α-(4-hydroxybutyl)-γ-butyrolactone | 203259-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-(4-hydroxybutyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-(4-hydroxybutyl)dihydrofuran-2(3H)-one；3-(4-hydroxybutyl)oxolan-2-one
• CAS: 203259-86-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: JCQNBMAOFWAXIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 α-(4-hydroxybutyl)-γ-butyrolactone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以23%的产率得到4-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)butyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic analogs for the treatment of immunoregulatory disorders and respiratory diseases

  摘要：

  本文披露了公式I及其非对映体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，其中X、A、L和Y如本文所定义。这些化合物在治疗哺乳动物的免疫调节和呼吸系统疾病方面是有用的。还披露了在治疗哺乳动物的免疫调节和呼吸系统疾病中使用这些化合物的方法以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20060160838A1
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 亚膦酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 α-(4-hydroxybutyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  次膦酸与碱在水性介质中的结合发生自由基反应

  摘要：

  在自由基引发剂和碱的存在下，在乙醇水溶液中用次膦酸（次磷酸）处理各种有机卤化物，以高产率得到相应的还原产物。添加碱对于通过次膦酸还原卤化物是必不可少的。邻碘苯酚的烯丙醚或2-卤代烷醛烯丙缩醛在相同条件下进行自由基环化反应，得到相应的环状产物，收率极好。发现氘代次膦酸是有机卤化物自由基氘化的有效链载体。例如，将氘代次膦酸、碳酸钾、2,2'-偶氮双(异丁脒)二盐酸盐作为引发剂和对碘苯甲酸的氧化氘溶液加热回流，得到对氘苯甲酸，产率为94%。混合二恶烷/D2O 溶剂系统与 DBU 和过二硫酸钾相结合，对于以高产率和高氘掺入量氘化疏水底物至关重要。合作...

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.225

文献信息

• Use of a benzyl ether as a traceless hydrogen donor in the anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenes with xanthates
  作者：Hirohito Hayashi、Atsushi Kaga、Bin Wang、Fabien Gagosz、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c8cc02971g

  日期：——

  A new protocol for the anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenyl alcohol O-Bn ethers was developed using xanthates as functionalizing agents in the presence of lauroyl peroxide as a radical initiator and a stoichiometric oxidant. The benzyl group serves as a traceless hydrogen donor in the remote radical hydrogen atom transfer event during the process.

  在月桂酰过氧化物作为自由基引发剂和化学计量氧化剂的情况下，使用黄原酸酯作为官能化剂，开发了一种新的烯基醇O -Bn醚抗Markovnikov加氢官能化方法。在该过程中，苄基在远程自由基氢原子转移过程中充当了无痕的氢供体。
• Exploring functional and molecular diversity with polymer-bound p-alkoxybenzyl ethers — Scope and applications of preparatively useful organic reactions
  作者：Stephen Hanessian、Fang Xie

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10685-2

  日期：1998.2

  Alcohols immobilized as p-alkoxybenzyl ethers on Wang resins have been subjected to a variety of chemical transformations based on existing functionality (enolate chemistry, carbonyl group reactivity, Mitsunobu inversion, ozonolysis, Heck reactions, etc.), in an effort to test the suitability of this novel resin-bound ether linkage. The modified substrate was released from the resin by mild acid treatment. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MACROCYCLIC ANALOGS FOR THE TREATMENT OF IMMUNOREGULATORY DISORDERS AND RESPIRATORY DISEASES
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP1838316A2

  公开（公告）日：2007-10-03
• US7553842B2
  申请人：——

  公开号：US7553842B2

  公开（公告）日：2009-06-30
• [EN] MACROCYCLIC ANALOGS FOR THE TREATMENT OF IMMUNOREGULATORY DISORDERS AND RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] ANALOGUES MACROCYCLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES D'IMMUNOREGULATION ET DES MALADIES RESPIRATOIRES
  申请人：ARRAY BIOPHARMA NC

  公开号：WO2006078724A2

  公开（公告）日：2006-07-27

  [EN] Disclosed are compounds of the Formula (I) and diastereomers, tautomers, solvates, metabolites, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, A, L and Y are as defined herein. Such compounds are useful in the treatment of immunoregulatory and respiratory diseases in mammals. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of immunoregulatory and respiratory diseases in mammals and pharmaceutical compositions containing such compounds.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) et les diastéréomères, les tautomères, les solvates, les métabolites et les sels pharmaceutiquement acceptables de ces derniers; dans la formule, X, A, L et Y étant tels que définis dans le descriptif. Ces composés sont utiles dans le traitement des maladies liées à l'immunorégulation et des maladies respiratoires. Cette invention se rapporte également à des méthodes d'utilisation de ces composés dans le traitement des maladies liées à l'immunorégulation et des maladies respiratoires chez les mammifères et des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés.Formule (I)