(1-methyl-1H-indol-3-yl)(pyrrolidin-1′-yl)methanone | 137643-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1H-indol-3-yl)(pyrrolidin-1′-yl)methanone
• 英文别名: (1-methyl-1H-indol-3-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone；(1-methyl-1H-indol-3-yl)(1-pyrrolidinyl)methanone；(1-methylindol-3-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 137643-32-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• mdl: MFCD04126331
• 分子量: 228.294
• InChiKey: YVDDBDUTVXISBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-1H-indol-3-yl)(pyrrolidin-1′-yl)methanone 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到1-(2-Bromo-1-methylindol-3-ylcarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-溴吲哚的新型自由基环化。六氢吡咯并[3,4-b]吲哚的合成

  摘要：

  六氢吡咯并[3,4-b]吲哚 6、10 和 13 分别由 2-溴-3-甲酰胺 5、9 和 12 通过 1,5-自由基易位过程和 5-endo-trig 获得环化至吲哚 C-2 位。

  DOI：

  10.1039/b101859k
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Bromo-1-methylindol-3-ylcarbonyl)pyrrolidine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1-methyl-1H-indol-3-yl)(pyrrolidin-1′-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-溴吲哚的新型自由基环化。六氢吡咯并[3,4-b]吲哚的合成

  摘要：

  六氢吡咯并[3,4-b]吲哚 6、10 和 13 分别由 2-溴-3-甲酰胺 5、9 和 12 通过 1,5-自由基易位过程和 5-endo-trig 获得环化至吲哚 C-2 位。

  DOI：

  10.1039/b101859k

文献信息

• Ruthenium(II)‐Catalyzed CH Activation with Isocyanates: A Versatile Route to Phthalimides
  作者：Suman De Sarkar、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201404261

  日期：2014.10.20

  A cationic ruthenium(II)‐complex was utilized in the efficient synthesis of phthalimide derivatives by CH activation with synthetically useful amides. The reaction proceeded through a mechanistically unique insertion of a cycloruthenated species into a CHet multiple bond of isocyanate. The novel method also proved applicable for the synthesis of heteroaromatic unsymmetric diamides as well as a potent

  阳离子钌（II）络合物用于通过CH与合成有用的酰胺活化而有效合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。该反应通过一个cycloruthenated物种的机理上独特插入一个C进行异氰酸酯的Het多重键。该新方法还证明可用于杂芳族不对称二酰胺以及强效COX-2酶抑制剂的合成。
• Rh(III)-Catalyzed Aryl and Alkenyl C–H Bond Addition to Diverse Nitroalkenes
  作者：Tyler J. Potter、David N. Kamber、Brandon Q. Mercado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acscatal.6b03217

  日期：2017.1.6

  The transition-metal-catalyzed C–H bond addition to nitroalkenes has been developed. Very broad nitroalkene scope was observed for this Rh(III)-catalyzed method, including for aliphatic, aromatic, and β,β-disubstituted derivatives. Additionally, various directing groups and both aromatic and alkenyl C–H bonds were effective in this transformation. Representative nitroalkane products were converted

  已经开发了过渡金属催化的C–H键加到硝基烯烃中的方法。对于此Rh（III）催化方法，观察到非常广泛的硝基烯烃范围，包括脂肪族，芳香族和β，β-二取代衍生物。此外，在该转化过程中，各种导向基团以及芳族和烯基CH键均有效。代表性的硝基烷烃产物通过铁介导的还原和原位环化反应，一步一步即可高产率地转化为二氢异喹诺酮和二氢吡啶酮。此外，通过对硝基化合物中间体的X射线结构表征，初步获得了对映体选择性Rh（III）催化的C–H键向硝基烯烃的加成反应。
• Acylative Coupling of Amine and Indole Using Chloroform as a Carbonyl Group
  作者：Yuika Nishida、Norihiko Takeda、Kenji Matsuno、Okiko Miyata、Masafumi Ueda

  DOI：10.1002/ejoc.201800571

  日期：2018.8.7

  Chloroform‐mediated acylative coupling of amines and indoles has been developed. Indoles and amines in chloroform were treated with dimethylzinc in the presence of air, resulting in a three‐component acylative coupling reaction in which in‐situ generation of phosgene produces indole‐3‐carboxamides.

  已开发出氯仿介导的胺和吲哚的酰基偶联。在空气中用二甲基锌处理氯仿中的吲哚和胺，导致三组分酰基偶联反应，在该反应中原位产生的光气会生成吲哚-3-羧酰胺。
• Rh^III-Catalyzed Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]carbazoles via Cascade C–H/C–C Bond Cleavage and Cyclization Reactions: Using Amide as a Traceless Directing Group
  作者：Yanwei Wang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03969

  日期：2020.1.3

  Rhodium-catalyzed cascade C-H/C-C cleavage and cyclization reactions of 3-amide substituted indoles with diynes to construct cyclopenta[b]carbazoles have been developed. A strategy amide worked as a novel traceless directing group along with C-C bond cleavage via Friedel-Crafts-retro reaction has been disclosed in this protocol. This method exhibits a broad substrate scope and tolerates various functional

  已开发出铑催化的级联CH / CC裂解和3-酰胺取代的吲哚与二炔的环化反应，以构建环戊[b]咔唑。在该方案中已公开了一种策略酰胺，它作为一种新型的无痕导向基团，以及通过Friedel-Crafts-retro反应的CC键裂解。该方法显示出广泛的底物范围并耐受各种官能团，从而以良好或高收率提供了咔唑衍生物。
• Weakly Coordinating <i>tert</i>-Amide-Assisted Ru(II)-Catalyzed Synthesis of Azacoumestans via Migratory Insertion of Quinoid Carbene: Application in the Total Synthesis of Isolamellarins
  作者：Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01556

  日期：2022.7.1

  A weakly coordinating tert-amide-directed straightforward method was developed for the synthesis of azacoumestans using the corresponding azaheterocycle derivatives and diazonaphthoquinones under cheap Ru(II)-catalyzed conditions. The reaction proceeds via migratory insertion of quinoid carbene and subsequent Brønstead acid-mediated cyclization. The optimized C2-selective method offered a wide scope

  开发了一种弱配位叔酰胺定向的直接方法，用于在廉价的 Ru(II) 催化条件下使用相应的氮杂杂环衍生物和重氮萘醌合成氮杂香豆素。该反应通过醌型卡宾的迁移插入和随后的布朗斯特酸介导的环化进行。优化的 C2 选择性方法提供了广泛的重要氮杂杂环化合物。通过开发的方案合成了生物活性天然产物，如异醇 A 和 B。初步机制研究强调了可能的机制途径。