3-bromo-2-methoxybut-1-ene | 67722-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3-bromo-2-methoxybut-1-ene
• 英文别名: 3-bromo-2-methoxy-but-1-ene；3-Brom-2-methoxy-1-buten；1-(1-Bromoethyl)vinyl methyl ether
• CAS: 67722-24-1
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: MOBUNVFZDJHMIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 47 Torr)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁腈 、 3-bromo-2-methoxybut-1-ene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-ethyl-4-methoxy-3-methylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  锂化的4-烷氧基烷基-4-腈的亲电依赖的烷基化

  摘要：

  无环，锂化的4-烷氧基烷-4-烯腈的烷基化具有非对映异构选择性，并且具有非常规的亲电试剂依赖性。烷基卤化物，硫，氯和酰基氰亲电体拦截一系列锂化的4-烷氧基烷基-4-烯腈，以高非对映选择性安装连续的叔-季立体中心，而与酯和碳酸酯亲电体的酰化反应则具有中等选择性。非对映选择性与大多数亲电试剂对锂化腈最易接近面上的亲电攻击相符，除了酯和碳酸酯亲电试剂外，酯和碳酸酯亲电试剂可能在酰化之前使锂化的腈预先配位。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03205
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,2-dimethoxy-butane 在 N,N-Diisopropylethylamine p-toluenesulfonate salt 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-bromo-2-methoxybut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Three-carbon annulation reagents: 3-bromo-2-methoxy-1-butene, an alkyl-substituted methoxyallyl bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00418a026

文献信息

• Total Synthesis of Bacilosarcins A and B
  作者：Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/anie.200804571

  日期：2009.1.26

  bicycle: The thermodynamic stability of nitrogen‐containing heterocyclic ring systems is exploited in the first enantioselective total synthesis of bacilosarcins A and B, which has been achieved in simple two‐step sequences from amicoumacin C. Bacilosarcin A incorporates a totally unprecedented heterobicyclic ring system and exhibits a remarkably potent herbicidal activity.

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。
• JACOBSON R. M.; ABBASPOUR A.; LAHM G. P., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 24, 4650-4652
  作者：JACOBSON R. M.、 ABBASPOUR A.、 LAHM G. P.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophile-Dependent Alkylations of Lithiated 4-Alkoxyalk-4-enenitriles
  作者：Bhaskar R. Pitta、Omar W. Steward、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03205

  日期：2018.3.2

  Alkylations of acyclic, lithiated 4-alkoxyalk-4-enenitriles are highly diastereoselective with an unusual electrophile-dependent preference. Alkyl halides, sulfur, chlorine, and acyl cyanide electrophiles intercept a series of lithiated 4-alkoxyalk-4-enenitriles to install contiguous tertiary–quaternary stereocenters with high diastereoselectivity, whereas acylations with ester and carbonate electrophiles

  无环，锂化的4-烷氧基烷-4-烯腈的烷基化具有非对映异构选择性，并且具有非常规的亲电试剂依赖性。烷基卤化物，硫，氯和酰基氰亲电体拦截一系列锂化的4-烷氧基烷基-4-烯腈，以高非对映选择性安装连续的叔-季立体中心，而与酯和碳酸酯亲电体的酰化反应则具有中等选择性。非对映选择性与大多数亲电试剂对锂化腈最易接近面上的亲电攻击相符，除了酯和碳酸酯亲电试剂外，酯和碳酸酯亲电试剂可能在酰化之前使锂化的腈预先配位。
• Three-carbon annulation reagents: 3-bromo-2-methoxy-1-butene, an alkyl-substituted methoxyallyl bromide
  作者：Richard M. Jacobson、Abdolaziz Abbaspour、George P. Lahm

  DOI：10.1021/jo00418a026

  日期：1978.11