(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 95863-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 95863-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: XCMBCJWKEAGNHK-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S,5R)-4-Acetoxy-5-acetoxymethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester; compound with dicyclohexyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Structures of bulgecins, bacterial metabolites with bulge-inducing activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91497-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 zinc tetrahydridoborate*Et2O 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 水 、 氧气 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolidine and 2-oxapyrrolizidine as glycosidase inhibitors

  摘要：

  使用 D-丝氨酸作为手性前体，合成了多羟基化吡咯烷 (1)、其带有羧酸酯、磷酸酯和膦酸酯基团的衍生物 (2-4) 以及奥沙吡咯里西啶 (5)。通过分子内氨基汞化形成吡咯烷环。通过氨基甲酸酯基团对碘甲基的分子内攻击进一步构建了奥沙吡咯里西啶的双环支架。发现化合物1和5分别以竞争性方式抑制β-葡萄糖苷酶和α-半乳糖苷酶，而化合物2、3和4对糖苷酶没有产生显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00033h

文献信息

• An efficient stereoselective synthesis of (2S,4S,5R)-(−)-bulgecinine
  作者：Antoni Krasiński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00071-5

  日期：2001.3

  -butyldimethylsilyl-d-serinal (6) was reacted under Barbier conditions with allyl bromide affording diastereoselectively (82:18) the anti-adduct 5, which was subsequently transformed into (2S,4S,5R)-(−)-bulgecinine (1).

  Ñ苯甲基Ñ -carbobenzyloxy- ö -叔丁基二-d-serinal（6）与烯丙基溴，得到非对映选择性（82:18）的Barbier的条件下进行反应的抗-adduct 5，随后将其转化成（2小号， 4 S，5 R）-（-）-bulgecinine（1）。
• Polyhydroxylated pyrrolidine and 2-oxapyrrolizidine as glycosidase inhibitors
  作者：Jen-Tsung Wang、Ting-Chien Lin、Ying-Hsuan Chen、Chun-Hung Lin、Jim-Min Fang

  DOI：10.1039/c3md00033h

  日期：——

  Using D-serine as a chiral precursor, a polyhydroxylated pyrrolidine (1), its derivatives bearing carboxylate, phosphate and phosphonate groups (2–4) and an oxapyrrolizidine (5) were synthesized. The pyrrolidine ring was formed by intramolecular amino-mercuration. The bicyclic scaffold of oxapyrrolizidine was further constructed by an intramolecular attack of the carbamate group on the iodomethyl group. Compounds 1 and 5 were found to inhibit β-glucosidase and α-galactosidase, respectively, in a competitive manner, whereas compounds 2, 3 and 4 did not produce significant inhibition against glycosidases.

  使用 D-丝氨酸作为手性前体，合成了多羟基化吡咯烷 (1)、其带有羧酸酯、磷酸酯和膦酸酯基团的衍生物 (2-4) 以及奥沙吡咯里西啶 (5)。通过分子内氨基汞化形成吡咯烷环。通过氨基甲酸酯基团对碘甲基的分子内攻击进一步构建了奥沙吡咯里西啶的双环支架。发现化合物1和5分别以竞争性方式抑制β-葡萄糖苷酶和α-半乳糖苷酶，而化合物2、3和4对糖苷酶没有产生显着的抑制作用。
• Structures of bulgecins, bacterial metabolites with bulge-inducing activity
  作者：Susumu Shinagawa、Fumiko Kasahara、Yoshikazu Wada、Setsuo Harada、Mitsuko Asai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91497-8

  日期：1984.1