2-(3-溴-3-丁烯)-[1,3]二氧戊环 | 333961-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 2-(3-溴-3-丁烯)-[1,3]二氧戊环
• 英文名称: 2-(3-bromo-3-butenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(3-bromobut-3-en-1-yl)-1,3-dioxolane；2-(3-Bromo-but-3-enyl)-[1,3]dioxolane；2-(3-bromobut-3-enyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 333961-98-1
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: COJQNROBPRUOQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴-3-丁烯)-[1,3]二氧戊环 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 tetrahydro-5-methylene-6-vinyl-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 3-Methylene-2-vinyltetrahydropyran Unit; the Hallmark of the Sesquiterpene, Hodgsonox

  摘要：

  The synthesis of some simple compounds containing the previously unreported 3-methylene-2-vinyltetrahydropyran system, a unique feature of the liverwort metabolite, hodgsonox is reported. Key features are the creation of an acrolein substituted in the a-position with a three-carbon chain bearing a terminal electrophilic site, addition of a vinyl group, and cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo047998r
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-(4-bromopent-4-en-1-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine 在 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(3-溴-3-丁烯)-[1,3]二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  无环铃兰气味剂 5,7,7-Trimethyl-4-methylideneoctanal 含硅衍生物的合成及嗅觉表征

  摘要：

  5-Methyl-4-methylidene-6-(trimethylsilyl)己醛 (1b)，一种无环铃兰气味剂 5,7,7-trimethyl-4-methylideneoctanal (1a) 的 sila 类似物，以及 Si含衍生物 2-6 分别从 Cl3SiH 和 Cl2SiMe2 开始，通过多步合成制备。化合物 1b、2-6 及其新前体通过元素分析（C、H、N）和 NMR 光谱研究（1H、13C、15N 和 29Si）进行表征。为了获得更多关于铃兰或“铃兰”气味剂家族中结构气味相关性的信息，我们评估了 C/Si 类似物 1a/1b 和衍生物 2-6 的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300378

文献信息

• Efficient Stereochemical Relay en Route to Leucascandrolide A
  作者：Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/ol015514x

  日期：2001.3.1

  the initial stereochemical information is central to the efficient and highly stereocontrolled construction of the C1-C15 fragment of the marine macrolide leucascandrolide A. Cyclic silane 3, assembled via Pt-catalyzed hydrosilylation, was designed to serve as a temporary template for the installation of the C12 stereogenic center. The strategy features a highly convergent C10-C11 bond construction

  [结构：见文字]。初始立体化学信息的完整传递对于海洋大环内酯类白屈内酯A的C1-C15片段的高效且高度立体控制的构建至关重要。通过Pt催化的氢化硅烷化反应组装的环硅烷3可作为以下化合物的临时模板C12立体音响中心的安装。该策略的特点是通过1,5-抗选择性醛醇缩合反应实现高度收敛的C10-C11键构建，并通过Prins非对称化快速组装三取代的吡喃亚基。