2-(ethoxycarbonyl)prop-2-yl dithiobenzoate | 201611-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)prop-2-yl dithiobenzoate
• 英文别名: Propanoic acid, 2-methyl-2-[(phenylthioxomethyl)thio]-, ethyl ester；ethyl 2-(benzenecarbonothioylsulfanyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 201611-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S₂
• 分子量: 268.401
• InChiKey: MDFLMFRGXQRZII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)prop-2-yl dithiobenzoate 以 叔丁基苯 为溶剂， 生成 苯二硫代甲酸 、 甲基丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  热稳定性对RAFT / MADIX试剂分子结构的依赖性：动力学和机理研究

  摘要：

  通过在溶液中加热，研究了不同种类的RAFT / MADIX试剂，即二硫代酸酯，三硫代碳酸酯，黄原酸酯和二硫代氨基甲酸酯的热分解。发现分解行为是稳定Z-基团和离开R-基团的作用之间复杂的相互作用。分解的机理主要通过三种途径，即β-消除，α-消除和二硫代氨基甲酸酯的均质化（特别是对于通用RAFT剂而言）。最重要的途径是具有β-氢的硫代羰基硫化合物的β-消除，导致形成不饱和物质。对于仅含有α-氢的离去基团（例如苄基），发生α消除，导致形成（E碳烯通过卡宾中间体形成。特别是在通用RAFT剂的情况下发生均解，其中产生硫代羰基和烷硫基，最后通过自由基过程形成硫代内酯。通过测量热分解反应的表观动力学和活化能来研究RAFT / MADIX试剂的稳定性。Z-基团和R-基团均通过电子和空间效应影响试剂的稳定性。Z-基的给电子异原子对显示出显着的稳定作用，而Z-或R-基中的吸电子取代基则趋于使试剂不稳定。另外，

  DOI：

  10.1021/ma201570f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 溴苯 在 二硫化碳 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醚 为溶剂， 以42.2%的产率得到2-(ethoxycarbonyl)prop-2-yl dithiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  POLYMERIZATION WITH LIVING CHARACTERISTICS

  摘要：

  公开号：

  EP0910587B1

文献信息

• Thiocarbonylthio Compounds [SC(Ph)S−R] in Free Radical Polymerization with Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer (RAFT Polymerization). Role of the Free-Radical Leaving Group (R)
  作者：) Y. K. Chong、Julia Krstina、Tam P. T. Le、Graeme Moad、Almar Postma、Ezio Rizzardo、San H. Thang

  DOI：10.1021/ma020882h

  日期：2003.4.1

  character on the polymerization. This paper explores the effect of the substituents R of dithiobenzoate RAFT agents [SC(Ph)S−R] on the outcome of polymerizations of styrene, methyl methacrylate (MMA) and butyl (BA) or methyl acrylate (MA). In MMA polymerization at 60 °C, effectiveness depends strongly on R decreasing in the order where R is:  −C(Alkyl)2CN ∼ −C(Me)2Ar > −C(Me)2C(O)O(alkyl) > −C(Me)2C(O)NH(alkyl)

  具有可逆加成-断裂链转移的自由基聚合（RAFT聚合）可用于合成各种结构可控且分子量分布窄的聚合物。聚合反应使用加成-断裂链转移剂（RAFT剂），它们在自由基聚合反应中具有高转移系数，并赋予聚合反应活性。本文探讨了二硫代苯甲酸酯RAFT试剂[SC （Ph）S-R]的取代基R对苯乙烯，甲基丙烯酸甲酯（MMA）和丁基（BA）或丙烯酸甲酯（MA）聚合反应的影响。在60°C的MMA聚合中，有效性很大程度上取决于R的降低顺序，其中R为：-C（烷基）2 CN〜-C（Me）2 Ar> -C（Me）2 C（O）O（烷基）> C（Me）的2 C（O）NH（烷基）> C（Me）的2 CH 2 C（Me）的3 ≥-C（Me）的HPH> -C（ME ）3〜-CH 2 pH值。在这些中，只有其中R = -C（Me）的化合物2 h和-C（Me）的2 CN在间歇聚合设有大幅收窄多分散性的聚合物，并给控制分子量预期的形式的
• Polymeric prodrugs and subcutaneous and/or intramuscular administration thereof
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20200353090A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The invention relates to new prodrugs of active molecules. These prodrugs allow, in particular, the subcutaneous or intramuscular administration of active molecules of which the subcutaneous or intramuscular administration is problematic or impossible, in particular because of the toxicity at the injection site. The prodrugs according to the invention comprise an active ingredient, covalently linked with a polymer chain, preferably a hydrophilic and/or thermosensitive polymer chain. The invention relates, in particular, to polymeric prodrugs comprising a polymer chain formed at least in part by acrylamide monomer or one of its derivatives, the polymer comprising a proximal part and a terminal part; a first pharmaceutically active molecule covalently coupled to the proximal part of the polymer; possibly a second pharmaceutically active molecule covalently coupled to the terminal part of the polymer.

