4-d3-methoxy-benzonitrile | 1404321-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-d3-methoxy-benzonitrile
• 英文别名: 4-(methoxy-d₃)benzonitrile；deuterated 4-methoxybenzonitrile；4-(Methoxy-D3)benzonitrile；4-(trideuteriomethoxy)benzonitrile
• CAS: 1404321-27-2
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 136.126
• InChiKey: XDJAAZYHCCRJOK-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-d3-methoxy-benzonitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 1-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-3-{[4-(²H₃)methoxyphenyl]methyl}-1-(1-methylpiperidin-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, SALTS THEREOF AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASES
  [FR] COMPOSÉS, SELS CORRESPONDANTS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本公开涉及按照式（I）的化合物，用于治疗疾病。

  公开号：

  WO2019040107A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 nickel(II) sulfate hexahydrate 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 水 、 C₄₁H₄₀O₁₆ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-d3-methoxy-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现和表征新型的芳烃卤化物活化per光还原剂

  摘要：

  一直非常需要开发具有低反应性的底物具有催化活性的光催化剂。在此，根据结构-性质关系的原理，我们合理地设计了天然产物cercosporin（一种天然存在的per醌类色素），通过结构操作开发了一种新型的有机per光还原剂，六乙酰还原的cercosporin（HARCP）。与头孢菌素相比，HARCP具有突出的电化学和光物理特性，光还原活性，荧光寿命和荧光量子产率大大提高。这些特性使HARCP作为强大的光还原剂可以有效实现一系列基准反应，包括光还原，在温和的条件下，使用芳基卤化物作为底物，进行烷氧基化和羟基化以构建CH和C-O键，而使用相同的光催化剂从来没有实现过这些。因此，这项研究很好地支持了以下观点：结构操纵和光催化活性之间的原理对于设计用于光氧化还原化学的定制光催化剂具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.05.003

文献信息

• Practical heterogeneous photoredox/nickel dual catalysis for C–N and C–O coupling reactions
  作者：Yi-Yin Liu、Dong Liang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c9cc00987f

  日期：——

  Efficient C–N and C–O coupling reactions of aryl halides with amines and alcohols have been developed by using the strategy of heterogeneous visible light photoredox and nickel dual catalysis. Obviously, the joint use of inexpensive and bench-stable CdS and nickel salts, together with mild reaction conditions, makes these two transformations attractive for the synthetic community. This heterogeneous

  芳烃卤化物与胺和醇的高效C–N和C–O偶联反应已经通过使用非均相可见光光氧化还原和镍双重催化的策略得到了发展。显然，廉价，稳定的CdS和镍盐的结合使用以及适度的反应条件，使这两种转化对合成社区具有吸引力。这种非均相双重催化体系还证明了在以水为亲核试剂的情况下芳基溴化物的无配体催化羟基化反应是成功的。规模化反应和非均相光催化剂的可重复使用性进一步强调了该协议的实用性。
• A highly stable all-in-one photocatalyst for aryl etherification: the Ni^II embedded covalent organic framework
  作者：Wenbo Dong、Yi Yang、Yonggang Xiang、Shengyao Wang、Pei Wang、Jianxiang Hu、Li Rao、Hao Chen

  DOI：10.1039/d1gc01902c

  日期：——

  problems of sustainability. Here, we report the design of a novel, highly stable vinyl bridge 2D covalent organic framework (COF) containing Ni, which combines the role of photosensitizer and reactive site. The as-prepared sp2c-COFdpy-Ni acts as an efficient heterogeneous photocatalyst for C–O cross coupling. The sp2c-COFdpy-Ni can be completely recovered and used repeatedly without loss of activity,

