(2Z,4Z,6Z)-Bicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-triene | 696-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (2Z,4Z,6Z)-Bicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-triene
• 英文别名: Bicyclo<6.1.0>nonatrien；bicyclo<6.1.0>nona-2,4,6-triene；Monohomocyclooctatetraen；Bicyclo<6.1.0>-nonatrien-(2.4.6)；trans Bicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-triene
• CAS: 696-76-4
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 118.178
• InChiKey: ZMCCSKLGOXNRGF-XCADPSHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z,6Z)-Bicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-triene 生成 cis-3a,7a-Dihydroinden
  参考文献：
  名称：

  Thermal isomerization of 3,6-dideuterio- and 1,2,7,8,9,9-hexadeuterio-cis-bicyclo[6.1.0]nona-2,4,5-triene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00771a051
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 1,3,5,7-cyclooctatetraene 在 氢化钾 作用下， 以42%的产率得到(2Z,4Z,6Z)-Bicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Cueto, Omar; Lucchi, Ottorino De, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 3, p. 1170 - 1177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemically non-rigid silanes, germanes, and stannanes. Part 3. Intramolecular rearrangements in silyl-, germyl-, and trimethylstannyl-cyclononatetraenes
  作者：Alan Bonny、Stephen R. Stobart

  DOI：10.1039/dt9790000786

  日期：——

  temperatures between –90 and 5 °C compound (3) is fluxional; comparisons with n.m.r. data for SnMe3(C5H5) and SnPh3(C7H7) indicate that successive 1,9 (‘least-motion’) sigmatropic shifts rather than the alternative symmetry-allowed thermal migration (1,5; ‘molecular broad-jump’) are responsible for metallotropic character. In contrast, compounds (1) and (2) are stereochemically rigid on the n.m.r. time scale at

  SnBrH 3，GeBrH 3或SnMe 3 Cl与–78至–45°C的环壬酸酯基阴离子反应，可得到9-金属-全-顺式-cyclonona-1,3,5,7-四烯C 9 H 9 Y [Y = SiH 3（1），GeH 3（2）或SnMe 3（3）]的特征在于1 H和13 C nmr光谱。升温至环境温度后，化合物（1）-（3）进行环电闭合，形成同分异构的1-metallo-8,9-dihydroindenes（5）-（7），其ir，质量，1 H和13C nmr光谱参数已被记录。Nmr数据表明，化合物（5）-（7）是外向异构体和内向异构体的混合物，每种情况下前者占主导地位。还获得了顺式-环壬酸酯（4）和8,9-二氢茚（8）的1 H和13 C nmr光谱。在–90至5°C的温度范围内，化合物（3）具有通量；SnMe 3（C 5 H 5）和SnPh 3（C 7 H 7）与nmr数据的比较）表明连续的1
• Reactions of cyclononatetraenyl dianion with electrophiles: geometry and conformation of 1,3,6-cyclononatrienes
  作者：Thomas S. Cantrell、Andrew C. Allen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98205-4

  日期：1985.1

  the parent cyclononatetraene dianion gives a mixture of (a) the minor products, 1,3,6-cyclononatriene-5,9- and 5,8-dicarboxylic acids, and (b) the major product, bis(5-carboxy-1,3,6-cyclononatrien-9-yl). In contrast, the 9,9-dimethyl dianion affords almost entirely a mixture of the two monocyclic diacids. Similar results are obtained on trimethylsilylation. Conformations of the products are discussed

  母体环壬酸酯二价碳酸盐的碳酸化得到以下混合物：（a）次要产物1,3,6-环壬三烯-5,9​​-和5,8-二元羧酸，以及（b）主要产物双（5-羧基） -1,3,6-cyclononatrien-9-yl）。相反，9，9-二甲基二阴离子几乎完全提供了两种单环二酸的混合物。在三甲基甲硅烷基化上获得相似的结果。讨论了产品的构型。
• Reaction of unsaturated compounds with diazoalkanes. Communication 3. Cyclopropanation of cyclooctatetraene with diazomethane
  作者：Yu. V. Tomilov、T. L. Mitenina、A. I. Lutsenko、I. E. Dolgii、S. P. Kolesnikov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00952847

  日期：1986.1
• Efficient method for the preparation of substituted benzaldehydes by the oxidation of cyclooctatetraene, cycloheptatriene and their derivatives by molecular oxygen in the presence of palladium complexes
  作者：G. A. Dzhemileva、V. N. Odinokov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/bf00953429

  日期：1988.10
• Reactions of the Cyclooctatetraenyl Dianion with <i>gem</i>-Dihalides. The Preparation of Derivatives of Bicyclo [6.1.0]nonatriene. Synthesis of the Cyclononatetraenyl Anion
  作者：Thomas J. Katz、Peter J. Garratt

  DOI：10.1021/ja01077a032

  日期：1964.12