baeckein I | 1579241-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: baeckein I
• 英文别名: (1R,13R)-6,9,16,18,25,26-hexahydroxy-5-[3-hydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-10,17-dimethyl-4,12,21,22-tetraoxaheptacyclo[11.8.7.01,13.02,11.03,8.015,20.023,28]octacosa-2(11),3(8),5,9,15(20),16,18,23,25,27-decaene-7,14-dione
• CAS: 1579241-99-8
• 化学式: C₃₈H₃₀O₁₉
• 分子量: 790.645
• InChiKey: FQXQCCFVJBQLCH-WNSUGOJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  baeckein I 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 可得然胶
  参考文献：
  名称：

  Baeckeins F–I，四种来自Baeckea frutescens根的新型C-甲基化双黄酮及其抗炎活性

  摘要：

  Baeckea frutescens是一种芳香灌木，在中国南方用作装饰物和香料。四个异常Ç命名baeckeins甲基化的双黄酮类化合物F-I（1 - 4）从根部分离B.紫苏。Baeckeins F–I具有独特的碳骨架，即通过C-2–C-8 *和C-3–O–C-7 *的不寻常的键合与香豆素色酮分子缀合的黄酮醇。通过1D（1 H / 13C）和2D NMR（HSQC / HMBC / NOESY）和HR-ESI-MS光谱数据，并通过CD光谱法结合量子化学计算，确定了C-2和C-3的手性碳的绝对立体化学。还通过检测LPS诱导的RAW264.7鼠巨噬细胞系中NO的生成来评估Baeckeins F– 1（1-4）的抗炎活性。具有β - d-葡萄糖单位和（2 R，3 R）构型的baeckein I（4）表现出最高的NO抑制活性（IC 50  = 15.2μM），与阳性对照消炎痛相似。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2014.01.022

文献信息

• Baeckeins F–I, four novel C-methylated biflavonoids from the roots of Baeckea frutescens and their anti-inflammatory activities
  作者：Bei-Xi Jia、Xian-Lei Zeng、Feng-Xiao Ren、Lu Jia、Xiao-Qing Chen、Jie Yang、Hong-Min Liu、Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.foodchem.2014.01.022

  日期：2014.7

  Baeckea frutescens is an aromatic shrub used in South China as an ornamental and as a spice. Four unusual C-methylated biflavonoids named baeckeins F–I (1–4) were isolated from the roots of B. frutescens. The baeckeins F–I possessed a unique carbon skeleton, a flavonol conjugated with a coumaronochromone molecule via the unusual linkages of C-2–C-8∗ and C-3–O–C-7∗. Their structures were elucidated

  Baeckea frutescens是一种芳香灌木，在中国南方用作装饰物和香料。四个异常Ç命名baeckeins甲基化的双黄酮类化合物F-I（1 - 4）从根部分离B.紫苏。Baeckeins F–I具有独特的碳骨架，即通过C-2–C-8 *和C-3–O–C-7 *的不寻常的键合与香豆素色酮分子缀合的黄酮醇。通过1D（1 H / 13C）和2D NMR（HSQC / HMBC / NOESY）和HR-ESI-MS光谱数据，并通过CD光谱法结合量子化学计算，确定了C-2和C-3的手性碳的绝对立体化学。还通过检测LPS诱导的RAW264.7鼠巨噬细胞系中NO的生成来评估Baeckeins F– 1（1-4）的抗炎活性。具有β - d-葡萄糖单位和（2 R，3 R）构型的baeckein I（4）表现出最高的NO抑制活性（IC 50  = 15.2μM），与阳性对照消炎痛相似。