  通过双镍/光催化将芳基溴化物有效转化为相应的芳基烷基醚取得了很大进展，但光敏剂或镍配合物的回收困难导致可持续性问题。在这里，我们报告了一种新型、高度稳定的乙烯基桥二维共价有机骨架 (COF) 的设计，该骨架包含 Ni，它结合了光敏剂和反应位点的作用。所制备的 sp 2 c-COF dpy -Ni 作为一种高效的多相光催化剂用于 C-O 交叉偶联。sp 2 c-COF dpy-Ni 可以完全回收并重复使用而不损失活性，克服了现有方法的局限性。初步研究表明，强大的层间电子转移可能有助于以双分子和自持方式生成中间体 sp 2 c-COF dpy -Ni I。这种多合一的多相光催化剂表现出良好的底物相容性和官能团耐受性。使用这种新型催化剂将二维 COF 扩展为光催化有机转化的成功尝试为光氧化还原/过渡金属介导的偶联反应开辟了一条途径。
• Palladium-Catalyzed Methoxylation of Aromatic Chlorides with Borate Salts
  作者：Gergely L. Tolnai、Bálint Pethő、Péter Králl、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/adsc.201300687

  日期：2014.1.13

  a simple palladium‐catalyzed transformation for the methoxylation of aromatic chlorides with tetramethoxyborate salts. The procedure provides a new and efficient synthetic tool for the introduction of a methoxy group into aromatic systems. In addition, the reaction can be achieved using a wide range of aromatic and heteroaromatic chlorides, the cheapest class of halides.

  在本文中，我们公开了一种简单的钯催化的四芳基硼酸盐与芳族氯化物进行甲氧基化的转化反应。该方法为将甲氧基引入芳族体系提供了一种新的有效的合成工具。另外，可以使用多种最便宜的卤化物芳族和杂芳族氯化物来实现该反应。
• Trideuteromethylation Enabled by a Sulfoxonium Metathesis Reaction
  作者：Zuyuan Shen、Shilei Zhang、Huihui Geng、Jiarui Wang、Xinyu Zhang、Anqi Zhou、Cheng Yao、Xiaobei Chen、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03641

  日期：2019.1.18

  A conceptually novel sulfoxonium metathesis reaction between TMSOI and cost-effective DMSO-d6 is developed for the efficient generation of a new trideuteromethylation reagent TDMSOI. The new reagent TDMSOI is produced highly efficiently by simply heating a mixture of TMSOI and DMSO-d6 and directly used for subsequent trideuteromethylation in a “one-pot” operation. The preparative power of the new versatile

  TMSOI 和经济高效的 DMSO- d 6之间的概念上新颖的硫鎓复分解反应被开发出来，用于有效生成新型三氘代甲基化试剂 TDMSOI。新试剂TDMSOI只需加热TMSOI和DMSO- d 6的混合物即可高效生产，并直接用于后续的“一锅”操作中的三氘代甲基化。新的多功能试剂和“一锅”方案的制备能力通过其以高产率和有用的方式将-CD 3部分安装到广泛的功能中而得到证明，包括苯酚、苯硫酚、酸性胺和烯醇化亚甲基单元。氘化水平 (>87% D)。
• Visible‐Light Promoted C–O Bond Formation with an Integrated Carbon Nitride–Nickel Heterogeneous Photocatalyst
  作者：Arjun Vijeta、Carla Casadevall、Souvik Roy、Erwin Reisner

  DOI：10.1002/anie.202016511

  日期：2021.4.6

  photo/Ni dual catalytic cross‐coupling reactions. The dual catalytic Ni‐mpg‐CNx is demonstrated for C–O coupling between aryl halides and aliphatic alcohols under mild condition. The reaction affords the ether product in good‐to‐excellent yields (60–92 %) with broad substrate scope, including heteroaryl and aryl halides bearing electron‐withdrawing, ‐donating and neutral groups. The heterogeneous Ni‐mpg‐CNx

  镍沉积介孔石墨氮化碳（Ni-mpg-CN x ）是一种廉价、坚固、易于合成和可回收的材料，可作为集成的双光催化系统。该材料克服了现有光/镍双催化交叉偶联反应中对昂贵的光敏剂、有机配体和添加剂的需求以及催化剂失活的限制。双催化 Ni-mpg-CN x被证明可以在温和条件下实现芳基卤化物和脂肪醇之间的 C-O 偶联。该反应以良好到优异的产率（60-92％）提供醚产物，底物范围广泛，包括带有吸电子、给电子和中性基团的杂芳基和芳基卤化物。异质 Ni-mpg-CN x可以很容易地从反应混合物中回收，并在多个循环中重复使用，而不会损失活性。这些发现强调了完全异质系统促进双重催化的令人兴奋的机会。