Trimethyl-(m-chlorphenoxy)-silan | 17881-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl-(m-chlorphenoxy)-silan
• 英文别名: Silane, (3-chlorophenoxy)trimethyl-；(3-chlorophenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 17881-67-3
• 化学式: C₉H₁₃ClOSi
• 分子量: 200.74
• InChiKey: BFUAFRGEFKDQJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.049 g/cm3
• 保留指数：
  1205

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(m-chlorphenoxy)-silan 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-chloro-2-(trimethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  选择性生成3-卤代芳烃的Aryne前体：制备及其在合成反应中的应用

  摘要：

  研究了新的3-卤代芳烃前体2a-2h的合成和反应。的邻- （三甲基硅烷基）三氟甲磺酸的芳基的前体2A-2H是通过涉及一个简单的程序来制备ö -trimethylsilylation和三甲基甲硅烷基，随后三氟甲磺酸化的迁移。新的前体的显着特征是通过抑制竞争性的硫-弗里斯重排选择性地生成了3-卤代芳烃，这是使用众所周知的3-卤代芳烃前体的反应问题。通过在几个反应中的直接比较，证实了新的前体2a优于典型的前体1。前体2a–2h的应用 还报道了杂环的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01669
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-(t-butylazo)prop-2-yl hydroperoxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Trimethyl-(m-chlorphenoxy)-silan
  参考文献：
  名称：

  非水溶液中芳烃与羟基自由基反应的区域选择性

  摘要：

  使用新颖的分析方法研究了羟基自由基在芳烃中的区域选择性，该方法能够捕获在第一步反应后形成的自由基，而不会因二次氧化过程而改变产物的分布。这些反应的产物分析表明为偏好ø -过p 3'-取代为供电子基团，既优于米-添加。尽管观察到的区域选择性的幅度对于羟基更大，但观察到的分布在质量上与添加其他以碳为中心的自由基时观察到的分布相似。通过高精度CBS-QB3计算方法复制的数据表明，极性和自由基稳定化作用均在观察到的区域选择性中起作用。讨论了所用分析方法的应用和潜在局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03188

文献信息

• [SnIV(TPP)(BF4)2]: An efficient and reusable catalyst for chemoselective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shadab Gharaati

  DOI：10.1016/j.poly.2009.07.008

  日期：2010.1

  at room temperature. While, under the same reaction conditions [Sn IV (TPP)Cl 2 ] is less efficient to catalyze these reactions. One important feature of this catalyst is its ability in the chemoselective silylation of primary alcohols in the presence of secondary and tertiary alcohols and phenols. The catalyst was reused several times without loss of its catalytic activity.

  摘要锡（IV）四苯基卟啉四氟硼酸酯[Sn IV（TPP）（BF 4）2]被用作有效的催化剂，用于醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基甲硅烷基化。高价[Sn IV（TPP）（BF 4）2]催化伯，仲和叔醇以及苯酚的三甲基硅烷化反应，在室温下以高收率和较短的反应时间获得了相应的TMS-醚。而在相同的反应条件下，[Sn IV（TPP）Cl 2]催化这些反应的效率较低。该催化剂的一个重要特征是它在仲，叔醇和酚存在下伯醇的化学选择性甲硅烷基化的能力。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。
• Highly efficient and selective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane catalyzed by polystyrene-bound tin(IV) porphyrin
  作者：Shadab Gharaati、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2012.01.011

  日期：2012.3

  [Sn IV (TNH 2 PP)(OTf) 2 ], supported on chloromethylated polystyrene in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane is reported. The prepared catalyst was characterized by elemental analysis, FT-IR and diffuses reflectance UV–Vis spectroscopic methods. This catalyst was used for selective trimethylsilylation of different alcohols and phenols with HMDS, with short reaction

  摘要本文研究了氯甲基化聚苯乙烯负载的三（对氨基苯基）卟啉毒素（Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2）四（对氨基苯基）卟啉毒素（IV）的催化活性报道了六甲基二硅氮烷。所制备的催化剂通过元素分析，傅立叶变换红外（FT-IR）和漫反射紫外可见光谱法进行了表征。该催化剂用于用HMDS对不同的醇和酚进行选择性三甲基甲硅烷基化反应，反应时间短，收率高。该催化剂还具有高的可重复使用性和稳定性，因为它被回收了数次而没有损失其初始活性。
• Ru^III(OTf)SalophenCH₂-NHSiO₂-Fe: an efficient and magnetically recoverable catalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Maryam Torki、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1002/aoc.3125

  日期：2014.4

  Efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by ruthenium(III) complex of chloromethylated Salophen supported on nanomagnetic materials is reported. First, the iron nanomagnets were silica coated, functionalized with amine and then ruthenium CM‐Salophen was successfully bonded to their surface. The catalyst, RuIII(OTf)SalophenCH2–NHSiO2–Fe, was characterized

  报道了在纳米磁性材料上负载的氯甲基化Salophen的钌（III）络合物催化的六甲基二硅氮烷（HMDS）催化的醇和酚的三甲基硅烷化反应。首先，将铁纳米磁铁涂有二氧化硅，用胺官能化，然后将CM-沙洛芬钌成功地键合到它们的表面。催化剂Ru III（OTf）SalophenCH 2 -NHSiO 2 -Fe的特征在于元素分析，FT-IR和UV-可见光谱技术，透射电子显微镜和电感耦合等离子体（ICP）。Ru III（OTf）SalophenCH 2 –NHSiO 2-Fe催化伯醇和仲醇以及苯酚的三甲基甲硅烷基化反应，并在室温下以高收率和较短的反应时间获得了相应的TMS醚。这种新的杂化三甲基甲硅烷基化催化剂很容易用磁铁回收，即使连续运行五次也没有表现出明显的活性损失。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• The site-selective functionalization of halogen-bearing phenols: an exercise in diversity-oriented organometallic synthesis
  作者：Elena Marzi、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.103

  日期：2005.3

  diversity-oriented organic synthesis was subjected to a further test, this time in the phenol series. The model compounds selected were 2,3,6-trifluorophenol, the three isomers of (trifluoromethoxy)phenol and the three isomers of chlorophenol. A combination of optionally site selective metalations and protective group-controlled metalations enabled the selective generation of several isomeric intermediates in

  面向多样性的有机合成的有机金属方法经受了进一步的测试，这次是在苯酚系列中进行的。选择的模型化合物是2,3,6-三氟苯酚，（三氟甲氧基）苯酚的三个异构体和氯苯酚的三个异构体。任选地选择性金属化和保护基团控制的金属化的组合能够在每种情况下选择性生成几种异构中间体，并随后将其转化为官能化衍生物，特别是羟基苯甲酸。
• Mulder, Peter; Louw, Robert, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 10, p. 282 - 287
  作者：Mulder, Peter、Louw, Robert

  DOI：——

  日期：——