(E)-5-methoxy-1-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)pent-4-en-3-one | 259227-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-methoxy-1-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)pent-4-en-3-one
• 英文别名: (E)-1-methoxy-5-phenyl-5-trimethylsilyloxypent-1-en-3-one
• CAS: 259227-40-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃Si
• 分子量: 278.423
• InChiKey: FJJIEALPXYPOOL-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methoxy-1-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)pent-4-en-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 生成 2-苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Nafion-H-catalyzed Mukaiyama aldol condensations and hetero Diels–Alder reactions using aldehydes and imines. Part 15: General synthetic methods

  摘要：

  Nafion-H catalyzes the Mukaiyama aldol condensation between aromatic aldehydes and the Danishefsky diene whereas the corresponding imines directly undergo hetero Diels-Alder cyclization to form 2,3-dihydro-gamma -pyridones. Some chiral acetal derived aldehydes were round to undergo Mukaiyama aldol condensation in the presence of Lewis acids but not with Nafion-H. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01592-1
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 苯甲醛 生成 (E)-5-methoxy-1-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)pent-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cycloaddition reactions

  摘要：

  本发明涉及一种立体选择性环加成反应过程，该过程通常包括在一对含有反应性π系统的底物之间进行环加成反应，每个底物要么是手性的，要么是潜手性的，在非对映体手性催化剂的存在下，产生立体异构体富集的产品。本发明还涉及新颖的非对称催化剂配合物，包括一个金属和一个非对称三齿配体。

  公开号：

  US06369223B2

文献信息

• Asymmetric cycloaddition reactions
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US06369223B2

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to a process for stereoselective cycloaddition reactions which generally comprises a cycloaddition reaction between a pair of substrates, each either chiral or prochiral, that contain reactive &pgr;-systems, in the presence of a non-racemic chiral catalyst, to produce a stereoisomerically enriched product. The present invention also relates to novel asymmetric catalyst complexes comprising a metal and an asymmetric tridentate ligand.

  本发明涉及一种立体选择性环加成反应过程，该过程通常包括在一对含有反应性π系统的底物之间进行环加成反应，每个底物要么是手性的，要么是潜手性的，在非对映体手性催化剂的存在下，产生立体异构体富集的产品。本发明还涉及新颖的非对称催化剂配合物，包括一个金属和一个非对称三齿配体。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Dihydropyrones via Formal Hetero Diels-Alder Reactions of "Danishefsky's Diene" with Aldehydes
  作者：Gary E. Keck、Xiang-Yi Li、Dhileepkumar Krishnamurthy

  DOI：10.1021/jo00124a001

  日期：1995.9
• Nafion-H-catalyzed Mukaiyama aldol condensations and hetero Diels–Alder reactions using aldehydes and imines. Part 15: General synthetic methods
  作者：R Kumareswaran、B.Gopal Reddy、Y.D Vankar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01592-1

  日期：2001.10

  Nafion-H catalyzes the Mukaiyama aldol condensation between aromatic aldehydes and the Danishefsky diene whereas the corresponding imines directly undergo hetero Diels-Alder cyclization to form 2,3-dihydro-gamma -pyridones. Some chiral acetal derived aldehydes were round to undergo Mukaiyama aldol condensation in the presence of Lewis acids but not with Nafion-H. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.