(-)-syn-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylbutan-2-one | 125354-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-syn-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 125354-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PSMPCPHOQAAKLW-KCJUWKMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-丁二烯 、 苯甲醛 在 (1R,aR)-3-二苯基膦基-2-(4-二苯基膦基-2,5-二甲基-3-噻吩基)-1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-烯 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化化学选择性制备 2-(Pinacolato) 硼取代的烯丙基铜配合物及其对醛和酮的原位、非对映和对映选择性加成

  摘要：

  可持续、高效、选择性：一种三组分、单容器铜催化方法，用于 B 2 (pin) 2、单取代丙二烯和醛或酮向 2-B(pin) 的化学、非对映和对映选择性转化描述了-取代的高烯丙基醇盐。随后的功能化可提供高达 >98:2 dr 和 97:3 er 的有价值的产品（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301018

文献信息

• Tetranuclear BINOL−Titanium Complex in Selective Direct Aldol Additions
  作者：Bernd Schetter、Burkhard Ziemer、Gregor Schnakenburg、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/jo7014054

  日期：2008.2.1

  the direct aldol addition with high degrees of regioselectivity at the sterically more encumbered α-side of unsymmetrical ketones. The formation of quaternary stereocenters is described. Oxygen-containing ene components can also be used as starting material in these reactions. When used with aliphatic aldehydes, acetals 18 or acetals of aldol adducts 20 were observed. As few as 0.2 mol % loadings with

  极其坚固和水稳定的四核配合物的Ti 4（μ-BINOLato）6（μ 3 -OH）4（1）催化的直接醛醇加成与不对称酮的空间更作保α侧高度区域选择性。描述了四元立体中心的形成。在这些反应中，含氧的烯组分也可以用作起始原料。当与脂族醛一起使用时，观察到缩醛18或醛醇加合物20的缩醛。该催化剂1的低至0.2摩尔％的负载量足以完成反应。讨论了反应的机械方面。
• Stereoselective Aldol Additions of Achiral Ethyl Ketone-Derived Trichlorosilyl Enolates
  作者：Scott E. Denmark、Son M. Pham

  DOI：10.1021/jo034092x

  日期：2003.6.1

  ethyl ketone enolates have been developed. The addition of enoxy(trichlorosilanes) (trichlorosilyl enolates) to aldehydes proceeds with good yields in the presence of catalytic amounts of chiral phosphoramides. The reaction of Z-trichlorosilyl enolates to aryl aldehydes affords aldol products with good to excellent diastereo- and enantioselectivities. Phosphoramide-catalyzed aldol additions lacked

  已经开发了制备由乙基酮烯酸酯衍生的几何定义的环氧（三氯硅烷）的方法。在催化量的手性磷酰胺的存在下，将烯氧基（三氯硅烷）（三氯甲硅烷基烯醇化物）加成至醛中以良好的产率进行。Z-三氯甲硅烷基烯醇酸酯与芳基醛的反应提供了具有良好至优异的非对映和对映选择性的羟醛产物。磷酰胺催化的羟醛加成物缺乏底物通用性，从而对不饱和和脂肪族醛具有适度的选择性。在所有情况下，将E-三氯甲硅烷基烯醇酸酯的磷酰胺催化的醛醇缩合加成至醛中均提供了良好的产率，且具有中等至良好的立体选择性。
• A New Route to Cationic Half‐Sandwich Ruthenium( <scp>II</scp> ) Complexes with Chiral Cyclopentadienylphosphane Ligands
  作者：Angelino Doppiu、Albrecht Salzer

  DOI：10.1002/ejic.200300934

  日期：2004.6

  Optically active cyclopentadienyl-linked phosphane ligands Ln of general formula C5H5CH2CH(R)PR′2 (R = Ph, R′ = Ph, L1; R = Ph, R′ = Cy, L2; R = mesityl, R′ = Ph, L3) and C5H5CH(R)CH2PPh2 (R = Cy, L4; R = Bzl, L5) are synthesised by ring-opening reactions of 1-R-spiro[2.4]hepta-4,6-dienes (R = Ph, Cy, mesityl, benzyl), with lithium phosphides LiPR′2 (Ar = Ph, Cy). Reaction of the ligands Ln with [

  通式 C5H5CH2CH(R)PR'2 的光学活性环戊二烯基连接的磷烷配体 Ln (R = Ph, R' = Ph, L1; R = Ph, R' = Cy, L2; R = mesityl, R' = Ph, L3) 和 C5H5CH(R)CH2PPh2 (R = Cy, L4; R = Bzl, L5) 是通过 1-R-spiro[2.4]hepta-4,6-diene (R = Ph, Cy , 甲基, 苄基), 与磷化锂 LiPR'2 (Ar = Ph, Cy)。配体Ln与[RuH(η5-C7H11)2][BF4]在乙腈中回流反应得到双(乙腈)钌(II)配合物[Ru(η5-C5H4(C2H3R)PR'2-κP)(CH3CN) )2][BF4]，其中配体通过环戊二烯基和磷烷部分与金属配位，形成螯合物，产量几乎是定量的。这些配合物是香叶醇氧化还原异构化的活性催化剂，可提供手性香茅醛，但对映选择性较低。它们还催化
• Basile, Tiziana; Biondi, Stefano; Boldrini, Gian Paolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1025 - 1029
  作者：Basile, Tiziana、Biondi, Stefano、Boldrini, Gian Paolo、Tagliavini, Emilio、Trombini, Claudio、Umani-Ronchi, Achille

  DOI：——

  日期：——
• Cu‐Catalyzed Chemoselective Preparation of 2‐(Pinacolato)boron‐Substituted Allylcopper Complexes and their In Situ Site‐, Diastereo‐, and Enantioselective Additions to Aldehydes and Ketones
  作者：Fanke Meng、Hwanjong Jang、Byunghyuck Jung、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201301018

  日期：2013.5.3

  Sustainable, efficient, selective: A three‐component, single‐vessel Cu‐catalyzed method for chemo‐, diastereo‐, and enantioselective conversion of B2(pin)2, monosubstituted allenes, and aldehydes or ketones to 2‐B(pin)‐substituted homoallylic alkoxides is described. Subsequent functionalization delivers valuable products in up to >98:2 d.r. and 97:3 e.r. (see scheme).

  可持续、高效、选择性：一种三组分、单容器铜催化方法，用于 B 2 (pin) 2、单取代丙二烯和醛或酮向 2-B(pin) 的化学、非对映和对映选择性转化描述了-取代的高烯丙基醇盐。随后的功能化可提供高达 >98:2 dr 和 97:3 er 的有价值的产品（参见方案）。