N-[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(4-methoxyphenyl)methanimine | 299405-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 299405-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂OS
• 分子量: 373.273
• InChiKey: MIWHFTYXTMKSQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 N-[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(4-methoxyphenyl)methanimine 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以62.4%的产率得到6-bromo-3-(4-bromophenyl)-7-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  超声辐射和耦合辐射下3,7-二芳基-6,7-二氢-5H-6取代的噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮的杀虫性评估和[4 + 2] Aza-Diels-Alder合成PTC

  摘要：

  一系列3,7-二芳基-6,7-二氢-5 H -6-取代的噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮（3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j）是通过2-芳基亚氨基-4-芳基噻唑（2a–j）与原位的[4 + 2]环加成反应合成的在PTC条件下生成的单取代乙烯酮，再加上超声处理，收率良好。所有合成的化合物均根据其光谱（IR，PMR和质量）和分析数据进行表征。还筛选了合成的化合物对棉铃虫的杀虫活性，其中一些化合物显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.776
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-溴苯基)噻唑 、 4-甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  超声辐射和耦合辐射下3,7-二芳基-6,7-二氢-5H-6取代的噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮的杀虫性评估和[4 + 2] Aza-Diels-Alder合成PTC

  摘要：

  一系列3,7-二芳基-6,7-二氢-5 H -6-取代的噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮（3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j）是通过2-芳基亚氨基-4-芳基噻唑（2a–j）与原位的[4 + 2]环加成反应合成的在PTC条件下生成的单取代乙烯酮，再加上超声处理，收率良好。所有合成的化合物均根据其光谱（IR，PMR和质量）和分析数据进行表征。还筛选了合成的化合物对棉铃虫的杀虫活性，其中一些化合物显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.776

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Biological Activity of Some New Benzoic Acid and Thiazoloacridine Derivatives
  作者：Nilav A. Patel、Sandip C. Surti、R. G. Patel、M. P. Patel

  DOI：10.1080/10426500701852687

  日期：2008.8.4

  A series of acridine derivatives 5have been synthesized by cylization of benzoic acid derivatives 4using POCl3. Compounds 4 were synthesized by Ullamnn Condensation of bromo derivatives 2 and substituted anthranilic acid, respectively, which in turn have been prepared from the Schiff bases of 4-aryl-2-amino thiazole 1 and substituted aldehydes. Biological activities of all the compounds have been studied using gram positive and gram negative bacteria and their anti-fungal activity using fungal species Aspergillus Parasiticus and Sclerotium Rolfsii. All structures of the newly synthesized heterocyclic compounds were established based on elemental analyses, IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectra.
• Insecticidal Evaluation and [4+2] Aza-Diels-Alder Synthesis of 3,7-Diaryl-6,7-dihydro-5<i>H</i>-6-substituted Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones Under Coupled Ultrasonic Irradiation and PTC
  作者：Ragini Gupta、Deepti Sharma、P. S. Verma、Anshu Jain

  DOI：10.1002/jhet.776

  日期：2016.1

  A series of 3,7‐diaryl‐6,7‐dihydro‐5H‐6‐substituted‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐5‐ones (3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j) were synthesized by the [4+2] cycloaddition reaction of 2‐arylideneamino‐4‐arylthiazoles (2a–j) with in situ generated monosubstituted ketenes under PTC conditions coupled with ultrasonication in good to excellent yields. All the synthesized compounds were characterized on the

  一系列3,7-二芳基-6,7-二氢-5 H -6-取代的噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮（3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j）是通过2-芳基亚氨基-4-芳基噻唑（2a–j）与原位的[4 + 2]环加成反应合成的在PTC条件下生成的单取代乙烯酮，再加上超声处理，收率良好。所有合成的化合物均根据其光谱（IR，PMR和质量）和分析数据进行表征。还筛选了合成的化合物对棉铃虫的杀虫活性，其中一些化合物显示出有希望的活性。