4-cyanobenzyloxy-4'-cyanophenyl ether | 57928-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-cyanobenzyloxy-4'-cyanophenyl ether
• 英文别名: 4-[(4-cyanobenzyl)oxy]benzonitrile；4-cyanobenzyl 4-cyanophenyl ether；4-(4-cyano-phenoxymethyl)-benzonitrile；(4-Cyan-phenoxy)-(4-cyan-phenyl)-methan；4-(4-Cyan-phenoxymethyl)-benzonitril；4-(4-Cyanophenoxymethyl)benzonitrile；4-[(4-cyanophenoxy)methyl]benzonitrile
• CAS: 57928-92-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD07946007
• 分子量: 234.257
• InChiKey: AIMBUXHYIWOBQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  449.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobenzyloxy-4'-cyanophenyl ether 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以36%的产率得到4-{[4-(aminocarbonyl)benzyl]oxy}benzamide
  参考文献：
  名称：

  4-（苯氧基）和4-（苄氧基）苯甲酰胺作为单ADP-核糖基转移酶PARP10 / ARTD10的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  人白喉毒素样ADP-核糖基转移酶（ARTD）10是一种酶，可对一系列细胞蛋白进行单ADP-核糖基化并影响其活性。它在细胞质和细胞核之间穿梭，并影响两个区室中的信号传导事件，例如活化的B细胞的核因子κ-轻链增强子（NF-κB）信号传导和S期DNA修复。此外，ARTD10的过表达诱导细胞死亡。我们最近报道了一种发现的热门化合物OUL35（化合物1），相对于人类蛋白质家族中的其他酶而言，具有330 nM的效力和对ARTD10的显着选择性。在这里，我们旨在通过评估一系列4-苯氧基苯甲酰胺衍生物来建立OUL35支架的构效关系。通过研究芳环之间连接基的修饰，我们还鉴定出了4-（苄氧基）苯甲酰胺衍生物化合物32，该化合物有效（IC 50 = 230 nM）且具有选择性，并且与OUL35一样，能够从ARTD10诱导的细胞死亡中拯救HeLa细胞。对一系列扩大的衍生物的评估产生了关于ARTD10抑制的结构要求

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.047
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 4-cyanobenzyloxy-4'-cyanophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Ashley et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 103,107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUNDS AND PROCESSES FOR MAKING<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIFONGIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017049196A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Provided are polymorphic forms of compound 5 or 5*, or mixtures thereof, and polymorph forms of compound 14 or 14*, or mixtures thereof. Also provided are methods of preparing compound 5 or 5*, or mixtures thereof, and methods of preparing compound of 14 or 14*, or mixtures thereof, which are useful as antifungal agents. In particular, provided is new methodology for preparing polymorphs of the compounds described and substituted derivatives thereof.

  提供了化合物5或5*的多态形式，或二者的混合物，以及化合物14或14*的多形式，或二者的混合物。还提供了制备化合物5或5*，或二者的混合物的方法，以及制备化合物14或14*，或二者的混合物的方法，这些方法可用作抗真菌剂。特别提供了制备所述化合物及其取代衍生物的多形式的新方法。
• Pd(OAc)2-catalyzed synthesis of benzyl phenyl ether derivatives with H2O2 as an oxidant in neat water
  作者：Qian-Qian Chen、Hui-Xian Zhang、Jian-Xin Yang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.10.026

  日期：2019.1

  A new protocol for Pd(OAc)2-catalyzed reactions of different benzyl bromides and various arylboronic acids has been developed to form functionalized benzyl phenyl ethers. This method represents the first instance where arylboronic acid is used as a reaction substrate for benzyl phenyl ether synthesis with H2O2 as the green oxidant under atmospheric oxygen and pure H2O as an environmental friendly solvent

  已经开发出用于不同苄基溴和各种芳基硼酸的Pd（OAc）2催化反应的新方案，以形成官能化的苄基苯基醚。该方法代表了首先使用芳基硼酸作为苄基苯基醚合成的反应底物的方法，其中在大气氧气下以H 2 O 2为绿色氧化剂，而纯H 2 O为环境友好的溶剂，而无需膦和N的配体，出色的官能团耐受性和可观的收率。
• Synthesis and antiprotozoal activities of benzyl phenyl ether diamidine derivatives
  作者：Donald A. Patrick、Stanislav A. Bakunov、Svetlana M. Bakunova、Susan Kilgore Jones、Tanja Wenzler、Todd Barszcz、Arvind Kumar、David W. Boykin、Karl A. Werbovetz、Reto Brun、Richard R. Tidwell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.033

  日期：2013.9

  Sixty-two cationic benzyl phenyl ether derivatives (36 amidines and 26 prodrugs) were prepared and assayed for activities in vitro and in vivo against Trypanosoma brucei rhodesiense (STIB900), and in vitro against Plasmodium falciparum (K1) and Leishmania donovani axenic amastigotes. 3-Amidinobenzyl 4-amidino-2-iodo-6-methoxyphenyl ether dihydrochloride (55, IC50 = 3.0 nM) and seven other compounds

  制备了62种阳离子苄基苯基醚衍生物（36种idine类和26种前药），并在体外和体内测定了针对布鲁氏锥虫（STIB900）以及体外对恶性疟原虫（K1）和利什曼原虫donovani的厌食性阿马斯汀的活性。b。3-A基苄基4-ami基-2-碘-6-甲氧基苯基醚二盐酸盐（55，IC 50  = 3.0 nM）和其他七种化合物相对于T的IC 50值低于10 nM 。罗得西亚体外。2-溴-4,4'-二mid基类似物19（IC 50  = 4.0 nM）和其他12种类似物比喷他idine（IC 50 = 46 nM）对抗恶性疟原虫。3'，4-脒基-2,6-二碘类似物49（IC 50  = 1.4μM）和其它两种化合物比喷他脒（IC更有效的50  = 1.8μM）对杜氏利什曼原虫。前药3'，4-双（N ''-甲氧基）ami基-2-溴衍生物38对锥虫感染的小鼠最有效，每天四次25 mg / kg口服剂量可达到4/4的治愈率，而2
• 一种4-氰基苄氧基-4′-氰基苯基醚的制备方法
  申请人：宜春学院

  公开号：CN110256290A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明提供了一种4‑氰基苄氧基‑4'‑氰基苯基醚的制备方法，属于有机化合物制备领域。本发明提供的4‑氰基苄氧基‑4'‑氰基苯基醚的制备方法，包括以下步骤：将对氰基苄溴、4‑氰基苯硼酸、氢氧化钠、过氧化氢溶液和水混合加热，进行氧化和亲核取代反应后，得到4‑氰基苄氧基‑4'‑氰基苯基醚。本发明采用4‑氰基苯硼酸代替现有技术中酚与底物4‑氰基苄溴，在氢氧化钠碱性条件下，以H2O2为氧化剂，经氧化和亲核取代反应，“一锅”法合成了目标化合物，并实现了目标化合物的克级合成。
• GB507565
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——