6-(2-bromoacetyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one | 105316-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-bromoacetyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one
• 英文别名: 6-(2-bromoacetyl)-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2-one；6-(Bromoacetyl)-N-methyl-3,4-dihydrocarbostyril
• CAS: 105316-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD18266827
• 分子量: 282.137
• InChiKey: BSPMMYCVEVGXBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-bromoacetyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-[1-hydroxy-2-(4-methylpiperazinyl)ethyl]-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并噻嗪类似物与细胞凋亡：构效关系。

  摘要：

  我们以前已经显示1,4-苯并噻嗪（1,4-B）衍生物在体外诱导胸腺细胞凋亡，在体内诱导胸腺细胞丢失。凋亡是通过一系列复杂的生化事件介导的，包括磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C（PC-PLC）激活，酸性鞘磷脂酶（aSMase）激活和神经酰胺生成，caspase-8和caspase-3激活。由于对结构-活性关系（SAR）的初步分析表明某些结构特征可导致细胞凋亡，因此我们合成了几种衍生物并测试了等摩尔浓度的细胞凋亡活性。特别是，我们合成了在骨架性质（1,4-苯并噻嗪，1,4-苯并恶嗪和1,2,3,4-四氢喹啉）和侧链性质（咪唑，苯并咪唑或哌嗪）上不同的类似物唑取代基；存在，酒精基团的缺失或转化）。凋亡诱导的结果表明，将1，4-苯并噻嗪骨架转化为1,2,3,4-四氢喹啉不会引起显着变化。转化为1,4-苯并恶嗪会降低活性。用不同的哌嗪取代侧链上的咪唑也会降低活性，而用苯并咪唑代替它不会改变细胞凋亡活性。最后

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00296-7
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 1-甲基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮 在 AlCl₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(2-bromoacetyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-(4-thiazole) compounds, cardiotonic compositions including the same,

  摘要：

  心力增强剂融合芳香双环取代噻唑化合物及其盐，通过使用该化合物增加人类和其他哺乳动物心脏收缩力的方法，包括该化合物的药物组合物和化合物制备方法。

  公开号：

  US04721721A1

文献信息

• 6-(4-thiazole) compounds, cardiotonic compositions including the same,
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04721721A1

  公开（公告）日：1988-01-26

  Cardiotonic fused aromatic bicyclic ring substituted thiazole compounds and their salts, methods for increasing cardiac contractility in humans and other mammals by the use of said compounds, pharmaceutical compositions including said compounds and methods for compound preparation.

  心力增强剂融合芳香双环取代噻唑化合物及其盐，通过使用该化合物增加人类和其他哺乳动物心脏收缩力的方法，包括该化合物的药物组合物和化合物制备方法。
• [EN] NEW DIHYDROQUINOLINE PYRAZOLYL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROQUINOLÉINE-PYRAZOLYLES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016066597A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R15, R16, R17 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R15、R16、R17和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• EP0207140A4
  申请人：——

  公开号：EP0207140A4

  公开（公告）日：1987-06-15
• BICYCLIC HETEROARYL THIAZOLE COMPOUNDS, CARDIOTONIC COMPOSITIONS INCLUDING THE SAME, AND THEIR USES
  申请人：RORER INTERNATIONAL (OVERSEAS) INC. (a Delaware corporation)

  公开号：EP0207140A1

  公开（公告）日：1987-01-07
• US4721721A
  申请人：——

  公开号：US4721721A

  公开（公告）日：1988-01-26