(5RS,6SR)-decane-5,6-diol | 3266-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5RS,6SR)-decane-5,6-diol
• 英文别名: meso-decane-5,6-diol；trans-5,6-decanediol；meso-decane-5,6-diol；meso-5,6-decanediol；rel-(5R,6S)-5,6-Decanediol；(5S,6R)-decane-5,6-diol
• CAS: 3266-25-9
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: FUGIIBWTNARRSF-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  257.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5RS,6SR)-decane-5,6-diol 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 meso-5,6-bis-nitrooxy-decane
  参考文献：
  名称：

  Formation of nitrate esters by the oxidation of alkenes and cyclopropanes with thallium(III) nitrate in pentane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00878a035
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以89.6%的产率得到(5RS,6SR)-decane-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  水性介质中布朗斯台德酸催化烯烃的二羟基化

  摘要：

  在50°C下，对甲苯磺酸催化过氧化氢水溶液可有效地进行烯烃的反二羟基化反应，从而使催化剂可重复使用并具有出色的底物官能团耐受性，例如叔丁氧基羰基氨基（BocNH），苄氧基羰基氨基（CbzNH）​​，苄氧基OBn），对甲苯氧基（OTs），受阻缩酮，（2-三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基（OSEM），苄氨基（NBz），苄氧基（OBz）和游离氨基酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100187

文献信息

• Formation of persulphate from sodium sulphite and molecular oxygen catalysed by H₅PV₂Mo₁₀O₄₀– aerobic epoxidation and hydrolysis
  作者：Amir Rubinstein、Raanan Carmeli、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/c4cc06304j

  日期：——

  The H5PV2Mo10O40 polyoxometalate catalysed the electron transfer oxidation of sulphite to yield a sulphite radical, SO3 (-) that upon addition of O2 yielded a peroxosulphate species efficient for the H5PV2Mo10O40 catalysed epoxidation of alkenes. The acidic polyoxometalate further catalysed hydrolysis of the epoxide to give vicinal diols in high yields.

  H5PV2Mo10O40多金属氧酸盐催化亚硫酸盐的电子转移氧化，生成亚硫酸根自由基SO3（-），在添加O2后产生对H5PV2Mo10O40催化的烯烃环氧化有效的过氧硫酸盐类。酸性多金属氧酸盐进一步催化环氧化物的水解，以高收率得到邻位二醇。
• Preparation, Characterization and Catalytic Properties of Polyaniline-Supported Metal Complexes
  作者：Boyapati M. Choudary、Moumita Roy、Sarabindu Roy、M. Lakshmi Kantam、Bojja Sreedhar、Karasala Vijay Kumar

  DOI：10.1002/adsc.200606077

  日期：2006.8

  Polyaniline-supported Sc, In, Pd, Os and Re catalysts were prepared by using a simple protocol and the thus prepared catalysts were well characterized using FTIR, XPS, UV-Vis/DRS, TGA-DTA. All the catalysts were successfully employed in a wide range of organic transformations such as cyanation and allylation of carbonyl compound, Suzuki coupling of aryl halides and boronic acids, and, most importantly

  聚苯胺负载的Sc，In，Pd，Os和Re催化剂采用简单的操作流程制备，并使用FTIR，XPS，UV-Vis / DRS，TGA-DTA对如此制备的催化剂进行了很好的表征。所有催化剂均成功用于各种有机转化中，例如羰基化合物的氰化和烯丙基化，芳基卤化物和硼酸的Suzuki偶联，以及最重要的是，用于烯烃的不对称二羟基化以提供旋光的邻位二醇。通过简单的过滤将所有催化剂从反应混合物中分离出来，并以一致的活性重复使用五个循环，而没有明显的金属从载体中浸出。
• 99% Chirally selective synthesis via pinanediol boronic esters: insect pheromones, diols, and an amino alcohol
  作者：Donald S. Matteson、Kizhakethil Mathew. Sadhu、Mark L. Peterson

  DOI：10.1021/ja00264a039

  日期：1986.2

  Synthese en particulier du methyl-4 heptanol-3, brevicomine, eldanolide, decanediol-5,6, methyl-6 undecanediol-5,7 et amino-6 decanol-5

  合成这些特别是甲基-4 庚醇-3、短苯胺、eldanolide、癸二醇-5,6、甲基-6 十一烷二醇-5,7 和氨基-6 癸醇-5
• Hot water as a mild Brønsted acid catalyst in ring opening reactions of epoxides
  作者：ZhaoBing Xu、Jin Qu

  DOI：10.1007/s11426-011-4323-x

  日期：2011.11

  Ring opening of extremely hydrophobic epoxides with water, amines, sodium azide and thiophenol was realized in the mixture solvent of water and 1, 4-dioxane under reflux condition. Hot water was believed to act as a mild Brønsted acid catalyst in the epoxide-opening reactions.

  在水和 1，4-二氧六环的混合溶剂中，在回流条件下实现了疏水性极强的环氧化物与水、胺、叠氮化钠和苯硫酚的开环反应。在环氧化物开环反应中，热水被认为是一种温和的布氏酸催化剂。
• Regioselective Nucleophilic Opening of<i>erythro</i>-and<i>threo</i>-2,3-Epoxy Alcohols
  作者：Kenneth S. Kirshenbaum、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1246/cl.1987.11

  日期：1987.1.5

  The epoxide opening reactions of erythro and threo epoxy alcohols with a variety of nucleophiles, both in the presence and absence of Ti(OiPr)4, were examined. In general, opening of threo epoxy alcohols proceeded faster and with higher selectivity than the same reaction with the corresponding erythro isomers.

  在 Ti(OiPr)4 存在和不存在的情况下，研究了赤式和苏式环氧醇与各种亲核物的环氧化物开环反应。一般来说，与相应的赤式异构体发生的相同反应相比，苏式环氧醇的开启速度更快，选择性更高。