2-(3-甲基-3-丁烯-1-炔-1-基)-1-环戊烯-1-甲醛 | 184155-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 2-(3-甲基-3-丁烯-1-炔-1-基)-1-环戊烯-1-甲醛
• 中文别名: 1-环戊烯-1-甲醛,2-(3-甲基-3-丁烯-1-炔基)-(9CI)
• 英文名称: 2-(3-Methyl-but-3-en-1-ynyl)-cyclopent-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Methylbut-3-en-1-ynyl)cyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 184155-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: WBWHQCPCEWKJRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基-3-丁烯-1-炔-1-基)-1-环戊烯-1-甲醛 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydride 、 C.I.酸性橙108 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁二烯通过 (Z,Z)-3,5-Octadiene-1,7-diynes 的电环化产生具有不寻常多环结构的二聚体

  摘要：

  (Z,Z)-3,5-Octadiene-1,7-diynes 15a-e 通过烯醛 12a-e 与烯基硼烷 11 缩合得到烯醇 14a-e，然后进行 Peterson 烯化反应的消除步骤合成. 用四丁基氟化铵 (TBAF) 对 15a 进行脱甲硅烷基化，然后进行两次连续的电环化，形成相应的苯并环丁二烯 17a，形成四个角形二聚体 18a-d。使用环戊二烯捕获 17a 得到 Diels-Alder 加合物 19。用 TBAF 处理 15b 仅产生一个角形二聚体 21。另一方面，四元环上苯基取代基的存在指导苯并环丁二烯 17c 的二聚对线性二聚体 23 进行了简单的热重排，形成二苯并环辛二烯 24。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/ja960506a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环戊烯-1-甲醛 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-(3-甲基-3-丁烯-1-炔-1-基)-1-环戊烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁二烯通过 (Z,Z)-3,5-Octadiene-1,7-diynes 的电环化产生具有不寻常多环结构的二聚体

  摘要：

  (Z,Z)-3,5-Octadiene-1,7-diynes 15a-e 通过烯醛 12a-e 与烯基硼烷 11 缩合得到烯醇 14a-e，然后进行 Peterson 烯化反应的消除步骤合成. 用四丁基氟化铵 (TBAF) 对 15a 进行脱甲硅烷基化，然后进行两次连续的电环化，形成相应的苯并环丁二烯 17a，形成四个角形二聚体 18a-d。使用环戊二烯捕获 17a 得到 Diels-Alder 加合物 19。用 TBAF 处理 15b 仅产生一个角形二聚体 21。另一方面，四元环上苯基取代基的存在指导苯并环丁二烯 17c 的二聚对线性二聚体 23 进行了简单的热重排，形成二苯并环辛二烯 24。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/ja960506a

文献信息

• Synthesis of (4<i>Z</i>)-1,1-Diphenyl-1,2,4-heptatrien-6-ynes and Their Facile Cycloaromatizations to α,3-Didehydrotoluene Biradicals Having a Triarylmethyl Radical Center
  作者：Bin Liu、Kung K. Wang、Jeffrey L. Petersen

  DOI：10.1021/jo961073x

  日期：1996.1.1

  The Horner reaction between enynyl aldehydes 12 and phosphinoxy carbanion 11 provided enyne-allenes 14. Thermolysis (37-80 degrees C) of 1,4-cyclohexadiene solutions of 14 gave 20 via alpha,3-didehydrotoluene biradicals 19 having a reactive aryl radical center and a stabilized triaryhmethyl radical center. In the absence of 1,4-cyclohexadiene, 19e underwent intramolecular II-atom transfer between the proximal benzylic methyl group and the aryl radical center to give the more stable biradical 21, the ultimate precursor of 22.