9-Hexoxy-5-[4-[(9-hexoxy-1,3-dioxo-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]benzotriazin-5-yl)amino]anilino]-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]benzotriazine-1,3-dione | 1215223-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-Hexoxy-5-[4-[(9-hexoxy-1,3-dioxo-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]benzotriazin-5-yl)amino]anilino]-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]benzotriazine-1,3-dione
• CAS: 1215223-01-0
• 化学式: C₄₈H₄₈N₁₀O₆
• 分子量: 860.973
• InChiKey: UWDXJEUBGWJFBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到9-Hexoxy-5-[4-[(9-hexoxy-1,3-dioxo-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]benzotriazin-5-yl)amino]anilino]-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]benzotriazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) 作为二烯二氮等价物：从芳基碳二亚胺中简单合成 3-氨基-1,2,4-苯并三嗪

  摘要：

  N-芳基碳二亚胺与 PTAD 反应，通过 [4+2] 环加成反应生成 [1,2,4] 三唑并 [1,2-a][1,2,4] 苯并三嗪。当使用不对称取代的二芳基碳二亚胺时，环加成以总化学选择性进行，因为仅涉及更富电子的芳核。使用 DFT 方法进行的计算研究证明了这一观察结果，该研究表明，在 HTAD 与芳基碳化二亚胺的反应中，能垒的大小取决于芳核上取代基的电子特征；计算还表明反应通过具有极性特征的异步状态进行。用氢氧化钾处理最终的环加合物得到 3-芳基（烷基）氨基-1,2,4-苯并三嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901103

文献信息

• <i>N</i>-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) as a Dienophilic Dinitrogen Equivalent: A Simple Synthesis of 3-Amino-1,2,4-benzotriazines from Arylcarbodiimides
  作者：Mateo Alajarin、Baltasar Bonillo、Marta Marin-Luna、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.200901103

  日期：2010.2

  N-Arylcarbodiimides react with PTAD to provide [1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]benzotriazines by a [4+2] cycloaddition reaction. When asymmetrically substituted diarylcarbodiimides are used, the cycloaddition proceeds with total chemoselectivity because only the more electron-rich aryl nucleus is involved. This observation has been rationalized by a computational study using DFT methods that shows that

  N-芳基碳二亚胺与 PTAD 反应，通过 [4+2] 环加成反应生成 [1,2,4] 三唑并 [1,2-a][1,2,4] 苯并三嗪。当使用不对称取代的二芳基碳二亚胺时，环加成以总化学选择性进行，因为仅涉及更富电子的芳核。使用 DFT 方法进行的计算研究证明了这一观察结果，该研究表明，在 HTAD 与芳基碳化二亚胺的反应中，能垒的大小取决于芳核上取代基的电子特征；计算还表明反应通过具有极性特征的异步状态进行。用氢氧化钾处理最终的环加合物得到 3-芳基（烷基）氨基-1,2,4-苯并三嗪。