5-amino-3-isopropyl-[1,2,3]oxadiazolium; chloride | 5123-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-amino-3-isopropyl-[1,2,3]oxadiazolium; chloride
• 英文别名: 3-Isopropylsydnone imine hydrochloride；3-propan-2-yloxadiazol-3-ium-5-amine;chloride
• CAS: 5123-98-8
• 化学式: C₅H₁₀N₃O*Cl
• 分子量: 163.607
• InChiKey: VWFKBBVQLMSINJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.87
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-isopropyl-[1,2,3]oxadiazolium; chloride 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Isopropyl-N-exo-<4-amino-benzolsufonyl>-sydnonimin
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药物化学研究，第37部分。ÜSyndnonimine。三，N-磺胺基亚胺

  摘要：

  描述了许多N-磺胺基-亚磺胺的制备和性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450715
• 作为产物：
  描述：

  N-Nitroso-N-isopropyl-glycinnitril 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-amino-3-isopropyl-[1,2,3]oxadiazolium; chloride
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, One-Pot Synthesis of 3-Alkyl or Aryl Sydnoneimines

  摘要：

  In a ''one-pot'' process, a variety of 3-alkyl and 3-aryl sydnoneimine hydrochlorides can be prepared in high yield, under mild conditions, by nitrosation of the corresponding aminoacetonitrile with isoamyl nitrite in diethyl ether followed by cyclization with HCl gas.

  DOI：

  10.1080/00397919208019267

文献信息

• N6-α-haloacyl sydnone imine derivatives
  作者：A. S. Samarskaya、I. A. Cherepanov、I. A. Godovikov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1134/s0012500815080017

  日期：2015.8

  A preparative method of synthesis of N6-α-haloacyl sydnone imine derivatives has been developed. These compounds are convenient intermediates for the synthesis of a large variety of N6-α-amino-substituted and N6-α-thio-substituted acyl derivatives of sydnone imines. The obtained sydnone imine derivatives may be of interest in the context of searching for new physiologically active compounds.

  开发了一种合成 N6-α-卤代酰基 sydnone 亚胺衍生物的制备方法。这些化合物是合成大量 N6-α-氨基取代和 N6-α-硫代取代的 sydnone 亚胺酰基衍生物的方便中间体。获得的sydnone亚胺衍生物可能在寻找新的生理活性化合物的背景下感兴趣。
• N6 - tert -Butoxycarbonyl derivatives of sydnone imines: Preparation and synthetic use
  作者：Ilya A. Cherepanov、Alina S. Samarskaya、Ivan A. Godovikov、Konstantin A. Lyssenko、Anastasia A. Pankratova、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.019

  日期：2018.2

  A highly efficient gram-scale method for the C(4)-functionalization of sydnone imine hydrochloride derivatives was developed. This new approach was realized through consecutive reactions including the preparation of a C(3)-substituted N6-tert-butoxycarbonyl sydnone imine derivative, deprotonation with n-BuLi and reaction of the lithiated-intermediate with an electrophilic agent, and removal of the

  开发了一种高效的克级方法，用于对亚砜亚胺盐酸盐衍生物进行C（4）-官能化。这种新方法是通过连续的反应，包括一个C（3）的制备实现取代Ñ 6 -叔丁氧羰基斯德酮亚胺衍生物，脱质子化以Ñ正丁基锂，并用亲电试剂的锂化中间体的反应，并除去的Boc保护基团。
• N-ferrocenylcarbonyl derivatives of sydnone imines: synthesis, modification, growth-regulating and antidote against herbicide “Zinger” activities
  作者：Natalia V. Kalganova、Natalia G. Frolova、Ivan A. Godovikov、Alexander F. Smol'yakov、Dmitriy A. Lapshin、Iliya A. Cherepanov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122975

  日期：2024.2

  The first N6-ferrocenylcarbonyl derivatives of sydnone imines were synthesized by the reaction of sydnone imine hydrochlorides with ferrocenoyl chloride. The possibility of deprotonation of C(4)-H of the oxadiazole ring in N6-ferrocenylcarbonyl derivatives of sydnone imines under the action of n-butyllithium was demonstrated. The reactivity of 4-lithio derivatives was studied and methods of their functionalization

  通过苯乙烯亚胺反应合成了第一个N6-二茂铁羰基衍生物苯乙烯酮亚胺与二茂铁酰氯的盐酸盐。 N6-二茂铁羰基衍生物中恶二唑环C(4)-H去质子化的可能性证明了n-丁基锂作用下的亚胺反应。研究了4-锂衍生物的反应性并开发了其功能化方法。在玉米幼苗植被实验中，研究了合成的二茂铁基苯乙烯酮亚胺衍生物的生长调节特性和对甲磺隆（Zinger WP）除草剂的解毒活性。
• An Efficient, One-Pot Synthesis of 3-Alkyl or Aryl Sydnoneimines
  作者：Evelyn N. Beal、Kenneth Tumbull

  DOI：10.1080/00397919208019267

  日期：1992.3

  In a ''one-pot'' process, a variety of 3-alkyl and 3-aryl sydnoneimine hydrochlorides can be prepared in high yield, under mild conditions, by nitrosation of the corresponding aminoacetonitrile with isoamyl nitrite in diethyl ether followed by cyclization with HCl gas.
• Heilmittelchemische Studien In Der Heterocyclischen Reihe 37. Mitteilung. Ü Syndnonimine. III. N-Sulfanilyl-sydnonimine
  作者：H. U. Daeniker、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19620450715

  日期：——

  The preparation and the properties of a number of N-sulfanilyl-sydnonimines are described.

  描述了许多N-磺胺基-亚磺胺的制备和性质。