1-(tert-butoxyethynyl)-2-methoxybenzene | 1436595-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(tert-butoxyethynyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: tert-butyl 2-methoxylphenylacetylenyl ether；1-Methoxy-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethynyl]benzene；1-methoxy-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethynyl]benzene
• CAS: 1436595-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DXYPLCQGWQBEIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxyethynyl)-4-methylbenzene 、 1-(tert-butoxyethynyl)-2-methoxybenzene 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于芳基叔丁基Ynol醚与亚酰胺或Ynol醚的反应，通过苯环化反应构建1-萘酚

  摘要：

  已开发出一种新版本的苯并环乙烷，其特征在于使用芳族叔丁基ynol醚作为芳基烯酮的便捷前体。炔酰胺和炔醇醚均能顺利进行该反应，在加热的反应条件下，以良好或极好的收率得到3-氨基和3-烷氧基1-萘酚。高效，出色的区域选择性，良好的官能团相容性和广泛的底物范围使该反应对于有机合成特别有价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01858
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 tert-butoxyethyne 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 二异丙胺 作用下， 生成 1-(tert-butoxyethynyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  烯酮-替代物偶联：芳基碘化物通过 Ynol 醚催化转化为芳基烯酮

  摘要：

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201405036

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Aryl-Substituted<i>tert</i>-Butyl Ynol Ethers through Addition/Elimination Substitution at an sp Centre
  作者：Vincent J. Gray、Ben Slater、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1002/chem.201203015

  日期：2012.12.3

  sulfonamide leads to displacement of the sulfonamide at the sp centre and isolation of the ynol ether in good yield in a single operation (see scheme). The mechanistic pathway has been probed by the use of coordinating additives, 13C‐labelling experiments and ab initio calculations, which indicated that an addition/elimination mechanism is in operation.

  醇盐对炔基磺酰胺的亲核攻击会导致磺酰胺在sp中心发生置换，并在一次操作中以高收率分离出炔诺醚（请参见方案）。通过使用配位添加剂，13 C标记实验和从头算计算已经探究了该机理途径，这表明添加/消除机理正在发挥作用。