4-(4-Fluoro-phenyl)-4-hydroxy-but-2-ynoic acid ethyl ester | 850872-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Fluoro-phenyl)-4-hydroxy-but-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate
• CAS: 850872-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₃
• 分子量: 222.216
• InChiKey: BYDUDPUHHMIDSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Fluoro-phenyl)-4-hydroxy-but-2-ynoic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Alkoxycarbonyl-Substituted 3-Trifloxypropene Iminium Salts and Iminium-Substituted Δ^2,3-Butenolides: Synthesis and Reactivity toward Nucleophiles

  摘要：

  三氟酸酐与乙氧基羰基取代的烯酮 6a-h 发生区域选择性反应，以良好的产率生成新型 3-三羟基丙烯亚胺盐 7a-d 或亚胺取代的 δ2,3-丁烯内酯 8a-d 和 9a-d。亚铵盐 7a,b 的氢化还原生成新的 2-二烷基氨基-4-三羟基丁-3-烯酸盐 13a,b，而温和水解生成 2-氧代-4-三羟基丁烯酸盐 14a,b。丁烯内酯 8b,d 和 9c 与甲基肼反应生成 4-二烷基氨基哒嗪-3(2H)-酮 12a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42440
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 丙炔酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-Fluoro-phenyl)-4-hydroxy-but-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  n Bu 4 NPF 6促进了无酸，无金属和无溶剂条件下功能修饰的萘呋喃的区域选择性级联合成†

  摘要：

  Ñ 卜4 NPF 6介导的功能点缀naphthofurans的高度区域选择性合成已经从容易获得的萘酚和炔丙醇通过级联苄基，oxacyclisation（5-实现外DIG）和异构化无溶剂条件下进行。该反应在短时间内通过形成二苄基醚，然后分解为碳正离子来进行，以提供具有大底物范围的高产率产物。产品的综合用途通过C（sp 3）–H功能化。此外，我们调查了选定的萘呋喃具有抗淀粉样变性的特性。初步研究表明，它们是淀粉样蛋白形成的优良抑制剂，淀粉样蛋白是几种神经退行性疾病的标志。

  DOI：

  10.1039/c6ra17411f

文献信息

• In Situ Generation of Allenes and their Application to One‐Pot Assembly of Functionalized Fluoreno[3,2‐ <i>b</i> ]furans by Calcium‐Catalyzed, Regioselective, 3‐Component Reactions
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Pallava Rajesh

  DOI：10.1002/ejoc.202001310

  日期：2020.12.13

  A novel synthetic methodology for the synthesis of tetra‐annulated fluorenofurans and fluorenopyrans using calcium(II)‐catalyzed one‐pot, three‐component reaction is developed from propargyl alcohols and 1,3‐dicarbonyls through the formation of tetra‐substituted allenes as the key intermediates.

  由炔丙基醇和1,3-二羰基化合物通过形成四取代的丙烯作为炔烃，开发了一种新的合成方法，该方法由钙（II）催化的一锅三组分反应合成四氟呋喃和氟吡喃。关键中间体。
• Synthesis of γ-N-acylamino-β-keto esters and ethyl 5-oxazoleacetates via Ritter reaction and hydration of γ-hydroxy-α,β-alkynoic esters
  作者：K. Srinivasa Rao、D. Srinivasa Reddy、Manojit Pal、K. Mukkanti、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.092

  日期：2006.6

  The classical Ritter reaction on γ-hydroxy-α,β-alkynoic esters produced γ-N-acylamino-β-keto esters or ethyl 5-oxazoleacetates using alkyl or aryl nitriles, respectively. The γ-N-acylamino-β-keto esters resulting from alkyl nitriles are useful intermediates in the synthesis of a variety of building blocks. We also show that these can be converted into ethyl 5-oxazoleacetates using an additional step

  在γ-羟基-α，β-炔基酯上进行的经典Ritter反应分别使用烷基或芳基腈生成γ- N-酰基氨基-β-酮酸酯或5-恶唑乙酸乙酯。由烷基腈产生的γ- N-酰基氨基-β-酮酸酯是合成各种结构单元的有用中间体。我们还表明，可以使用涉及POCl 3的附加步骤将它们转化为5-恶唑乙酸乙酯。
• A calcium catalysed regioselective (5-<i>exo</i>dig) tandem process for the synthesis of fully substituted furans
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Ravikrishna Dada、Abhishek Pareek、Garima Singh

  DOI：10.1039/c6ra03042d

  日期：——

  An efficient and highly regio-selective synthesis of fused & substituted furans has been described using Ca(OTf)2 as the catalyst. This tandem process involves alkylation, 5-exo dig cyclisation and isomerization to furnish densely substituted furans under solvent free conditions. A case study of regioselectivity has been demonstrated.

  已经描述了使用Ca（OTf）2作为催化剂的熔融和取代的呋喃的高效且高度区域选择性的合成。该串联过程涉及烷基化，5- exo dig环化和异构化，以在无溶剂条件下提供密集取代的呋喃。已经证明了区域选择性的案例研究。
• A simple procedure for the synthesis of γ-hydroxy-α,β-(E)-alkenoic esters: formal synthesis of (+)-macrosphelides A and B
  作者：K. Srinivasa Rao、K. Mukkanti、D. Srinivasa Reddy、Manojit Pal、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.004

  日期：2005.3

  γ-hydroxy-α,β-alkynoic esters to produce γ-hydroxy-α,β-(E)-alkenoic esters using LiAlH4 is reported. The application of this methodology is demonstrated by a formal synthesis of the potent cell–cell adhesion inhibitors (+)-macrosphelides A and B.

  报道了使用LiAlH 4的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的高反选择性共轭还原，以产生γ-羟基-α，β-（E）-链烯酸酯。正式的有效细胞间粘附抑制剂（+）-大环内酯A和B的正式合成证明了该方法的应用。
• ⁿBu₄NPF₆ promoted regioselective cascade synthesis of functionally embellished naphthofurans under acid, metal &amp; solvent free conditions
  作者：Abhishek Pareek、Ravikrishna Dada、Monika Rana、Anuj K. Sharma、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1039/c6ra17411f

  日期：——

  n Bu4NPF6 mediated highly regioselective synthesis of functionally embellished naphthofurans has been achieved from easily available naphthols and propargyl alcohols through a cascade benzylation, oxacyclisation (5-exo dig) and isomerization under solvent free conditions. The reaction works in a short time through dibenzyl ether formation followed by the decomposition to the carbocation to furnish

  Ñ 卜4 NPF 6介导的功能点缀naphthofurans的高度区域选择性合成已经从容易获得的萘酚和炔丙醇通过级联苄基，oxacyclisation（5-实现外DIG）和异构化无溶剂条件下进行。该反应在短时间内通过形成二苄基醚，然后分解为碳正离子来进行，以提供具有大底物范围的高产率产物。产品的综合用途通过C（sp 3）–H功能化。此外，我们调查了选定的萘呋喃具有抗淀粉样变性的特性。初步研究表明，它们是淀粉样蛋白形成的优良抑制剂，淀粉样蛋白是几种神经退行性疾病的标志。