(-)-cis-1-carbomethoxy-2-methylcyclohexane | 134877-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-cis-1-carbomethoxy-2-methylcyclohexane
• 英文别名: methyl (1S,2R)-2-methylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 134877-08-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: OKLPIZJSDADMHA-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-1-carbomethoxy-2-methylcyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到cis-1-hydroxymethyl-2-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  基于片段的吡唑并吡啶酮作为JAK1抑制剂的发现，具有出色的亚型选择性。

  摘要：

  在这里，我们报告发现了一系列具有高效力和出色的JAK家族亚型选择性的JAK1选择性激酶抑制剂。选择具有吡唑并吡啶酮核心和JAK1偏倚的片段筛选结果1作为我们基于片段的线索生成工作的起点。选择了两阶段策略，以提高效能和JAK1选择性的双重目的：优化亲脂性核糖口袋靶向的取代基，然后引入各种靶向P环的官能团。结合来自优化的两个阶段的最佳部分，得到化合物40，其显示出优异的效能和选择性。代谢研究在体外和体内具有一起体外安全性评估表明40可能是开发高度亚型选择性JAK1抑制剂的可行先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00359
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 21.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 (-)-cis-1-carbomethoxy-2-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis 49. Resolutions of racemic monocyclic esters with pig liver esterase.

  摘要：

  Pig liver esterase (PLE)- catalyzed hydrolyses of the racemic methyl esters of cyclobutane-, cyclohexane-, and cyclohex-4-ene-carboxylic acids bearing cis-2-methyl or cis-2-bromomethyl substituents are highly stereoselective, giving the corresponding acid products of greater-than-or-equal-to 97% ee. The stereoselectivity of the enzyme exhibits the expected reversal for such compounds, with the absolute configurations of the cyclobutane and cyclohexane acids being of the opposite absolute configuration types, and cyclopentane substrates such as cis-1-carbomethoxy-2-methylcyclopentane representing the change-over structures and giving products of only 22% ee. This stereoselectivity reversal, and the absolute configurations preferred, are as predicted by the recently proposed active site model for the enzyme.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82360-5

文献信息

• A catalytic stereo- and chemo-selective method for the reduction of substituted aromatics
  作者：Fabienne Fache、Stéphan Lehuede、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02386-p

  日期：1995.2

  Various substituted aromatics have been reduced using colloidal ruthenium under H2 pressure with good stereoselectivity (cis/trans up to 60). Interesting chemoselectivities are also observed.

  使用胶体钌在H 2压力下以良好的立体选择性（顺式/反式至60）还原了各种取代的芳族化合物。还观察到有趣的化学选择性。
• A mild route to solid-supported rhodium nanoparticle catalysts and their application to the selective hydrogenation reaction of substituted arenes
  作者：Carmen Moreno-Marrodan、Francesca Liguori、Elisabet Mercadé、Cyril Godard、Carmen Claver、Pierluigi Barbaro

  DOI：10.1039/c5cy00599j

  日期：——

  3% (w/w) supported rhodium nanoparticle (3.0 ± 0.7 nm) catalysts onto commercial ion-exchange resins. Their application to the liquid-phase hydrogenation reaction of CC bonds shows the most active species are obtained under catalytic conditions at room temperature and 1 bar H2. The heterogeneous catalyst shows excellent activity, selectivity and reusability in the hydrogenation reaction of alkenes

  描述了在工业离子交换树脂上制备1.3％（w / w）负载的铑纳米颗粒（3.0±0.7 nm）催化剂的干净方法。它们在C C键的液相加氢反应中的应用表明，在室温和1 bar H 2的催化条件下获得的活性最高。在非常不需要的条件下，非均相催化剂在烯烃和取代的芳烃的氢化反应中显示出优异的活性，选择性和可重复使用性。就载体对催化效率的影响讨论了结果。
• Hexafluoroisopropanol: A Powerful Solvent for the Hydrogenation of ­Functionalized Aromatic Compounds
  作者：Fabienne Fache、Olivier Piva

  DOI：10.1055/s-2004-825603

  日期：——

  Various substituted aromatic compounds have been reduced under H 2 using RuCl 3 . The fluorous solvent hexafluoroisopropanol turned out to be particularly efficient in the case of compounds difficult to reduce in organic solvents.

  已使用 RuCl 3 在 H 2 下还原了各​​种取代的芳族化合物。在有机溶剂中难以还原的化合物的情况下，氟溶剂六氟异丙醇被证明是特别有效的。
• QUINOLONE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1995240B1

  公开（公告）日：2012-02-22
• Skita, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 431, p. 23
  作者：Skita

  DOI：——

  日期：——