2-(3-甲基-3-丁烯-1-基)苯甲腈 | 731772-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲基-3-丁烯-1-基)苯甲腈
• 英文名称: 2-(3-methylbut-3-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(3-methyl-but-3-enyl)-benzonitrile；2-(3-methyl-3-butenyl)benzonitrile；2-(3-methylbut-3-enyl)benzonitrile
• CAS: 731772-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD00671927
• 分子量: 171.242
• InChiKey: WRXDYGLTPCDALP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-115 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基-3-丁烯-1-基)苯甲腈 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2,2-二甲基-3,4-二氢萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移介导的丁腈环化反应

  摘要：

  描述了使用PhSiH 3和催化Fe（acac）3的氢原子转移介导的烯烃与腈之间的分子内C-C偶联反应。这为闭环反应引入了新的战略性键断开连接，可通过亚胺中间体形成酮。值得注意的是反应的范围，包括空间位阻的酮，螺环和稠合的环状体系的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201805236
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 邻甲基苯腈 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以63%的产率得到2-(3-甲基-3-丁烯-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过 C-CN 键活化未活化烯烃的不对称分子内芳基氰化

  摘要：

  使用 Ni(0) 催化剂和 BPh3 助催化剂通过 C-CN 键活化对未活化的烯烃进行对映选择性的分子内芳基氰化。使用 TangPHOS 作为手性配体可实现高对映选择性。该方法允许在单个合成步骤中生成两个新的 CC 键和一个新的四元碳立体中心，将容易获得的苯甲腈底物转化为 1,1-二取代的茚满，产率 49-85%，ee 为 92-97%。

  DOI：

  10.1021/ja805094j

文献信息

• Synthesis of Primary Amines via Hydrogen Atom Transfer-Initiated Cyclization/Reduction Cascade of Unsaturated Nitriles
  作者：Henry Lindner、Michael Schneider、Philipp Mader、Frederic Su、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01739

  日期：2024.7.5

  We report a hydrogen atom transfer-initiated cyclization/reduction cascade for the synthesis of primary amines from δ,ε- and ε,ζ-unsaturated nitriles. The HAT transformation employs Mn(acac)3 as a catalyst and utilizes air as an oxidant along with NaBH4 as a dual-purpose reductant toward the olefin and subsequently C═N. Aromatic and aliphatic nitriles incorporating mono-, di-, and trisubstituted olefins

  我们报告了氢原子转移引发的环化/还原级联，用于从δ,ε-和ε,ze-不饱和腈合成伯胺。 HAT转化采用Mn(acac) 3作为催化剂，并利用空气作为氧化剂以及NaBH 4作为双用途还原剂，生成烯烃，随后生成C=N。掺入单、二和三取代烯烃的芳香族和脂肪族腈是该反应的底物。含有丙二酸酯的起始材料转化为相应的双环内酰胺，从而能够快速构建结构复杂性。
• Nakao, Yoshiaki; Ebata, Shiro; Yada, Akira, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12874 - 12875
  作者：Nakao, Yoshiaki、Ebata, Shiro、Yada, Akira、Hiyama, Tamejiro、Ikawa, Masashi、Ogoshi, Sensuke

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Oxidative Cyclization of Alkenes and Nitriles with Nickel(0)
  作者：Masato Ohashi、Masashi Ikawa、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/om2001603

  日期：2011.5.23

  The use of Me2AlCl as an additive was found to allow the oxidative addition of the Ar-CN bond in 2-(2-methylallyl)benzonitrile on nickel(0) in the presence of (PBu3)-Bu-n, giving a trans-arylnickelcyanide complex. In contrast, in the presence of PCy3, the intramolecular oxidative cyclization on nickel(0) took place to afford a nickeladihydropyrrole. Without the addition of Me2AlCl, the quantitative generation of an eta(2):eta(2)-5-ene-nitrile Ni(0) species, which was definitely converted to the nickeladihydropyrrole after treatment with Me2AlCl, was observed. In addition, TfOH also promoted the oxidative cyclization of the eta(2):eta(2)-5-ene-nitrile complex to yield the corresponding five-membered aza-nickelacycle. A similar intramolecular oxidative cyclization occurred when 2-allylbenzonitrile was used in the presence of a Lewis acid, such as Me2AlCl, Me2AlOTf, and Me3SiOTf, or of TfOH to give the corresponding nickeladihydropyrroles in quantitative yield. The molecular structures of a series of nickeladihydropyrroles were unambiguously determined by means of X-ray crystallography. The nickeladihydropyrrole derived from (2-methylallyl)benzonitrile and TfOH was found to react with HSiMe2Ph at 80 degrees C to furnish a silanamine derivative. The reaction was expanded to a Ni(0)/PCy3/TfOH-catalyzed coupling reaction of 5-ene-nitrile and HSiMe2Ph, yielding the corresponding silanamine in 84% yield.