2-Methyl-3-n-butyl-indol | 51801-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-n-butyl-indol
• 英文别名: 1H-Indole, 3-butyl-2-methyl-；3-butyl-2-methyl-1H-indole
• CAS: 51801-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: ZEGLHVKVGBJOME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220-222 °C
• 密度：
  0.9944 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-n-butyl-indol 在 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E/Z)-11-butylidene-10b-methyl-10b,11-dihydro-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Fused Indolines with a 2-Quaternary Center via an Intramolecular Heck Reaction with a Low Catalyst Loading

  摘要：

  An efficient construction of fused indolines with a 2-quaternary center through a palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction of N-(2(2-halobenzoxyl)-2,3-disubstituted indoles is disclosed. This protocol provided a straightforward access to diverse fused indolines with good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol300584m
• 作为产物：
  描述：

  2-(pent-1-en-1-yl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-Methyl-3-n-butyl-indol
  参考文献：
  名称：

  亚氨基环化合成吲哚

  摘要：

  由亚氨基苯基硒化物前体产生的亚氨基已用于合成 2,3-二取代吲哚。已开发出一种简便的高收率合成亚胺酰基苯基硒化物。讨论了 5-exo 自由基中间体向 6-endo 自由基中间体的 Neophyl 重排的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830868

文献信息

• Amides as precursors of imidoyl radicals in cyclisation reactions
  作者：W. Russell Bowman、Anthony J. Fletcher、Jan M. Pedersen、Peter J. Lovell、Mark R.J. Elsegood、Elena Hernández López、Vickie McKee、Graeme B.S. Potts

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.030

  日期：2007.1

  Amides have been successfully used as precursors of imidoyl radicals for radical cyclisation. The amides have been converted to imidoyl selanides via reaction with phosgene to yield imidoyl chlorides followed by reaction with potassium phenylselanide. Imidoyl selanides were reacted with tributyltin hydride (Bu3SnH) as the radical mediator with triethylborane or AIBN as initiators to yield imidoyl radicals

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。
• Allylic and Allenylic Dearomatization of Indoles Promoted by Graphene Oxide by Covalent Grafting Activation Mode
  作者：Lorenzo Lombardi、Daniele Bellini、Andrea Bottoni、Matteo Calvaresi、Magda Monari、Alessandro Kovtun、Vincenzo Palermo、Manuela Melucci、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.202001373

  日期：2020.8.17

  The site‐selective allylative and allenylative dearomatization of indoles with alcohols was performed under carbocatalytic regime in the presence of graphene oxide (GO, 10 wt % loading) as the promoter. Metal‐free conditions, absence of stoichiometric additive, environmentally friendly conditions (H2O/CH3CN, 55 °C, 6 h), broad substrate scope (33 examples, yield up to 92 %) and excellent site‐ and

  在碳催化作用下，在氧化石墨烯（GO，10 wt％负载）作为促进剂的情况下，用醇对吲哚进行位点选择性烯丙基和烯丙基脱芳香化反应。无金属的条件，无化学计量的添加剂，环境友好的条件（H 2 O / CH 3 CN，55°C，6 h），广泛的底物范围（33个实例，产率高达92％）以及出色的定点和立体选择性目前的方法。此外，GO功能发挥的共价激活模型得到了光谱，实验和计算证据的证实。还记录了通过简单的酸性处理来回收和再生GO催化剂。
• Facile construction of pyrrolophenanthridone skeleton via a one-pot intramolecular Heck reaction and oxidation
  作者：Wei Cong、Lei Zhao、Xiaoming Wu、Jinyi Xu、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.053

  日期：2014.1

  Construction of pyrrolophenanthridone skeleton via a one-pot Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction followed by oxidation has been achieved in moderate to good yields. The reaction mechanism has been proposed.

  通过一锅Pd催化的分子内Heck反应，然后进行氧化，可以成功地构建吡咯并菲蒽酮骨架。已经提出了反应机理。
• Enantioselective Dearomatization of Indoles by an Azoalkene‐Enabled (3+2) Reaction: Access to Pyrroloindolines
  作者：Guang‐Jian Mei、Xiwen Tang、Yildiz Tasdan、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201911686

  日期：2020.1.7

  The enantioselective dearomatization of indoles by an organocatalytic (3+2) reaction has been established. The reaction makes use of simple indole derivatives as substrates, and employs azoalkenes reaction partners. A wide range of pyrroloindolines containing an all-carbon quaternary stereogenic center were readily prepared in high yields and with excellent enantioselectivities.

  已经建立了通过有机催化（3 + 2）反应使​​吲哚的对映选择性脱芳香化反应。该反应利用简单的吲哚衍生物作为底物，并使用偶氮烯烃反应伙伴。容易制备高产率且具有优异对映选择性的各种含全碳季立构中心的吡咯啉二环。
• Iridium- and ruthenium-catalysed synthesis of 2,3-disubstituted indoles from anilines and vicinal diols
  作者：Matyas Tursky、Linda L. R. Lorentz-Petersen、Lasse B. Olsen、Robert Madsen

  DOI：10.1039/c0ob00106f

  日期：——

  A straightforward and atom-economical method is described for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles. Anilines and 1,2-diols are condensed under neat conditions with catalytic amounts of either [Cp*IrCl2]2/MsOH or RuCl3·xH2O/phosphine (phosphine = PPh3 or xantphos). The reaction does not require any stoichiometric additives and only produces water and dihydrogen as byproducts. Anilines containing

  描述了一种直接且原子经济的方法来合成2，3-二取代的吲哚。苯胺和1,2-二醇在纯净条件下冷凝，催化量为[Cp * IrCl 2 ] 2/甲醇或RuCl 3 ·xH 2 O /膦 （膦= PPh 3或xantphos）。该反应不需要任何化学计量的添加剂，仅产生水 和 二氢作为副产品。含有甲基，甲氧基，氯和氟取代基的苯胺可以参与环缩合。间位取代的苯胺对6位取代的吲哚具有良好的区域选择性，而不对称的二醇则对6位取代的吲哚具有出色的区域选择性。吲哚在2-位带有芳基或大烷基的异构体。环缩合的机理大概涉及由二醇初始形成α-羟基酮。酮随后与苯胺 生成重新排列为相应的α-羟基亚胺 α-氨基酮。酸或金属催化的亲电闭环，释放出水 然后提供吲哚产品。