2-Vinylcyclopropancarbaldehyd | 24519-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-Vinylcyclopropancarbaldehyd
• 英文别名: 2-Vinylcyclopropylcarbaldehyde；2-Vinylcyclopropanal；2-ethenylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 24519-25-3
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: VVRVSKFQOPUGNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1084

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Vinylcyclopropancarbaldehyd 以78%的产率得到环戊-3-烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  关于地中海紫菜的气味; 来自海洋褐藻的新的C 11碳氢化合物-III。

  摘要：

  描述了对地中海海藻中有气味的C 11多烯的完整分析。除了7种已知的烃类3-3-十一烷酮和双炔萘，还分离了4-（（（1E）-1-己烯基）-环戊烯和6-（（1E）-1：-丁烯基）-环庚-2,5-二烯。首次通过合成确认了它们的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95714-9
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Vinylcyclopropancarbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Kajiwara, Tadahiko; Sasaki, Yasuhi; Kimura, Fumiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 6, p. 1461 - 1466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic routes to trace constituents of algal pheromone bouqets and other information-imitating substances
  作者：Willhelm Boland、Karin Mertes

  DOI：10.1002/hlca.19840670230

  日期：1984.3.14

  Structural modifications of multifidene (1), viridiene (2) and ectocarpene (5) led to the synthesis of eleven new pheromone components or imitatin substances mostly by Grignard alkylation of cyclopentene and cycloheptadiene synthons. A new lactone α,ω dienol conversion is reported.

  多异戊二烯（1），viridiene（2）和ectocarpene（5）的结构修饰导致主要通过环戊烯和环庚二烯合成子的格利雅烷基化反应合成了11种新的信息素成分或亚抑素物质。报道了新的内酯α，ω二烯醇转化。
• Novel C₉and C₁₁Hydrocarbons from the Brown Alga<i>Cutleria multifida</i>; Sigmatropic and Electrocyclic Reactions in Nature. Part VI
  作者：Jürgen Keitel、Iris Fischer-Lui、Wilhelm Boland、Dieter G. Müller

  DOI：10.1002/hlca.19900730806

  日期：1990.12.12

  the marine brown alga Cutleria multifida produces trace amounts of the C9H12 hydrocarbon 7-melhylcycloocta-1,3,5-triene (8) and its valence tautomer 7-methylbicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene, A second novel C9H12 hydrocarbon is 6-vinyicyclo-hepta-1,4-diene (9), a lower homologue of ectocarpene (5). Among the C11H16 hydrocarbons, 7-((1E/Z)-prop-l-enyl)cycloocta-1,4-diene (10/11) is found for the first time

  除了已知的C 11 H 16烃多芬（4），uc蒽（2）和外果皮（5）外，海生褐藻多菌种还产生痕量的C 9 H 12烃7-甲基环辛基1,3， 5-三烯（8）及其价互变异构体7-甲基双环[4.2.0] octa-2,4-二烯，第二种新型C 9 H 12烃是6-乙烯基环庚-1,4-二烯（9），较低的外果皮同源物（5）。在C 11 H 16烃中，7-（（1 E /Ž） -丙-1-烯基）环辛-1,4-二烯（10 / 11）被发现首次。所有新产品的结构均已通过合成和光谱数据证实。新烃的生物合成8 - 11显然与这导致主要产物giffordene（途径7），（6小号）-ectocarpene（（6-小号） - 5），和（4 - [R，5 - [R ）-紫杉烯（（4 R，5 R）-2）。某些不耐热的初级产物的连续反应通过 电环闭合，3,3-σ重排或1,7σH移。
• Synthesis of the natural product (±)-dictyopterene B
  作者：A. Ali、D. Sarantakis、B. Weinstein

  DOI：10.1039/c2971000940a

  日期：——

  The preparation of dictyopterene B (I) is described.

  描述了双美蝶烯B（I）的制备。
• Jaenicke,L. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1252 - 1262
  作者：Jaenicke,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Roth, Wolfgang R.; Bastigkeit, Thorsten, Liebigs Annalen, 1996, # 12, p. 2171 - 2183
  作者：Roth, Wolfgang R.、Bastigkeit, Thorsten

  DOI：——

  日期：——