(2R)-2-hydroxyoctadecanoic acid methyl ester | 100896-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-hydroxyoctadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: R-2-hydroxyoctadecanoic acid methyl ester；Methyl (2R)-2-Hydroxyoctadecanoate；methyl (R)-2-hydroxyloctadecanoate；methyl (R)-2-hydroxyoctadecanoate；methyl 2-(R)-hydroxyoctadecanoate；methyl 2R-hydroxyoctadecanoate
• CAS: 100896-30-8
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: OUFCLLRNNJZLOX-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-hydroxyoctadecanoic acid methyl ester 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 十七烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  红海海绵Spheciospongia vagabunda的细胞毒性神经酰胺

  摘要：

  使用磺基罗丹明B分析筛选了来自红海的埃及海洋生物提取物的抗癌活性。红海海绵Spheciospongia vagabunda的提取物具有对HepG2（肝癌细胞系）和MCF-7（乳腺癌细胞系）的有希望的抗癌活性。分离出三种新的神经酰胺：N -[（2S，3S，4R）-1,3,4-三羟基四癸-2-基]三癸酰胺（1），（R）-2'-羟基-N -[（2 S， 3 S，4 R）-1,3,4-三羟基戊烷-2-基]十八酰胺（2）和（R，Z）-2'-羟基-N -[（2 S，3 S通过生物测定指导的分馏完成了，4 R）-1,3,4-三羟基三羟甲基-2-基）壬基-10-烯酰胺（3）。使用包括1D和2D NMR和HRMS在内的光谱技术实现了结构阐明。与作为对照药物的阿霉素相比，化合物2和3对HepG2（分别为IC 50 24.7和21.3 µM）和MCF-7（分别为IC 50 26.8和29.8 µM）表现出高潜在的细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1394-9
• 作为产物：
  描述：

  termitomycesphin B 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R)-2-hydroxyoctadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Termitomycesphins A–D, Novel Neuritogenic Cerebrosides from the Edible Chinese Mushroom Termitomyces albuminosus

  摘要：

  Four novel cerebrosides, termitomycesphins A-D, were isolated from the edible Chinese mushroom Termitomyces albuminosus (Berk.) Helm. ('Jizong' in Chinese), shown to induce neuronal differentiation in rat PC12 cells. The absolute stereostructures were elucidated by spectroscopic methods and chemical derivatization. These new cerebrosides have a unique C19 hydroxylated sphingosine base with branching around the middle. Termitomycesphins A and C possessing a C16 alpha-hydroxy fatty acid showed a higher neuritogenic activity than did termitomycesphins B and D possessing a C18 alpha-hydroxy fatty acid. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00548-2

文献信息

• New Cerebrosides from a Marine Sponge Haliclona (Reniera) sp.
  作者：Taeseong Park、Tayyab Ahmad Mansoor、Pramod Bapurao Shinde、Baoquan Bao、Jongki Hong、Jee Hyung Jung

  DOI：10.1248/cpb.57.106

  日期：——

  A chemical investigation of the MeOH extract of a marine sponge Haliclona (Reniera) sp., collected off the coast of Ulleung Island, Korea, led to the isolation of thirteen new cerebrosides (1--3, 5--14), along with a known analogue (4). Their structures were elucidated on the basis of 1D and 2D NMR spectroscopy, MS spectrometry, and chemical method. The major new features of these glucocerebrosides

  对从韩国Ulleung岛海岸收集的海洋海绵Haliclona（Reniera）sp。的MeOH提取物进行的化学研究导致分离出13种新的脑苷（1--3、5--14），以及已知的类似物（4）。在1D和2D NMR光谱，MS光谱和化学方法的基础上阐明了它们的结构。这些葡糖脑苷脂的主要新特征是C15和C19酰基链，长（C24-C28）酰基链或酰基链的S-构型。值得注意的是，在同一样品中观察到酰基链的R-和S-构型。
• Neritinaceramides A–E, New Ceramides from the Marine Bryozoan Bugula neritina Inhabiting South China Sea and Their Cytotoxicity
  作者：Xiang-Rong Tian、Hai-Feng Tang、Jun-Tao Feng、Yu-Shan Li、Hou-Wen Lin、Xiao-Pei Fan、Xing Zhang

  DOI：10.3390/md12041987

  日期：——

  Five new ceramides, neritinaceramides A (1), B (2), C (3), D (4) and E (5), together with six known ceramides (6-11), two known alkyl glycerylethers (12 and 13) and a known nucleoside (14), were isolated from marine bryozoan Bugula neritina, which inhabits the South China Sea. The structures of the new compounds were elucidated as (2S,3R,3'S,4E,8E,10E)-2-(hexadecanoylamino)-4,8,10-octadecatriene-l

  五种新型神经酰胺，神经酰胺 A (1)、B (2)、C (3)、D (4) 和 E (5)，以及六种已知神经酰胺 (6-11)、两种已知烷基甘油醚（12 和 13）和一种已知的核苷 (14)，是从栖息在南海的海洋苔藓虫 Bugula neritina 中分离出来的。新化合物的结构被阐明为 (2S,3R,3'S,4E,8E,10E)-2-(十六烷酰氨基)-4,8,10-十八碳三烯-1,3,3'-三醇 (1), ( 2S,3R,2'R,4E,8E,10E)-2-(十六烷酰氨基)-4,8,10-十八碳三烯-1,3,2'-三醇 (2), (2S,3R,2'R, 4E,8E,10E)-2-(十八烷酰氨基)-4,8,10-十八碳三烯-1,3,2'-三醇 (3), (2S,3R,3'S,4E,8E)-2-(十六烷酰氨基) -4,8-​​十八碳二烯-1,3,3'-三醇 (4) 和 (2S,3R,3'S,4
• The Antitumor Constituents from Hedyotis Diffusa Willd
  作者：Changfu Wang、Xuegang Zhou、Youzhi Wang、Donghua Wei、Chengjie Deng、Xiaoyun Xu、Ping Xin、Shiqin Sun

