrobenzenesulfonyl chlorides 1–3 and cyclic amines 4–7. The intermediates, N-cyclo

  本文描述了三环和四环苯并噻二嗪及其衍生物的合成，这些衍生物因其作为生物活性剂的多功能性而闻名。起始原料为N-环氨基-4-取代-2-硝基苯磺酰胺8-16，由4-取代-2-硝基苯磺酰氯1-3和环胺4-7缩合制备。中间体 N-环氨基-4-取代-2-磺酰胺 17-25 是通过使用 10% 钯炭催化剂催化氢化 N-环氨基-4-取代-2-硝基苯磺酰胺 8-16 获得的。然后通过无金属分子内 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 介导的自由基氧化sp 3 -CH合成具有潜在生物活性的三环和角四环 1,2,4-苯并噻二嗪二氧化物 26-34N-环氨基-4-取代-2-磺酰胺 17-25 的活化氨基环化。产量从好到极好（68-93%）。对 N-环氨基-4-取代-2-硝基苯磺酰胺 8-16、N-环氨基-4-取代-2-磺酰胺 17-25 以及三环和角四环 1,2,4-苯并噻二嗪二氧化物 26- 进行对接研究34 使用五
• Redox-Neutral α-Amino C–H Functionalization: When the Catalyst Is Also the Nucleophile
  作者：Saad Shaaban、Joongsuk Oh、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03431

  日期：2016.2.5

  A redox-neutral functionalization of cyclic amines that leads to acyclic products is presented. The reaction hinges on generation of transient aryl radical intermediates by catalytic activation with a simple hydrazine. Those aryl radicals subsequently undergo translocation and further oxidation prior to trapping with the same hydrazine, thus resulting in an overall process where the catalyst unusually also acts as the nucleophile.
• US7160902B2
  申请人：——

  公开号：US7160902B2

  公开（公告）日：2007-01-09