2-phenyl-1H,5H-benzo<1,2,4>triazolo<1,2-a>indazole-1,3(2H)-dione | 133488-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1H,5H-benzo<1,2,4>triazolo<1,2-a>indazole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-phenyl-1H,5H-benzo<1,2,4>triazolo<1,2-a>indazole-1,3-(2H)dione；2-phenyl-1H,5H-benzo[f][1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-1,3(2H)-dione；2-Phenyl-1H,11H-benzo[f][1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-1,3(2H)-dione；13-phenyl-11,13,15-triazatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-1,3,5,7,9-pentaene-12,14-dione
• CAS: 133488-90-1
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 315.331
• InChiKey: AZRMGFPRSUBEMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 1H-环丙并[b]萘 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-phenyl-1H,5H-benzo<1,2,4>triazolo<1,2-a>indazole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  萘[b]环丙烯反应的研究

  摘要：

  为了研究萘[b]环丙烯（2）的反应性，检查了与各种亲二烯体，二烯和亲电体的反应。的反应2与四氰基乙烯，4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5（4H） -二酮，1,3- diphenylisobenzofuran和苯炔，得到插入的产品3，4，6，10。Cheletropic除了二氯卡宾至2，得到1,1- dichloronaphtho并[b]环丁烯（11）。水解和还原消除12种提供的萘[b]环丁烯酮（13）和萘[b]环丁烯（13））， 分别。萘[b]环丙烯与不同的亲电子试剂（例如乙酸，HCl，马来酸，碘，溴，乙醇和氢）反应，分别得到相应的开环产物14、15、16、17、18、19、20和21。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00653-p

文献信息

• Studies in the Cycloproparene Series: Cycloaddition Reactions With 1,3-Diphenylisobenzofuran
  作者：B Halton、SGG Russell

  DOI：10.1071/ch9902099

  日期：——

  The behaviour of cyclopropabenzene (1) with 1,3-diphenylisobenzofuran ( dpibf ) is temperature dependent. Addition to the strained bridge bond of (1) gives the Diels -Alder adduct (13) in tetrahydrofuran at 20°C, but in chloroform at the same temperature the ring-expanded 5,10-epoxydibenzocycloheptene (12) is also formed. Compound (12) becomes the sole product from reaction at 30°C or higher. Cyclopropa [b]naphthalene (2) is inert to dpibf under similar conditions but provides the dimer 6,13-dihydropentacene (15). The triazoloindazole (19) results from reaction of (2) with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)- dione.

  环丙苯（1）与 1,3-二苯基异苯并呋喃（dpibf）的反应与温度有关。在 20°C 的四氢呋喃中，加到 (1) 的应变桥键上会产生 Diels -Alder 加合物 (13)，但在相同温度的氯仿中也会形成环状扩展的 5,10-环氧二苯并环庚烯 (12)。在 30°C 或更高温度下，化合物 (12) 成为反应的唯一产物。 环丙[b]萘（2）在类似条件下对 dpibf 具有惰性，但可生成二聚体 6,13-二氢并五苯（15）。(2) 与 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮反应生成三唑并吲唑 (19)。
• The chemistry of 1H-cyclopropa[b]naphthalene
  作者：İnci Durucasu、Nurullah Saraço<glu、Metin Balcı

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85050-f

  日期：1991.11

  1H-cyclopropa[b]naphthalene reacts with PTAD, tetracyanoethylene (TCNE) and benzyne to afford insertion-products 3, 4, and 5. Cheletropic addition of dichlorocarbene to 2 provides cyclobutanaphthalene 6. Hydrolysis and reductive elimination of 6 result in the formation of 7 and 8.

  1H-环丙烷[b]萘与PTAD，四氰基乙烯（TCNE）和苯炔反应，得到插入产物3、4和5。对2的二氯卡宾进行加成性加成可得到环丁萘6。水解和还原消除6导致形成7和8。
• HALTON, BRIAN;RUSSELL, SARAH G. G., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N2, C. 2099-2105
  作者：HALTON, BRIAN、RUSSELL, SARAH G. G.

  DOI：——

  日期：——