2-(3-甲基-丁酰基氨基)-丙酸 | 68219-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲基-丁酰基氨基)-丙酸
• 英文名称: isovalerylalanine
• 英文别名: (2S)-2-(3-methylbutanoylamino)propanoic acid
• CAS: 68219-63-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: OJPSNARFDYTAEN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基-丁酰基氨基)-丙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 cyclotheonamide E₃
  参考文献：
  名称：

  环化酰胺E 2和E 3的全合成：氰基内酯法的应用

  摘要：

  据报道，环乙酰胺E 2和E 3的总合成。合成中的关键步骤涉及通过应用羧基的氰基氰化物活化来形成α-酮酰胺键，这是我们在蛋白酶抑制剂家族中较早的环状肽合成中所开发的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00599-3
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-甲基-丁酰基氨基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  P3 cap modified Phe*-Ala series BACE inhibitors

  摘要：

  With the aim of reducing molecular weight and adjusting log D value of BACE inhibitors to more favorable range for BBB penetration and better bioavailability, we synthesized and evaluated several series of P3 cap modified BACE inhibitors obtained via replacement of the P3 NHBoc moiety as seen in 3 with other polar functional groups such as amino, hydroxyl and fluorine. Several promising inhibitors emerging from this P3 cap SAR study (e.g., 15 and 19) demonstrated good enzyme inhibitory potencies (BACE-1 IC50 < 50 nM) and whole cell activities (IC50 similar to 1 muM). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.085

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Pharmacologically active compounds
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US04278673A1

  公开（公告）日：1981-07-14

  There are provided compounds of the general formula (I): ##STR1## and physiologically acceptable salts thereof in which Z represents a group ##STR2## wherein R.sub.2 represents a hydrogen atom or a straight or branched chain alkyl radical, or Z can additionally represent a group ##STR3## and R.sub.1, R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a cycloalkyl group, an aryl group which may optionally be substituted by one or more hydroxy, alkoxy, or halogen radicals, or a straight or branched alkyl or alkenyl group, which alkyl or alkenyl group may be substituted with an aryl group, which aryl group may optionally be substituted by one or more hydroxy, alkoxy or halogen radicals. The compounds possess spasmolytic and cAMP phosphodiesterase inhibitory activity.

  提供的化合物具有通式(I)：##STR1##和其生理上可接受的盐，其中Z代表一个基团##STR2##其中R.sub.2代表氢原子或直链或支链烷基基团，或Z可以额外代表一个基团##STR3##而R.sub.1、R.sub.3和R.sub.4可以相同也可以不同，每个代表氢原子、环烷基团、取代一个或多个羟基、烷氧基或卤素基团的芳基团，或取代一个直链或支链烷基或烯基基团，该烷基或烯基基团可以被一个芳基团取代，该芳基团可以选择性地取代一个或多个羟基、烷氧基或卤素基团。这些化合物具有平滑肌松弛和cAMP磷酸二酯酶抑制活性。
• Substituted Morphinans and the Use Thereof
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20150175571A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The application is directed to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , and R 4b are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula I to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该申请涉及I式化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、R2、R3、R4a和R4b如规范中所述。本发明还涉及使用I式化合物治疗对一种或多种阿片受体调节有响应的疾病，或用作合成中间体。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。
• Processes for the preparation of triazinones and condensed triazinones, and compounds so obtained
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0009384A1

  公开（公告）日：1980-04-02

  Compounds of the formula (I) (in which X represents HS- or a group R,R2N- wherein R, and R2 which may be the same or different represent hydrogen or a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms or a benzyl group and R3 represents a C3-2 alkyl group or a C3-2 cycloalkyl group) are prepared by reacting an α-ketoester of the formula (II) (in which Alk represents an alkyl group) or a precursor thereof with a compound of the formula (III) The precursor of the compound of formula (II) may be a mixture of isomeric enol esters The compounds of formula (I) may be converted into compounds of formula (VIII) in which R, and R2 which may be the same or different represent hydrogen or a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, and R3 is as defined above.

  式（I）化合物 式（I）化合物（其中 X 代表 HS- 或基团 R，R2N-，其中 R 和 R2 可以相同或不同，代表氢或含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基或苄基，R3 代表 C3-2 烷基或 C3-2 环烷基）是由式（II）的 α-酮酯 （其中 Alk 代表烷基）或其前体与式（III）的化合物反应制备的。 (其中 Alk 代表烷基）或其前体与式（III）化合物反应制备而成 式（II）化合物的前体可以是异构烯醇酯的混合物 式（I）化合物可转化为式（VIII）化合物 其中 R 和 R2 可以相同或不同，代表氢或含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基，R3 如上定义。
• Amino acid derivatives with acyl and chloroacyl protecting groups-synthesis and insect juvenile hormone activity
  作者：J. Hlaváček、K. Poduška、F. Šorm、K. Sláma

  DOI：10.1135/cccc19761257

  日期：——