1-(3-methylbut-2-en-1-yl)indoline | 130871-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbut-2-en-1-yl)indoline
• 英文别名: 1-(3-Methylbut-2-enyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 130871-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: CQIXKZVZJZAAMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbut-2-en-1-yl)indoline 在 叔丁基过氧化氢 、 ferric(III) bromide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以48.9 mg的产率得到1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  选择性铁催化合成 N-烷基化二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  与通过借氢方法进行的经典铁催化吲哚 C3 烷基化相比，该贡献描述了选择性向 N-烷基化的转变。以二氢吲哚为原料，使用三羰基（环戊二烯酮）铁络合物作为催化剂，在 2,2,2-三氟乙醇中有效地进行 N-烷基化。值得注意的是，对二氢吲哚进行一锅N-烷基化，然后使用FeBr 3 /TEMPO催化剂与t- BuOOH进行氧化，得到相应的N-烷基化吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.202201809
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 3-甲基-1,2-丁二烯 在 C₂₁H₃₈AuClNP*C₂₄BF₂₀^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-(3-methylbut-2-en-1-yl)indoline
  参考文献：
  名称：

  具有仲胺的艾伦烯的金催化分子间马尔可夫尼科夫加氢胺化

  摘要：

  阳离子 (CAAC) 金 (I) 络合物可促进所有类型的非叔胺与各种丙二烯的加成，从而以良好到极好的收率提供烯丙胺；氨基片段总是添加到 CCC 骨架的较少取代的末端。

  DOI：

  10.1021/ol901418c

文献信息

• Palladium(II) 3-iminophosphine (3IP) complexes: Active precatalysts for the intermolecular hydroamination of 1,2-dienes (allenes) and 1,3-dienes with aliphatic amines under mild conditions
  作者：Glenn Kuchenbeiser、Andrew R. Shaffer、Nicholas C. Zingales、John F. Beck、Joseph A.R. Schmidt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.033

  日期：2011.1

  Accordingly, a series of palladium(II) complexes employing this new ligand have been synthesized and utilized in the intermolecular hydroamination of 3-methyl-1,2-butadiene (1,1-dimethylallene) and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene with secondary amines. The complex [(3IPAr)Pd(allyl)]OTf displays excellent catalytic activity in these reactions, selectively producing allylic amine products in high conversion

  脂环族3-亚氨基膦配体的合成扩展到包括新的框架，该框架结合了具有N-芳基亚氨基官能团（3IP Ar）的环己烯基骨架。因此，已经合成了一系列使用该新配体的钯（II）配合物，并将其用于3-甲基-1,2-丁二烯（1,1-二甲基丙二烯）和2,3-二甲基-1,3的分子间加氢胺化。 -丁二烯与仲胺。络合物[（3IP Ar）Pd（烯丙基）] OTf在这些反应中显示出优异的催化活性，在温和条件下以高转化率选择性生产烯丙基胺产物，相对于我们先前报道的催化剂观察到的速率有所提高。此外，证明了（3IP）Pd三氟甲磺酸盐体系的反应性趋势与其他已知的基于后期过渡金属的催化体系是互补的。
• Cationic [(Iminophosphine)Nickel(Allyl)]⁺Complexes as the First Example of Nickel Catalysts for Direct Hydroamination of Allenes
  作者：Hosein Tafazolian、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201605611

  日期：2017.1.31

  The first example of nickel‐catalyzed hydroamination of allenes is reported. The new cationic [(3‐iminophosphine)nickel(allyl)]+ catalysts have been fully characterized and act regioselectively in the catalytic hydroamination of allenes with secondary amines at room temperature.

  报道了镍催化的丙二烯加氢胺化的第一个例子。新型阳离子[（3-亚氨基膦）镍（烯丙基）] +催化剂已得到充分表征，并在室温下在丙二烯与仲胺的催化加氢胺化反应中具有区域选择性作用。
• Intermolecular Hydroamination of 1,3-Dienes To Generate Homoallylic Amines
  作者：Xiao-Hui Yang、Alexander Lu、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.7b09188

  日期：2017.10.11

  We report a Rh-catalyzed hydroamination of 1,3-dienes to generate homoallylic amines. Our work showcases the first case of anti-Markovnikov selectivity in the intermolecular coupling of amines and 1,3-dienes. By tuning the ligand properties and Brønsted acid additive, we find that a combination of rac-BINAP and mandelic acid is critical for achieving anti-Markovnikov selectivity.

  我们报道了 Rh 催化的 1,3-二烯氢胺化生成高烯丙基胺。我们的工作展示了胺和 1,3-二烯分子间偶联中抗马可夫尼科夫选择性的第一个案例。通过调整配体性质和布朗斯台德酸添加剂，我们发现 rac-BINAP 和扁桃酸的组合对于实现抗马可夫尼科夫选择性至关重要。
• GOLD CATALYZED HYDROAMINATION OF ALKYNES AND ALLENES
  申请人：Bertrand Guy

  公开号：US20110166349A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Methods are provided for the catalytic hydroamination of compounds having an alkyne or allene functional group, in which the compound is contacted with ammonia or an amine in the presence of a catalytic amount of a gold complex under conditions sufficient for hydroamination to occur.

  本发明提供了一种催化氢胺化具有炔基或联烯基团的化合物的方法，其中在催化金配合物的催化作用下，将化合物与氨或胺接触，在足够的氢胺化条件下进行反应。
• Izumi, Taeko; Kasahara, Akira, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1173 - 1175
  作者：Izumi, Taeko、Kasahara, Akira

  DOI：——

  日期：——