(R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)indolin-2-one | 1190109-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-[(2-methylbut-3-en-2-yl)oxy]-2-oxindolone；(3R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)indol-2-one
• CAS: 1190109-62-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: ZBVNZQVKJYQOGI-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S)-(-)-2,2,6,6-四甲氧基-4,4-双(二苯基膦)-3,3-联吡啶 、 caesium carbonate 、 异丙醇 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以90%的产率得到(R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代靛红的对映选择性烯丙基化、巴豆酰化和反异戊二烯化：铱催化的 C?C 键形成转移氢化

  摘要：

  具有扭曲的羟吲哚：在乙酸烯丙酯、乙酸α-甲基烯丙酯或1,1,-二甲基丙二烯存在下，使用环金属化铱催化剂对取代的靛红进行转移氢化，分别提供羰基烯丙基化、巴豆酰化和反异戊二烯化的产物，以高度对映体富集的形式。这些研究首次使用活化酮作为不对称 C - C 键形成转移氢化中的亲电伴侣。

  DOI：

  10.1002/anie.200902328

文献信息

• Development of a Phase-Transfer-Catalyzed, [2,3]-Wittig Rearrangement
  作者：Scott E. Denmark、Lindsey R. Cullen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01759

  日期：2015.12.4

  An investigation into the use of phase-transfer catalysis for the [2,3]-sigmatropic rearrangement of allyloxy carbonyl compounds is described. Initial studies focused on identifying viable substrate classes that would undergo selective [2,3]-rearrangement under phase-transfer catalysis. Under certain conditions, the [2,3]-sigmatropic rearrangement of allyloxy carbonyl compounds takes place in the presence of a phase-transfer agent, providing a rare example of a phase-transfer-catalyzed unimolecular reaction. In the course of this investigation, it was found that catalysis is dependent on several variables including base concentration, catalyst structure, and substrate lipophilicity. Preliminary testing of chiral, nonracemic phase-transfer catalysts has shown promising levels of enantioselectivity for future development.
• Enantioselective Allylation, Crotylation, and Reverse Prenylation of Substituted Isatins: Iridium-Catalyzed CC Bond-Forming Transfer Hydrogenation
  作者：Junji Itoh、Soo Bong Han、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.200902328

  日期：——

  Oxindoles with a twist: Transfer hydrogenation of substituted isatins in the presence of allyl acetate, α‐methyl allyl acetate, or 1,1,‐dimethylallene using an cyclometalated iridium catalyst, provides products of carbonyl allylation, crotylation, and reverse prenylation, respectively, in highly enantiomerically enriched form. These studies represent the first use of activated ketones as electrophilic

  具有扭曲的羟吲哚：在乙酸烯丙酯、乙酸α-甲基烯丙酯或1,1,-二甲基丙二烯存在下，使用环金属化铱催化剂对取代的靛红进行转移氢化，分别提供羰基烯丙基化、巴豆酰化和反异戊二烯化的产物，以高度对映体富集的形式。这些研究首次使用活化酮作为不对称 C - C 键形成转移氢化中的亲电伴侣。