4-cyano-2-hexanone | 62359-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyano-2-hexanone
• 英文别名: 2-Ethyl-4-oxopentanenitrile
• CAS: 62359-05-1
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: WYQXGJUSBMXNEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氯化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 4-cyano-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Larchevegue, Marc; Debal, Alain, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 1, p. 49 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-Disubstituierte 4-Oxoalkannitrile und 3-Cyano-1,5-diketone durch Michael-Addition von Lithioacetonitrile an 2-(<i>N</i>-methylanilino)acrylnitril. Eine regioselektive Vierkomponentenkupplung
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Marcellinus Ibe

  DOI：10.1055/s-1987-28127

  日期：——

  2,4-Disubstituted 4-Oxoalkanenitriles and 3-Cyanoalkane-1,5-diones via Michael-Addition of Lithioacetonitrile to 2-(N-Methylanilino)acrylonitrile. A Regioselective Four Component Coupling Reaction A new method for the synthesis of the title compounds by a one-pot reaction is described. It consists of the regioselective alkylation of a 1,3-dithio derivative of 3-cyanopropionaldehyde. The key intermediate is prepared by addition of lithioacetonitrile to 2-(N-methylanilino) acrylonitrile and subsequent lithiation. In a similar way, synthesis of symmetrical 3-cyanoalkane-1,5-diones is possible.

  2,4-二取代4-氧代烷腈和3-氰基烷-1,5-二酮通过锂乙腈对2-(N-甲基苯胺基)丙烯腈的迈克尔加成。一种区域选择性四组分偶联反应。描述了一种通过一锅反应合成标题化合物的新方法。它包括3-氰基丙醛的1,3-二硫衍生物的区域选择性烷基化。关键中间体是通过将锂乙腈添加到2-(N-甲基苯胺基)丙烯腈并随后进行锂化而制备的。以类似的方式，可以合成对称的3-氰基烷-1,5-二酮。
• A Free-Radical Acetonylation Method
  作者：Rabih Jaouhari、Bernard Maillard、Claude Filliatre、Jean-Jacques Villenave

  DOI：10.1055/s-1982-29934

  日期：——
• 2-Methoxyallyl bromide. A superior acetonyl alkylating agent
  作者：Richard M. Jacobson、Richard A. Raths、John H. McDonald

  DOI：10.1021/jo00435a002

  日期：1977.7
• JAOUHARI, R.;MAILLARD, B.;FILLIATRE, C.;VILLENAVE, J. -J., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 9, 760-763
  作者：JAOUHARI, R.、MAILLARD, B.、FILLIATRE, C.、VILLENAVE, J. -J.

  DOI：——

  日期：——
• LALANDE, R.;FILLIATRE, C.;VILLENAVE, J. -J.;JAOUHARI, R., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 1, 149-159
  作者：LALANDE, R.、FILLIATRE, C.、VILLENAVE, J. -J.、JAOUHARI, R.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图