5-phenyl-3,3,4,4-tetramethyl-N-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyrrol-2-imine | 1198476-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3,3,4,4-tetramethyl-N-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyrrol-2-imine
• 英文别名: 3,3,4,4-tetramethyl-5-phenyl-N-trimethylsilylpyrrol-2-imine
• CAS: 1198476-36-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂Si
• 分子量: 286.492
• InChiKey: VHPFDTCCGURBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3,3,4,4-tetramethyl-N-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyrrol-2-imine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到2,2,3,3,7,7,8,8,12,12,13,13,17,17,18,18-hexadecamethyl-1,6,11,16-tetraphenyl-1,2,3,6,7,8,10,11,12,13,16,17,18,20-tetradecahydro-porphyrazin
  参考文献：
  名称：

  Tetraaryl Tetradecahydroporphyrazins：具有环苯环四聚物的新型卟啉衍生物

  摘要：

  用芳基锂化合物处理四甲基丁二腈1，然后用三甲基氯硅烷淬灭，得到49-的5-芳基-3,3,3,4,4-四甲基-N-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡咯-2-亚胺2 a – c产率71％。尝试在湿空气存在下结晶2 a – c，以单非对映异构体形式得到四芳基十四氢卟啉3 a – c，产率为4–84％。3 b和c的X射线衍射研究结果表明，仅形成具有四个指向相同方向的芳基取代基的异构体。产生的四叶轮状风车结构具有四个分子内芳族相互作用，其中每个苯环的边缘指向相邻的苯基部分的中心，类似于T形二聚体中苯分子的排列。取决于温度的NMR光谱可洞悉芳基取代基的动力学性质。包括色散校正在内的量子化学计算表明，芳基-芳基相互作用对于反应的非对映选择性和所观察到的单个异构体的结构性质至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200901187
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 溴苯 、 四甲基琥珀腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到5-phenyl-3,3,4,4-tetramethyl-N-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyrrol-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Tetraaryl Tetradecahydroporphyrazins：具有环苯环四聚物的新型卟啉衍生物

  摘要：

  用芳基锂化合物处理四甲基丁二腈1，然后用三甲基氯硅烷淬灭，得到49-的5-芳基-3,3,3,4,4-四甲基-N-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡咯-2-亚胺2 a – c产率71％。尝试在湿空气存在下结晶2 a – c，以单非对映异构体形式得到四芳基十四氢卟啉3 a – c，产率为4–84％。3 b和c的X射线衍射研究结果表明，仅形成具有四个指向相同方向的芳基取代基的异构体。产生的四叶轮状风车结构具有四个分子内芳族相互作用，其中每个苯环的边缘指向相邻的苯基部分的中心，类似于T形二聚体中苯分子的排列。取决于温度的NMR光谱可洞悉芳基取代基的动力学性质。包括色散校正在内的量子化学计算表明，芳基-芳基相互作用对于反应的非对映选择性和所观察到的单个异构体的结构性质至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200901187

文献信息

• Tetraaryl Tetradecahydroporphyrazins: Novel Porphyrin Derivatives Featuring a Cyclic Benzene-Ring Tetramer
  作者：Simon Janich、Roland Fröhlich、Atsushi Wakamiya、Shigehiro Yamaguchi、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/chem.200901187

  日期：2009.10.12

  tetramethylsuccinonitrile 1 with aryl lithium compounds and subsequent quenching with chlorotrimethylsilane yields 5‐aryl‐3,3,4,4‐tetramethyl‐N‐(trimethylsilyl)‐3,4‐dihydropyrrol‐2‐imines 2 a–c in 49–71 % yield. Attempts to crystallise 2 a–c in the presence of wet air yielded the tetraaryl tetradecahydroporphyrazins 3 a–c in yields of 4–84 % as single diastereomers. X‐ray diffraction studies of 3 b and c showed

  用芳基锂化合物处理四甲基丁二腈1，然后用三甲基氯硅烷淬灭，得到49-的5-芳基-3,3,3,4,4-四甲基-N-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡咯-2-亚胺2 a – c产率71％。尝试在湿空气存在下结晶2 a – c，以单非对映异构体形式得到四芳基十四氢卟啉3 a – c，产率为4–84％。3 b和c的X射线衍射研究结果表明，仅形成具有四个指向相同方向的芳基取代基的异构体。产生的四叶轮状风车结构具有四个分子内芳族相互作用，其中每个苯环的边缘指向相邻的苯基部分的中心，类似于T形二聚体中苯分子的排列。取决于温度的NMR光谱可洞悉芳基取代基的动力学性质。包括色散校正在内的量子化学计算表明，芳基-芳基相互作用对于反应的非对映选择性和所观察到的单个异构体的结构性质至关重要。