6-(4-cyanophenyl)oxyhexan-1-ol | 1179499-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-cyanophenyl)oxyhexan-1-ol
• 英文别名: 4-(6-Hydroxyhexyloxy)benzonitrile；4-(6-hydroxyhexoxy)benzonitrile
• CAS: 1179499-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: DVBHEVBLLKXEKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-cyanophenyl)oxyhexan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-(4-cyanophenyl)oxy-6-iodohexane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲磺酸酯和碘化物的还原：伯醇和仲醇脱氧的有效方法

  摘要：

  我们描述了一种在多种官能团存在下催化还原1°烷基磺酸盐以及1°和2°碘化物的有效方法。铜催化的反应为醇的有效脱氧提供了一种手段，正如使用三氟甲磺酸化/还原序列对1°醇的高度选择性还原所证明的那样。对反应机理的初步研究表明，还原反应不涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201307697
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 、 4-羟基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到6-(4-cyanophenyl)oxyhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于固定或可逆杯芳烃的定向航天飞机

  摘要：

  据报道，基于杯芳烃被二烷基铵离子穿线的轮烷的第一实例，其也代表基于杯芳烃的分子穿梭的第一实例。碱/酸处理表明，这些系统充当分子梭，在轴上的三个位置之间移动。当较小的OMe基团附加在杯[6] arene下缘上时，观察到其穿梭方向发生了空前的反转，这是通过大环的圆锥到圆锥反转而发生的。

  DOI：

  10.1021/ol200753c

文献信息

• NHC–copper hydrides as chemoselective reducing agents: catalytic reduction of alkynes, alkyl triflates, and alkyl halides
  作者：Nick Cox、Hester Dang、Aaron M. Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.004

  日期：2014.7

  as well as the NHC–copper-catalyzed reduction of primary alkyl triflates and primary and secondary alkyl iodides and bromides are described. The high chemoselectivity demonstrated in these examples illustrates the mild nature of copper hydride complexes as reducing agents, which have applications in synthetic chemistry beyond their traditional role in the reduction of activated alkenes and carbonyl compounds

  介绍了NHC-铜催化的末端炔和内部炔的Z选择性半还原，以及NHC-铜催化的伯烷基三氟甲磺酸酯，伯和仲烷基碘和溴化物的还原。这些实施例中证明的高化学选择性说明了氢化铜络合物作为还原剂的温和性质，其在合成化学中的应用超出了它们在还原活化烯烃和羰基化合物方面的传统作用。
• Mild Base Promoted Nucleophilic Substitution of Unactivated <i>sp</i> ³ ‐Carbon Electrophiles with Alkenylboronic Acids
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800826

  日期：2018.10.4

  Diverse alkenylboronic acids react smoothly with various sp3‐carbon electrophiles such as unactivated alkyl triflates in the presence of mild bases such as K3PO4. The reaction protocol is very mild and thereby enables high functional group tolerance. This transition metal‐free condition is orthogonal towards the classic transition metal catalyzed Suzuki coupling.

  在温和的碱（例如K 3 PO 4）存在下，不同的烯基硼酸与各种sp 3-碳亲电试剂（例如未活化的烷基三氟甲磺酸酯）平滑反应。反应方案非常温和，因此可以实现较高的官能团耐受性。这种无过渡金属的条件与经典的过渡金属催化的Suzuki偶联正交。
• MINOR GROOVE BINDER PHOSPHORAMIDITES AND METHODS OF USE
  申请人：Vorobiev Alexei

  公开号：US20130030166A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Minor groove binder phosphoramidites having unique structures have been synthesized according to particular methods. These minor groove binder phosphoramidites are useful in the preparation of oligonucleotide conjugates, particularly those for use as probes and primers.

  根据特定方法合成了具有独特结构的小沟结合剂磷酰胺酰胺。这些小沟结合剂磷酰胺酰胺在制备寡核苷酸共轭物中很有用，特别是用作探针和引物的情况。
• Mild Copper‐Catalyzed Fluorination of Alkyl Triflates with Potassium Fluoride
  作者：Hester Dang、Melrose Mailig、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201402238

  日期：2014.6.16

  A chemoselective catalytic fluorination of alkyl triflates is described using potassium fluoride as a fluoride source. Excellent yields of the desired alkyl fluorides are obtained after one hour at 45 °C using 2 mol % of the copper catalyst. With 10 mol % of the catalyst, full conversion can be achieved in less than 10 minutes at 45 °C, and thus makes this procedure potentially suited for the preparation

  描述了使用氟化钾作为氟化物源的烷基三氟甲磺酸酯的化学选择性催化氟化。在45℃下1小时后，使用2mol％的铜催化剂，获得了优异的所需烷基氟化物收率。使用10 mol％的催化剂，可以在45°C下不到10分钟的时间内实现完全转化，因此该程序可能适合于制备18F标记的PET探针。由于反应条件温和，仅观察到取代产物，而没有常见副反应（例如消除）的迹象。报道了对反应范围的初步研究，其表明氟化可以在多种官能团的存在下进行。有证据表明[IPrCuOTf]催化剂作为相转移催化剂的作用异常，并指出[IPrCuF]作为活性氟化剂（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。
• Broadly Applicable Ion Pair-Assisted Nucleophilic Substitution of sp³-Carbon Electrophiles with Alkynyltrifluoroborates
  作者：Shiwen Liu、Cláudio F. Tormena、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02507

  日期：2022.9.2

  smoothly with a wide range of sp3-carbon electrophiles, including propargyl methanesulfonates and unactivated alkyl triflates, to give Sonogashira-type products, via a novel ion pair-assisted nucleophilic substitution mechanism. An ion pair–organic complex, investigated using computational chemistry and in situ NMR experiments, may play a crucial role in this reaction.

  炔基三氟硼酸盐亲核试剂通过新的离子对辅助亲核取代机制与多种sp 3 -碳亲电子试剂（包括甲磺酸炔丙酯和未活化的三氟甲磺酸烷基酯）顺利反应，生成 Sonogashira 型产物。使用计算化学和原位核磁共振实验研究的离子对-有机复合物可能在该反应中发挥关键作用。