2-(3-甲基-3-丁烯-1-基)乙酰乙酸乙酯 | 81762-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲基-3-丁烯-1-基)乙酰乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-methyl-3-butene-1-yl)acetoacetate
• 英文别名: ethyl-2-acetyl-5-methyl-5-hexenoate；Ethyl 2-acetyl-5-methylhex-5-enoate
• CAS: 81762-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: MDOCOQIHZFWADT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基-3-丁烯-1-基)乙酰乙酸乙酯 在 甲基碘化镁 、 C₃₄H₃₆Cl₂N₂ORuS 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 松油醇
  参考文献：
  名称：

  亚砜螯合钌苄叉基催化剂：烯烃复分解效用的合成研究

  摘要：

  我们提供了在过去几十年中报道的烯烃复分解方法的部分进展的实验总结。稳定且通用的亚砜螯合钌烯烃复分解催化剂[RuCl 2（SIMes）（= CH-C 6 H 4-S（O）Ph）]，介绍了SIMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚基，并详细研究了其应用概况。已开发出一系列天然来源的模型底物，并成功地通过反应的变体进行了复分解，例如烯-炔，交叉或闭环复分解。报告的所有反应均在未经预处理的溶剂和空气中进行，以证明系统的用户友好性。除了已报道的配合物表现出的强大的官能团耐受性外，还确定了其与多种溶剂的相容性以及其空气和湿气的稳定性。另外，如果在约溶剂沸点的温度下进行反应，则观察到提高反应效率的有趣效果。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600538
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-甲基-3-丁烯-1-基)乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从 iso-GGPP III 酶促合成二萜类化合物：具有移位双键的香叶基香叶基二磷酸类似物

  摘要：

  合成了具有移位双键的香叶基香叶基二磷酸 (GGPP) 类似物 iso-GGPP III，并用六种二萜合酶进行酶促转化。主要产物是从通常复杂的产物混合物中分离出来的，并进行了结构表征，在一些情况下揭示了具有新颖骨架的化合物的形成，这可以通过底物类似物的反应性变化来解释。

  DOI：

  10.1002/chem.202303560

文献信息

• Stereospecific syntheses of sex pheromones of the californian red scale and white peach scale (Homoptera:Diaspididae) based on 1,4-cis-hydrogenation of dienes
  作者：A. A. Vasil'ev、A. L. Vlasyuk、G. V. Kryshtal、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00707233

  日期：1995.10

  Stereospecific syntheses of (±)-3-methyl-6-isopropenyl-3(Z),9-decadien-1-yl acetate and (±)-3,9-dimethyl-6-isopropenyl-3(Z),9-decadien-1-yl propionate (the Racemoc forms of the pheromones of the scalesAonidiella aurantii andPseudaulascaspis pentagona) with a geometrical purity of the (Z)-trisubstituted double bond not lower than 99 % were performed. The key step in both syntheses was the 1,4-cis-hydrogenation

  (±)-3-甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-癸二烯-1-基乙酸酯和(±)-3,9-二甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-的立体有择合成进行了具有不低于 99% 的 (Z)-三取代双键几何纯度的 decadien-1-yl propionate（Aonidiella aurantii 和 Pseudaulascaspis pentagona 鳞片信息素的消旋形式）。两种合成中的关键步骤是相应的 3-甲基-6-(1, 1-亚乙基二氧乙基)-2,4,9-十碳三烯酸乙酯在羰基铬配合物的催化下进行 1,4-顺式氢化。这些 2,4-二烯是通过五个常规步骤获得的，包括乙酰乙酸乙酯通过适当的 1-溴-3-丁烯进行烷基化和相应 α-支化醛的 Horner-Emmons 烯化。
• Total synthesis and structural reassignment of garcinielliptone FC, a polycyclic polyprenylated acylphloroglucinol with diverse bioactivity
  作者：Yang Luo、Robert B. Grossman、Xiao-Bin Nie、Xing-Wei Yang

  DOI：10.1039/d3cc01268a

  日期：——

  polycyclic polyprenylated acylphloroglucinol (PPAP) and was found to exhibit diverse biological activities. Now we revise the structure of GFC to xanthochymol, a type B PPAP, via NMR and total synthesis methods. The total syntheses of (±)-xanthochymol and (±)-cycloxanthochymol were accomplished in 12 and 13 steps, respectively.

  Garcinielliptone FC (GFC) 被指定为 A 型多环聚异戊二烯酰基间苯三酚 (PPAP)，并被发现具有多种生物活性。现在我们通过核磁共振和全合成方法将 GFC 的结构修改为黄腐酚，一种 B 型 PPAP 。(±)-xanthochymol 和(±)-cycloxanthochymol 的全合成分别经过12 步和13 步完成。
• Total synthesis of racemic selina-3,7(11)-diene, α-selinene, and α-eudesmol
  作者：Ta-shue Chou、Shwu-Jiuan Lee、Nai-Kwang Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81307-7

  日期：1989.1
• Intramolecular photochemical reactions of 2-acyl-1,5-hexadienes
  作者：Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00343a037

  日期：1983.3
• Intramolecular and intermolecular Lewis acid catalyzed ene reactions using ketones as enophiles
  作者：Andrew C. Jackson、Boris E. Goldman、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00195a022

  日期：1984.10