  该发明涉及新型活性分子的前药。这些前药允许特别是将活性分子皮下或肌肉内注射，而这些活性分子的皮下或肌肉内注射由于在注射部位的毒性而具有问题或不可能，特别是由于在注射部位的毒性。根据本发明的前药包括一种活性成分，与一根聚合物链共价连接，优选为一种亲水性和/或热敏感性聚合物链。该发明特别涉及包括由丙烯酰胺单体或其衍生物之一至少部分形成的聚合物链的聚合物前药，该聚合物包括一个近端部分和一个末端部分；第一种药用活性分子共价结合到聚合物的近端部分；可能第二种药用活性分子共价结合到聚合物的末端部分。
• Polymerizable sulfonamide compounds and polymers thereof
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US11155674B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  Methods, compositions, reagents, and systems that allow for the preparation and utilization of sulfonamide salt polymer electrolytes are disclosed herein. Methods and reagents to prepare sulfonamide salt monomers are also disclosed herein. The sulfonamide salt polymer electrolytes can be used as components in energy storage devices, conductive materials, electrochemical cells, gels, adhesives, and drug delivery vehicles.

  本文公开了允许制备和利用磺胺盐聚合物电解质的方法、组合物、试剂和系统。本文还公开了制备磺胺盐单体的方法和试剂。磺胺盐聚合物电解质可用作能量存储设备、导电材料、电化学电池、凝胶、粘合剂和药物输送载体中的组件。
• Process for the preparation of graft copolymers by Reversible Addition Fragmentation Chain Transfer (RAFT) and Ring Opening Polymerisation (ROP)
  申请人：Polymers Australia PTY Limited

  公开号：EP1950232A1

  公开（公告）日：2008-07-30

  A combined RAFT/ROP process for the preparation of a graft co-polymer having a backbone built-up from repeating units derived by polymerization of free-radically polymerizable monomers comprising vinylic monomers, and polyester side chains grafted to said backbone derived by ring-opening polymerisation of cyclic ester compounds; said process comprising reacting a mixture of (a) one or more vinylic monomers, optionally in combination with other monomers susceptible to free-radical polymerization, wherein at least one of said vinylic monomers comprises a (free) hydroxyl group; (b) a thiocarbonylthio compound as chain transfer agent; (c) one or more cyclic esters, which is/are susceptible to a ring-opening polymerization; and (d) a compound effective for initiating the ring-opening polymerization of the one or more cyclic esters; and reacting said mixture in an inert solvent at a temperature of more than 90°C under exclusion of oxygen to form the graft copolymer.

  一种结合了RAFT/ROP过程的方法，用于制备一种接枝共聚物，其骨架由通过自由基聚合获得的重复单元构建，包括乙烯单体，并且由环酯化合物的环开聚合衍生的聚酯侧链嫁接到该骨架上；该方法包括反应以下混合物：(a) 一种或多种乙烯单体，可选地与其他易于自由基聚合的单体组合在一起，其中至少一种乙烯单体包含一个（自由）羟基；(b) 一种硫代羰基硫化合物作为链转移剂；(c) 一种或多种易于环开聚合的环酯；以及(d) 一种有效于启动一种或多种环酯的环开聚合的化合物；并在惰性溶剂中，在排除氧气的条件下，以高于90°C的温度反应该混合物，以形成接枝共聚物。
• IMPROVED CONTROLLED RADICAL POLYMERIZATION PROCESSES
  申请人：Matyjaszewski Krzysztof

  公开号：US20110046324A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A transition metal mediated chain transfer agent controlled polymerization process is described. The process combines the advantages of atom transfer radical polymerization (ATRP) and reversible addition fragmentation transfer (RAFT) polymerization. Synthesis of chain transfer agents useful in the disclosed processes is also disclosed. Other improvements on ATRP RAFT processes are also described.

  本文描述了一种过渡金属介导的链转移剂控制聚合过程。该过程结合了原子转移自由基聚合（ATRP）和可逆加成裂解转移（RAFT）聚合的优点。还公开了在所述过程中有用的链转移剂的合成方法。还描述了ATRP RAFT过程的其他改进。