  DOI：10.3390/molecules22122101

  日期：——

  As a TCM, Hedyotis diffusa Willd. has been using to treat malignant tumors, and many studies also showed that the extracts from Hedyotis diffusa Willd. possessed evident antitumor activities. Therefore, we carried out chemical study on Hedyotis diffusa Willd. and investigated the cytotoxicity of the obtained compounds on a panel of eight tumor cell lines. As a result, four new compounds were isolated

  作为中药，白花蛇舌草。一直用于治疗恶性肿瘤，许多研究还表明，白花蛇舌草提取物的提取物。具有明显的抗肿瘤活性。因此，我们对白花蛇舌草进行了化学研究。并研究了所得化合物对八种肿瘤细胞系的细胞毒性。结果，从白花蛇舌草中分离出四个新化合物，包括三个Shecaoiridoidside AC（1-3）的鸢尾苷和Shecaocerenoside A（4）的脑苷。另外，还获得了六个已知的虹彩化合物（5-10）。还体外评价了所有化合物对HL-60，HeLa，HCT15，A459，HepG2，PC-3，CNE-2和BCG-823的人肿瘤细胞系的细胞毒性。新化合物3对除Hela外的所有肿瘤细胞系均表现出明显的细胞毒性，IC50值为9.6 µM至62.2 µM，而新化合物4对所有细胞系均表现出中等的细胞毒性，IC50值为33.6 µM至89.3 µM。相比之下，新化合物1和已知化合物9显示出对HCT15，A459
• Flavusides A and B, Antibacterial Cerebrosides from the Marine-Derived Fungus Aspergillus flavus
  作者：Guohua Yang、Louis Sandjo、Keumja Yun、Alain Simplice Leutou、Gun-Do Kim、Hong Dae Choi、Jung Sook Kang、Jongki Hong、Byeng Wha Son

  DOI：10.1248/cpb.59.1174

  日期：——

  Flavusides A (1) and B (2), two new antibacterial cerebroside derivatives, and the previously described phomaligol A (3), kojic acid (4), methyl kojic acid (5), and dimethyl kojic acid (6) have been isolated from the extract of a marine isolate of the fungus Aspergillus flavus. The structure and absolute stereochemistry of two cerebrosides were assigned on the basis of NMR and Tandem FAB-MS/MS experiments. Compounds 1, 2, and 3 exhibited a mild antibacterial activity against Staphylococcus aureus, methicillin-resistant S. aureus, and multidrug-resistant S. aureus. The minimum inhibitory concentration (MIC) values for each strain are as follows: compounds 1 and 2 showed 15.6 μg/ml for S. aureus and 31.2 μg/ml for methicillin-resistant S. aureus and multidrug-resistant S. aureus, and compound 3 exhibited 31.2 μg/ml for S. aureus and methicillin-resistant S. aureus and 62.5 μg/ml for multidrug-resistant S. aureus.

  从一种海洋分离真菌黄曲霉的提取物中分离出了两种新的抗菌脑苷脂衍生物黄酮苷 A (1) 和 B (2)，以及之前描述过的 phomaligol A (3)、曲酸 (4)、甲基曲酸 (5) 和二甲基曲酸 (6)。根据核磁共振和串联 FAB-MS/MS 实验，确定了两种脑苷脂的结构和绝对立体化学性质。化合物 1、2 和 3 对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和耐多药金黄色葡萄球菌具有温和的抗菌活性。各菌株的最低抑菌浓度（MIC）值如下：化合物 1 和 2 对金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为 15.6 μg/ml，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和耐多药金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为 31.2 μg/ml；化合物 3 对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为 31.2 μg/ml，对耐多药金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为 62.5 μg/ml。
• Novel Cerebrosides Isolated from the Fermentation Mycelia of<i>Tuber indicum</i>
  作者：Yuan-Yuan Li、Ping Liu、Yang Tang、Hong-Mei Li、Ya-Ling Tang、Xin-Hua Liang、Ya-Jie Tang

  DOI：10.1002/hlca.201200235

  日期：2013.4

  The four new cerebrosides 1–4 possessing a unique C18 9‐methylsphinga‐4,8‐dienine‐related moiety and a cyclic octapeptide, 5, possessing alternating proline and glycine moietes were isolated from the Tuber indicum fermentation mycelium. Their structures were established on the basis of a spectroscopic analysis including NMR and HR‐ESI‐MS, as well as an acidic methanolysis experiment. To the best of

  这四个新脑苷1 - 4具有唯一的C 18 9-methylsphinga -4,8- dienine相关部分和环状八肽，5，具有交替的脯氨酸和甘氨酸moietes是从分离块茎野菊发酵菌丝。它们的结构是在包括NMR和HR-ESI-MS在内的光谱分析以及酸性甲醇分解实验的基础上建立的。就我们所知，本研究中鉴定出的脑苷与从印度块茎子实体分离出的脑苷有很大不同。另外，这是第一次从块茎属中分离出环状肽。