1-(4-methoxyphenyl)non-2-yn-1-ol | 106470-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)non-2-yn-1-ol
• CAS: 106470-36-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: KVBVASYMSMZAGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)non-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-1-(4-methoxyphenyl)-non-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  hen催化的烯丙醇的1，3-异构化：范围和手性转移

  摘要：

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。

  DOI：

  10.1021/jo061436l
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)non-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔的高度区域和立体选择性镍催化氢氰化。

  摘要：

  镍/二膦催化剂实现了1,3-烯的高度区域和立体选择性氢氰化。有效地制备了多种高度区域选择性和立体选择性的烯基腈。在该转化中，束缚的链烯和配体均在反应性和选择性中起关键作用。DFT研究初步了解了区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.202000651

文献信息

• Catalytic Claisen Rearrangement by Intercepting Ketenimines with Propargylic Alcohols: A Strategy to Generate and Transform Ketenimines from Radicals
  作者：Xuyang Yan、Hongchi Liu、Shenquan Wei、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02306

  日期：2020.9.4

  An efficient strategy for facilitating the cross-coupling of two radicals has been established via the coordination of a radical with a metal catalyst. This strategy provides a remarkable ability to harness the reactivity of nitrile-containing azoalkanes and enables a novel cascade reaction with nitrile-containing azoalkanes and propargylic alcohols to be established. By using this reaction, a range

  通过自由基与金属催化剂的配位，已经建立了促进两个自由基交叉偶联的有效策略。该策略提供了显着的能力，可以利用含腈的偶氮烷烃的反应性，并且可以建立与含腈的偶氮烷烃和炔丙醇的新型级联反应。通过使用该反应，获得了一系列炔属和烯丙基酰胺，它们为进一步衍生化提供了通用平台。
• Highly Regio‐ and Stereoselective Ni‐Catalyzed Hydrocyanation of 1,3‐Enynes
  作者：Feilong Sun、Jie Ni、Gui‐Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/chem.202000651

  日期：2020.5.12

  A highly regio- and stereoselective hydrocyanation of 1,3-enynes was implemented by nickel/diphosphine catalysts. A wide range of highly regio- and stereoselective alkenyl nitriles were efficiently prepared. In this transformation, both the tethered alkene and the ligand play key roles in the reactivity and selectivity. The origin of regioselectivity was understood preliminarily by DFT studies.

  镍/二膦催化剂实现了1,3-烯的高度区域和立体选择性氢氰化。有效地制备了多种高度区域选择性和立体选择性的烯基腈。在该转化中，束缚的链烯和配体均在反应性和选择性中起关键作用。DFT研究初步了解了区域选择性的起源。
• Tandem ene-reaction/hydroamination of amino-olefin and -allene compounds catalyzed by Bi(OTf)3
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuusuke Kouya、Yuuki Ohama、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c0cc05258b

  日期：——

  Bi(OTf)3 was proven to act as an effective catalyst for tandem ene-reaction/hydroamination of amino-olefin and amino-allene compounds with some enophiles, giving rise to functionalized N-heterocycles in good yields.

  事实证明，Bi(OTf)3 是一种有效的催化剂，可用于氨基烯烃和氨基烯烃化合物与某些亲烯化合物的串联烯反应/加氢反应，从而以良好的产率生成官能化的 N-杂环。
• Chemoselective addition of in situ prepared lithium alkynyl borates to aldehydes: a practical and transition metal free approach toward the synthesis of propargylic alcohols
  作者：Irene Notar Francesco、Antoine Renier、Alain Wagner、Françoise Colobert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.011

  日期：2010.3

  A convenient synthesis of functionalized propargylic alcohols arising from the 1,2-addition of lithium alkynyl-trimethyl borate onto aldehydes under transition metal free mild conditions is reported. The reaction tolerates a wide range of functional groups, is highly chemoselective and the propargylic alcohols are isolated in good to excellent yields.

  据报道，在无过渡金属的温和条件下，炔基-三甲基硼酸锂将1，2-加成到醛上可方便地合成官能化的炔丙醇。该反应可耐受各种官能团，具有高度的化学选择性，并且可以以良好或优异的收率分离出炔丙醇。
• Chemoselective Isomerization of Secondary-Type Propargylic Alcohols to Propargylic/Allenic Bromides, and Brominated Dienes with Appel-Type Reaction Conditions
  作者：Norio Sakai、Tsukasa Maruyama、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0029-1217701

  日期：2009.8

  Herein is described the chemoselective isomerization of secondary-type propargylic alcohols to allenic bromides, propargylic bromides and brominated dienes under Appel-type reaction conditions containing Ph 3 P, CBr 4 and additives.

  本文描述了在包含 Ph 3 P、CBr 4 和添加剂的 Appel 型反应条件下，仲炔醇化学选择性异构化为丙二烯溴化物、炔丙基溴化物和溴化二烯。