2-(3-甲基-3-丁烯-1-炔-1-基)-1-环戊烯-1-甲醛 | 184155-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 2-(3-甲基-3-丁烯-1-炔-1-基)-1-环戊烯-1-甲醛
• 中文别名: 1-环戊烯-1-甲醛,2-(3-甲基-3-丁烯-1-炔基)-(9CI)
• 英文名称: 2-(3-Methyl-but-3-en-1-ynyl)-cyclopent-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Methylbut-3-en-1-ynyl)cyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 184155-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: WBWHQCPCEWKJRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基-3-丁烯-1-炔-1-基)-1-环戊烯-1-甲醛 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydride 、 C.I.酸性橙108 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁二烯通过 (Z,Z)-3,5-Octadiene-1,7-diynes 的电环化产生具有不寻常多环结构的二聚体

  摘要：

  (Z,Z)-3,5-Octadiene-1,7-diynes 15a-e 通过烯醛 12a-e 与烯基硼烷 11 缩合得到烯醇 14a-e，然后进行 Peterson 烯化反应的消除步骤合成. 用四丁基氟化铵 (TBAF) 对 15a 进行脱甲硅烷基化，然后进行两次连续的电环化，形成相应的苯并环丁二烯 17a，形成四个角形二聚体 18a-d。使用环戊二烯捕获 17a 得到 Diels-Alder 加合物 19。用 TBAF 处理 15b 仅产生一个角形二聚体 21。另一方面，四元环上苯基取代基的存在指导苯并环丁二烯 17c 的二聚对线性二聚体 23 进行了简单的热重排，形成二苯并环辛二烯 24。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/ja960506a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环戊烯-1-甲醛 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-(3-甲基-3-丁烯-1-炔-1-基)-1-环戊烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁二烯通过 (Z,Z)-3,5-Octadiene-1,7-diynes 的电环化产生具有不寻常多环结构的二聚体

  摘要：

  (Z,Z)-3,5-Octadiene-1,7-diynes 15a-e 通过烯醛 12a-e 与烯基硼烷 11 缩合得到烯醇 14a-e，然后进行 Peterson 烯化反应的消除步骤合成. 用四丁基氟化铵 (TBAF) 对 15a 进行脱甲硅烷基化，然后进行两次连续的电环化，形成相应的苯并环丁二烯 17a，形成四个角形二聚体 18a-d。使用环戊二烯捕获 17a 得到 Diels-Alder 加合物 19。用 TBAF 处理 15b 仅产生一个角形二聚体 21。另一方面，四元环上苯基取代基的存在指导苯并环丁二烯 17c 的二聚对线性二聚体 23 进行了简单的热重排，形成二苯并环辛二烯 24。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/ja960506a

文献信息

• Synthesis of (4<i>Z</i>)-1,1-Diphenyl-1,2,4-heptatrien-6-ynes and Their Facile Cycloaromatizations to α,3-Didehydrotoluene Biradicals Having a Triarylmethyl Radical Center
  作者：Bin Liu、Kung K. Wang、Jeffrey L. Petersen

  DOI：10.1021/jo961073x

  日期：1996.1.1

  The Horner reaction between enynyl aldehydes 12 and phosphinoxy carbanion 11 provided enyne-allenes 14. Thermolysis (37-80 degrees C) of 1,4-cyclohexadiene solutions of 14 gave 20 via alpha,3-didehydrotoluene biradicals 19 having a reactive aryl radical center and a stabilized triaryhmethyl radical center. In the absence of 1,4-cyclohexadiene, 19e underwent intramolecular II-atom transfer between the proximal benzylic methyl group and the aryl radical center to give the more stable biradical 21, the ultimate precursor of 22.
• Benzocyclobutadienes via Electrocyclizations of (<i>Z,Z</i>)-3,5-Octadiene-1,7-diynes Leading to Dimers with Unusual Polycyclic Structures
  作者：Kung K. Wang、Bin Liu、Jeffrey L. Petersen

  DOI：10.1021/ja960506a

  日期：1996.1.1

  Z)-3,5-Octadiene-1,7-diynes 15a−e were synthesized by condensation of enynyl aldehydes 12a−e with allenylborane 11 to furnish enynyl alcohols 14a−e followed by the elimination step of the Peterson olefination reaction. Desilylation of 15a with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) followed by two consecutive electrocyclizations resulted in the formation of the corresponding benzocyclobutadiene 17a, leading

  (Z,Z)-3,5-Octadiene-1,7-diynes 15a-e 通过烯醛 12a-e 与烯基硼烷 11 缩合得到烯醇 14a-e，然后进行 Peterson 烯化反应的消除步骤合成. 用四丁基氟化铵 (TBAF) 对 15a 进行脱甲硅烷基化，然后进行两次连续的电环化，形成相应的苯并环丁二烯 17a，形成四个角形二聚体 18a-d。使用环戊二烯捕获 17a 得到 Diels-Alder 加合物 19。用 TBAF 处理 15b 仅产生一个角形二聚体 21。另一方面，四元环上苯基取代基的存在指导苯并环丁二烯 17c 的二聚对线性二聚体 23 进行了简单的热重排，形成二苯并环辛二烯 24。有趣的是，