(2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol | 30489-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol
• 英文别名: [2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol
• CAS: 30489-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• 分子量: 258.707
• InChiKey: ZNQLLCQUXROMJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-((4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-1H-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the CuAAC Reaction for the Synthesis of Novel 3-(Triazol-1-yl)methyl-imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  The archetypical CuAAC click chemistry is explored to assemble diverse 3-(triazol-1-yl)methyl-imidazo[1,2-a]pyridines. The approach is simple, general, and environmentally benign to generate a library of novel triazolo-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in good yield (30-90%).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317379
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N-(Prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines 的银催化环化

  摘要：

  我们在此报告了银催化的易于获得的 N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines 的环异构化作为合成不同取代的 3-methylimidazo[1,2-a ]吡啶。异构化反应在温和的反应条件下进行，具有良好的产率和优异的区域选择性。还报告了基于 DFT 的机械分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201258

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINES
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2010064020A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。
• KIO ₄ ‐mediated Selective Hydroxymethylation/Methylenation of Imidazo‐Heteroarenes: A Greener Approach
  作者：Marcelo Straesser Franco、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1002/anie.202104503

  日期：2021.8.16

  hydroxymethylation or methylenation of imidazo-heteroarenes with formaldehyde, generated in situ via the oxidative cleavage of ethylene glycol or glycerol (renewable reagents) through the Malaprade reaction. In the presence of ethylene glycol, a series of 3-hydroxymethyl-imidazo-heteroarenes was obtained in good to excellent yields. These compounds are important intermediates to access pharmaceutical drugs

  在此，我们报告了一种 KIO 4介导的、可持续的和化学选择性的方法，用于一锅 C(sp 2 )-H 键羟甲基化或咪唑杂芳烃与甲醛的甲基化，通过乙二醇或甘油的氧化裂解原位生成。可再生试剂）通过马拉普拉德反应。在乙二醇的存在下，以良好到极好的收率获得了一系列 3-羟甲基-咪唑并杂芳烃。这些化合物是获取药物（例如唑吡坦）的重要中间体。此外，通过使用甘油，双(咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基)甲烷衍生物以良好到优异的产率被选择性地获得。
• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED DIAZEPANE DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAZÉPANE PONTÉS SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018227427A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present application relates to novel imidazopyridinyl-or imidazopyrimidinyl-substituted, bridged 1,4-diazepane derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of respiratory disorders including, sleep-related respiratory disorders such as obstructive sleep apnoeas and central sleep apnoeas and snoring.

  本申请涉及新型咪唑吡啶基或咪唑嘧啶基取代的、桥联的1,4-二氮杂环庚烷衍生物，以及它们的制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防呼吸系统疾病，包括与睡眠有关的呼吸系统疾病，如阻塞性睡眠呼吸暂停症、中枢性睡眠呼吸暂停症和打鼾。
• Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines by the Bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane-Mediated Oxidative Coupling of 2-Aminopyridines with β-Keto Esters and 1,3-Diones
  作者：Wei Yu、Xianpei Wang、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0030-1260106

  日期：2011.8

  2-aminopyridines and β-keto esters by using bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane as an oxidant and boron trifluoride etherate as a catalyst. The amount of catalyst plays a key role in determining the course of the reaction. Whereas the use of 0.2 equivalents of catalyst ensures the generation of imidazo[1,2-a]pyridines, raising the amount of catalyst to 1.0 equivalents results in exclusive α-acetoxylation of

  咪唑并[1,2一]吡啶-3-羧酸盐，可直接由2-氨基吡啶和β酮酯通过使用双（乙酰基氧基）制备（苯基）-λ ³ -iodane作为氧化剂和三氟化硼醚作为催化剂。催化剂的量在确定反应过程中起关键作用。尽管使用0.2当量的催化剂可确保生成咪唑并[1,2- a ]吡啶，但将催化剂的量提高至1.0当量可导致β-酮酯的独家α-乙酰氧基化。2-氨基吡啶也可以与1，3-二酮反应，得到3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。 杂环-多环-环化-氧化-偶联
• 이미다조[1,2-a]피리딘-3-카복실레이트 유도체 및 이의 제조 방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR101859928B1

  公开（公告）日：2018-05-21

  본 발명은 이미다조[1,2-a]피리딘-3-카복실레이트 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 구리(II) 촉매 존재 하에 α-다이아조 옥심 에테르 유도체 및 피리딘 유도체를 아자-[3+2]고리첨가반응시켜 이미다조[1,2-a]피리딘-3-카복실레이트 유도체를 효율적으로 제조하는 방법 및 이에 따라 제조된 이미다조[1,2-a]피리딘-3-카복실레이트 유도체에 관한 것이다.

  本发明涉及已二氮[1,2-a]吡啶-3-羧酸酯衍生物及其制备方法，更详细地说，涉及在铜(II)催化剂存在下，通过α-重氮酮醚衍生物和吡啶衍生物进行亚- [3+2] 环加成反应，有效制备已二氮[1,2-a]吡啶-3-羧酸酯衍生物的方法，以及由此制备的已二氮[1,2-a]吡啶-3-羧酸酯衍生物。