4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-2-oxoethoxy]benzonitrile | 103789-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-2-oxoethoxy]benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)-2-oxoethoxy]benzonitrile
• CAS: 103789-71-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 318.332
• InChiKey: JITCQDSQQJETLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-2-oxoethoxy]benzonitrile 在 Ra-Ni alloy 哌啶 、 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-2-oxoethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 、 2-Hydroxy-1-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-2-oxoethoxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012

文献信息

• Thiazolidinedione derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04725610A1

  公开（公告）日：1988-02-16

  Thiazolidinedione derivatives of the general formula: ##STR1## [wherein R.sup.1 is hydrogen or a hydrocarbon residue or heterocyclic residue which may each be substituted; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl which may be substituted by hydroxyl group; X is an oxygen or sulfur atom; Z is a hydroxylated methylene or carbonyl; m is 0 or 1; n is an integer of 1 to 3; L and M represent independently a hydrogen atom or L and M combine with each other to cooperate jointly to form a linkage] and their salts, which are novel compounds, possess blood-glucose and blood-lipid lowering actions in mammals, and are of value as a therapeutic agent for diabetes and therapeutic agent for hyperlipemia.

  通式为：##STR1## 的噻唑烷二酮衍生物[其中R.sup.1是氢或可能被取代的碳氢残基或杂环残基; R.sup.2是氢或可能被羟基取代的低碳烷基; X是氧或硫原子; Z是羟基化的亚甲基或羰基; m为0或1; n为1至3的整数; L和M分别表示氢原子或L和M结合形成一个连接]及其盐是新化合物，在哺乳动物体内具有降低血糖和血脂的作用，并且是治疗糖尿病和高脂血症的有价值的治疗药物。
• US4725610A
  申请人：——

  公开号：US4725610A

  公开（公告）日：1988-02-16