tert-butyl 3-methoxy-1H-2-pyrrolecarboxylate | 182818-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 3-methoxy-1H-2-pyrrolecarboxylate
• 英文别名: 3-methoxypyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 182818-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: MGGBHNUZXWNUQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-methoxy-1H-2-pyrrolecarboxylate 在 氧气 、 亚甲兰 、 sodium carbonate 、 肼 、 二乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5′-ethyl-4-methoxy-1H,1′H-[2,2′-bipyrrole]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡咯-单氧反应导致α，α'-双吡咯。地黄素及其类似物的合成

  摘要：

  3-甲氧基-2-吡咯羧酸的叔丁酯与单线态氧的反应产生氢过氧化物中间体，其与吡咯偶合以产生普鲁迪高辛和环A类似物的前体，其可容易地转化为相应的三吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01538-5
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸,2,3-二羰基-,1,1-二甲基乙基酯 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-methoxy-1H-2-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯光氧化作用。通向双吡咯产物的途径

  摘要：

  的染料敏化光氧化叔在甲醇丁基3-甲氧基吡咯-2-羧酸乙酯，得到叔-丁基3,5-二甲氧基吡咯-2-羧酸甲酯和bipyrrolic氧化偶合产物。提出了形成偶联产物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01489-x

文献信息

• Singlet oxygen oxidation of pyrroles. Formation of 5-substituted derivatives
  作者：Harry H. Wasserman、Mingde Xia、Jianji Wang、Anders K. Petersen、Michael Jorgensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01171-5

  日期：1999.8

  The tert-butyl ester of 3-methoxy-2-pyrrolecarboxylic acid 3 undergoes reaction with singlet oxygen to form an intermediate imino hydroperoxide 4. This hydroperoxide may be trapped by a variety of nucleophiles yielding 5-substituted pyrroles 6. With strong nucleophilic substituents at the 5-position, these pyrroles may add to unreacted hydroperoxide 4 to form bipyrrole-like products 7.

  3-甲氧基-2-吡咯羧酸3的叔丁酯与单线态氧反应形成中间体亚氨基氢过氧化物4。该氢过氧化物可能会被多种亲核试剂所捕获，从而产生5取代的吡咯6。这些吡咯在5位带有强亲核取代基，可能加到未反应的氢过氧化物4中，形成双吡咯状产物7。
• [EN] DERIVATIVES OF 1,3-DIONES HAVING A HERBICIDAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE 1,3-DIONES A ACTIVITE HERBICIDE
  申请人：ISAGRO RICERCA SRL

  公开号：WO2005030736A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  A description follows of 1,3-diones having general formula (I): together with their use as herbicides for the control of weeds in agricultural crops.

  以下是一种具有一般式(I)的1,3-二酮的描述：以及它们作为除草剂在农业作物中控制杂草的用途。
• Pyrrole-singlet oxygen reactions leading to α,α′-bipyrroles. Synthesis of prodigiosin and analogs
  作者：Harry H. Wasserman、Anders K. Petersen、Mingde Xia、Jianji Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01538-5

  日期：1999.10

  Reaction of the tert-butyl ester of 3-methoxy-2-pyrrolecarboxylic acid with singlet oxygen yields a hydroperoxide intermediate which undergoes coupling with pyrroles to yield precursors of prodigiosin and ring A analogs, readily convertible to the corresponding tripyrromethenes.

  3-甲氧基-2-吡咯羧酸的叔丁酯与单线态氧的反应产生氢过氧化物中间体，其与吡咯偶合以产生普鲁迪高辛和环A类似物的前体，其可容易地转化为相应的三吡咯烷酮。
• DERIVATIVES OF 1,3-DIONES HAVING A HERBICIDAL ACTIVITY
  申请人：Isagro Ricerca S.r.l.

  公开号：EP1670772A1

  公开（公告）日：2006-06-21
• Singlet oxygen reactions of 3-methoxy-2-pyrrole carboxylic acid tert-butyl esters. A route to 5-substituted pyrrole precursors of prodigiosin and analogs
  作者：Harry H. Wasserman、Mingde Xia、Jianji Wang、Anders K. Petersen、Michael Jorgensen、Patricia Power、Jonathan Parr

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.053

  日期：2004.8

  Reaction of the tert-butyl ester of 3-methoxy-2-pyrrole carboxylic acid with singlet oxygen yields a peroxidic intermediate which undergoes coupling with a range of nucleophiles to yield 5-substituted pyrroles. Among these products are α,α′-bipyrroles which serve as precursors of prodigiosin, including A-ring substituted analogues.

  3-甲氧基-2-吡咯羧酸的叔丁基酯与单线态氧的反应产生了过氧化物中间体，该过氧化物中间体与一系列亲核试剂偶合以产生5-取代的吡咯。在这些产物中，有α，α′-联吡咯，其是作为Prodigiosin的前体，包括A环取代的类似物。