(+/-)-4-phenyl-oct-2Ξ-ene | 92776-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-phenyl-oct-2Ξ-ene
• 英文别名: (+/-)-4-Phenyl-oct-2Ξ-en；Oct-2-en-4-ylbenzene；oct-2-en-4-ylbenzene
• CAS: 92776-47-1
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: WINGJRZAMHZYHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-phenyl-oct-2Ξ-ene 在 diimide 作用下， 生成 (-)-4-phenyloctane
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of allylic derivatives. 4. On the mechanism of alkylation of allylic N-phenylcarbamates with lithium dialkylcuprates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a019
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-1-phenylbut-1-en-3-ol 在 CuCN 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-4-phenyl-oct-2Ξ-ene
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of allylic derivatives. 11. Copper(I)-catalyzed cross coupling of allylic carboxylates with Grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a006

文献信息

• Grignard allylic substitution catalyzed by imidazol-2-ylidene- and imidazol-4-ylidene-magnesium complexes
  作者：Sentaro Okamoto、Hiroyuki Ishikawa、Yoshimi Shibata、Yu-ichiro Suhara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.067

  日期：2010.10

  imidazolium salts, γ-substituted allyl chlorides reacted with alkyl Grignard reagents to undergo substitution reactions in an SN2′-selective fashion, where the magnesium ate complexes [(N-heterocyclic carbene-MgR3)−(MgX)+] of imidazol-2-ylidenes or imidazol-4-ylidenes, generated in situ, were postulated as the active species. It was observed that the reactions with imidazol-4-ylidene catalysts were faster

  在催化量的1,2-二取代或1,2,3-三取代的咪唑鎓盐的存在下，γ-取代的烯丙基氯与烷基格氏试剂反应，以S N 2'-选择性方式进行取代反应，其中假定将原位生成的咪唑-2-亚胺或咪唑-4-亚胺的镁盐配合物[（N-杂环卡宾-MgR 3）-（MgX）+ ]作为活性物质。观察到与咪唑-4-亚烷基催化剂的反应比与咪唑-2-亚烷基催化剂的反应更快。初步研究了使用手性咪唑盐的对映选择性催化。
• Synthesis of (<i>S</i>)-Imperanene by Using Allylic Substitution
  作者：Yuji Takashima、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo900854p

  日期：2009.8.21

  Synthesis of (S)-imperanene (1) was studied by using copper-assisted allylic substitution of ArCH═CHCH(L)CH2Ar (L: leaving group) and (i-PrO)Me2SiCH2MgCl. Preliminary substitution between PhCH═CHCH(L)Me (L = AcO, PivO, MeOCO2, (2-Py)CO2) and Bu copper reagents derived from BuMgX (X = Br, Cl) and CuBr·Me2S or CuCl in 1:1−40:1 ratios suggested acetate 28 as the best substrate. To prepare 28, kinetic

  通过使用铜辅助的ArCH = CHCH（L）CH 2 Ar（L：离去基团）和（i- PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl的烯丙基取代研究了（S）-紫杉醇（1）的合成。PhCH═CHCH（L）Me（L = AcO，PivO，MeOCO 2，（2-Py）CO 2）和由BuMgX（X = Br，Cl）和CuBr·Me 2 S或CuCl衍生的Bu铜试剂之间的初步取代以1：1−40：1的比例建议乙酸盐28是最好的底物。为制备28，外消旋（E）-TMSCH═CHCH（OH）CH 2 Ar 2（Ar 2 =（通过使用与（-）-DIPT的不对称环氧化进行的对-TBSO）（m- MeO）C 6 H 3），得到相应的环氧醇和（S）-烯丙基醇。经色谱分离后，这些产物转化为（S，E）-Bu 3 SnCH = CHCH（OH）CH 2 Ar 2，经钯催化与Ar 2 -I偶联，然后乙酰化，得到28（95-98％ ee）。用（i
• Grignard Reagents and Unsaturated Ethers. V.¹ Mode of Cleavage of α- and γ-Substituted Allyl Ethers by Grignard Reagents²
  作者：Carl M. Hill、Doris E. Simmons、Mary E. Hill

  DOI：10.1021/ja01619a062

  日期：1955.7
• Alkylation of allylic derivatives. 3. The regiochemistry of alkylation of the isomeric trans-.alpha.,.gamma.-methylphenylallyl acetates with lithium dialkylcuprates
  作者：Harlan L. Goering、Earl P. Seitz、Chung Chyi Tseng

  DOI：10.1021/jo00339a009

  日期：1981.12
• Alkylation of allylic derivatives. 7. Stereochemistry of alkylation of the isomeric trans-.alpha.,.gamma.-methyl(phenyl)allyl acetates with lithium dialkylcuprates and alkylcyanocuprates
  作者：Harlan L. Goering、Chung Chyi Tseng

  DOI：10.1021/jo00170a022

  日期：1983.11