2-(t-butylazo)prop-2-yl hydroperoxide | 37421-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 2-(t-butylazo)prop-2-yl hydroperoxide
• 英文别名: Tert-butyl(2-hydroperoxypropan-2-yl)diazene
• CAS: 37421-16-2
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 160.216
• InChiKey: FLFNXPPJQWQORO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-(t-butylazo)prop-2-yl hydroperoxide 以 苯 为溶剂， 生成 1-tert-butoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  溶液中羟基与芳烃的反应——论苄基夺氢的重要性

  摘要：

  使用基于核磁共振 (NMR) 的方法研究羟基自由基与烷基芳烃反应的区域选择性，该方法能够捕获和量化氧化过程初始基本步骤的加成和夺氢产物。提取产物是产物混合物中相对较少的组分 (15-30 mol%)，具体取决于总速率系数的大小和可用氢的数量。在环上给定位置的加成的相对反应性取决于它与所研究烃上甲基取代基的关系。在本研究的条件下，二取代和三取代环的反应性增强大约是相加的。

  DOI：

  10.1002/poc.4278
• 作为产物：
  描述：

  acetone tert-butylhydrazone 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(t-butylazo)prop-2-yl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  溶液中羟基与芳烃的反应——论苄基夺氢的重要性

  摘要：

  使用基于核磁共振 (NMR) 的方法研究羟基自由基与烷基芳烃反应的区域选择性，该方法能够捕获和量化氧化过程初始基本步骤的加成和夺氢产物。提取产物是产物混合物中相对较少的组分 (15-30 mol%)，具体取决于总速率系数的大小和可用氢的数量。在环上给定位置的加成的相对反应性取决于它与所研究烃上甲基取代基的关系。在本研究的条件下，二取代和三取代环的反应性增强大约是相加的。

  DOI：

  10.1002/poc.4278
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 2-(t-butylazo)prop-2-yl hydroperoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-((3,5-dimethylbenzyl)oxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  溶液中羟基与芳烃的反应——论苄基夺氢的重要性

  摘要：

  使用基于核磁共振 (NMR) 的方法研究羟基自由基与烷基芳烃反应的区域选择性，该方法能够捕获和量化氧化过程初始基本步骤的加成和夺氢产物。提取产物是产物混合物中相对较少的组分 (15-30 mol%)，具体取决于总速率系数的大小和可用氢的数量。在环上给定位置的加成的相对反应性取决于它与所研究烃上甲基取代基的关系。在本研究的条件下，二取代和三取代环的反应性增强大约是相加的。

  DOI：

  10.1002/poc.4278

文献信息

• Regioselectivity of Hydroxyl Radical Reactions with Arenes in Nonaqueous Solutions
  作者：Lee C. Moores、Devinder Kaur、Mathew D. Smith、James S. Poole

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03188

  日期：2019.3.15

  The regioselectivity of hydroxyl radical addition to arenes was studied using a novel analytical method capable of trapping radicals formed after the first elementary step of reaction, without alteration of the product distributions by secondary oxidation processes. Product analyses of these reactions indicate a preference for o- over p-substitution for electron donating groups, with both favored over

  使用新颖的分析方法研究了羟基自由基在芳烃中的区域选择性，该方法能够捕获在第一步反应后形成的自由基，而不会因二次氧化过程而改变产物的分布。这些反应的产物分析表明为偏好ø -过p 3'-取代为供电子基团，既优于米-添加。尽管观察到的区域选择性的幅度对于羟基更大，但观察到的分布在质量上与添加其他以碳为中心的自由基时观察到的分布相似。通过高精度CBS-QB3计算方法复制的数据表明，极性和自由基稳定化作用均在观察到的区域选择性中起作用。讨论了所用分析方法的应用和潜在局限性。
• 2-(t-Butylazo)prop-2-yl hydroperoxide: a convenient source of hydroxyl radicals in organic media
  作者：Richard D. Grant、Ezio Rizzardo、David H. Solomon

  DOI：10.1039/c39840000867

  日期：——

  In the presence of a suitable nitroxide, 2-(t-butylazo)prop-2-yl hydroperoxide (1a) decomposes cleanly into hydroxyl and t-butyl radicals; the rate constant for its disappearance in cyclohexane is given by: k= 9.58 × 1014 exp. (–1.47 × 104/T)s–1.

  在合适的氮氧化物存在下，2-（叔丁基偶氮）丙-2-基氢过氧化物（1a）干净地分解为羟基和叔丁基。其在环己烷中消失的速率常数为：k = 9.58×10 14 exp。（–1.47×10 4 / T）s –1。
• Reaction of hydroxyl radical with arenes in solution—On the importance of benzylic hydrogen abstraction
  作者：Abygail R. Waggoner、Yahya Abdulrahman、Alexis J. Iverson、Ethan P. Gibson、Mark A. Buckles、James S. Poole

  DOI：10.1002/poc.4278

  日期：2021.12

  hydroxyl radical reactions with alkylarenes was investigated using a nuclear magnetic resonance (NMR)-based methodology capable of trapping and quantifying addition and hydrogen abstraction products of the initial elementary step of the oxidation process. Abstraction products are relatively minor components of the product mixtures (15–30 mol%), depending on the magnitude of the overall rate coefficient

  使用基于核磁共振 (NMR) 的方法研究羟基自由基与烷基芳烃反应的区域选择性，该方法能够捕获和量化氧化过程初始基本步骤的加成和夺氢产物。提取产物是产物混合物中相对较少的组分 (15-30 mol%)，具体取决于总速率系数的大小和可用氢的数量。在环上给定位置的加成的相对反应性取决于它与所研究烃上甲基取代基的关系。在本研究的条件下，二取代和三取代环的反应性增强大约是相加的。