2-[(4-phenyl)phenyl]-4-methylmorpholin-2-ol | 161264-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-[(4-phenyl)phenyl]-4-methylmorpholin-2-ol
• 英文别名: 4-Methyl-2-(4-phenylphenyl)morpholin-2-ol
• CAS: 161264-89-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: MITKQGURPOQWJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-phenyl)phenyl]-4-methylmorpholin-2-ol 在 氢溴酸 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-biphenyl)-2-(3-nitrooxypropoxy)-4-methylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  Nitric Oxide Releasing Morpholine Derivatives as Hypolipidemic and Antioxidant Agents

  摘要：

  The synthesis and evaluation of activity of some nitric acid esters of substituted morpholines are presented. All compounds inhibit lipid peroxidation and reduce cholesterol (20-63%) and triglyceride (37-85%) plasma levels. The more potent NO donors 14 and 17 specifically reduce low-density lipoprotein (LDL). These data indicate that proper structural modifications to the hypolipidemic and antioxidant morpholines enabling NO production; besides preserving or enhancing the above activities, offer a remarkable reduction of LDL, considered advantageous for antiatheromatic agents.

  DOI：

  10.1021/jm011062i
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(4-phenyl)phenyl]-4-methylmorpholin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一些具有抗氧化活性的新型吗啉衍生物的降胆固醇和降血脂活性。

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了一些2-联苯甲酰基吗啉衍生物的合成和抗氧化剂和降胆固醇活性，这些衍生物与一些具有抗氧化剂活性的取代吗啉以及降胆固醇的3-联芳基-喹核苷相似。发现新的衍生物可抑制亚铁/抗坏血酸诱导的微粒体膜脂质的脂质过氧化作用，最有效的衍生物是2-（4-联苯基）-4-甲基-八氢-1,4-苯并恶嗪-2-醇（化合物7 ），IC（50）值为250 microM。另外，这些化合物表现出降胆固醇和降血脂作用。活性最高的化合物（7）使Triton WR-1339诱导的高脂血症大鼠血浆中的总胆固醇，低密度脂蛋白和甘油三酸酯分别降低54％，51％和49％，浓度为28 micromol / kg（ip）。以上结果表明，新分子可被证明可作为设计潜在潜在抗动脉粥样硬化因子的新型化合物的先导。

  DOI：

  10.1021/jm991039l

文献信息

• Thiomorpholine Derivatives with Hypolipidemic and Antioxidant Activity
  作者：Kyriaki-Konstantina Tooulia、Panagiotis Theodosis-Nobelos、Eleni A. Rekka

  DOI：10.1002/ardp.201500147

  日期：2015.9

  A number of thiomorpholine derivatives that are structurally similar to some substituted morpholines possessing antioxidant and hypocholesterolemic activity were synthesized. The new compounds incorporate an antioxidant moiety as the thiomorpholine N‐substituent. The derivatives were found to inhibit the ferrous/ascorbate‐induced lipid peroxidation of microsomal membrane lipids, with IC50 values as

  合成了许多结构上类似于一些具有抗氧化和降胆固醇活性的取代的吗啉的硫代吗啉衍生物。新化合物包含抗氧化部分作为硫代吗啉 N 取代基。发现这些衍生物抑制亚铁/抗坏血酸诱导的微粒体膜脂质脂质过氧化，IC5​​0 值低至 7.5 µM。此外，这些化合物表现出降低胆固醇和降低血脂的作用。活性最强的化合物 (5) 在 56 mmol/kg 时使 Triton WR-1339 诱导的高脂血症大鼠血浆中的甘油三酯、总胆固醇和低密度脂蛋白水平分别降低 80%、78% 和 76%。 ip）。它们还可以作为角鲨烯合酶抑制剂。
• Nitric Oxide Releasing Morpholine Derivatives as Hypolipidemic and Antioxidant Agents
  作者：Michael C. Chrysselis、Eleni A. Rekka、Ioanna C. Siskou、Panos N. Kourounakis

  DOI：10.1021/jm011062i

  日期：2002.11.1

  The synthesis and evaluation of activity of some nitric acid esters of substituted morpholines are presented. All compounds inhibit lipid peroxidation and reduce cholesterol (20-63%) and triglyceride (37-85%) plasma levels. The more potent NO donors 14 and 17 specifically reduce low-density lipoprotein (LDL). These data indicate that proper structural modifications to the hypolipidemic and antioxidant morpholines enabling NO production; besides preserving or enhancing the above activities, offer a remarkable reduction of LDL, considered advantageous for antiatheromatic agents.
• Hypocholesterolemic and Hypolipidemic Activity of Some Novel Morpholine Derivatives with Antioxidant Activity
  作者：Michael C. Chrysselis、Eleni A. Rekka、Panos N. Kourounakis

  DOI：10.1021/jm991039l

  日期：2000.2.1

  this investigation, we study the synthesis and the evaluation of antioxidant and hypocholesterolemic activity of a number of 2-biphenylyl morpholine derivatives, which are structurally similar to some substituted morpholines possessing antioxidant activity, as well as to hypocholesterolemic 3-biaryl-quinuclidines. The novel derivatives are found to inhibit the ferrous/ascorbate induced lipid peroxidation

  在这项研究中，我们研究了一些2-联苯甲酰基吗啉衍生物的合成和抗氧化剂和降胆固醇活性，这些衍生物与一些具有抗氧化剂活性的取代吗啉以及降胆固醇的3-联芳基-喹核苷相似。发现新的衍生物可抑制亚铁/抗坏血酸诱导的微粒体膜脂质的脂质过氧化作用，最有效的衍生物是2-（4-联苯基）-4-甲基-八氢-1,4-苯并恶嗪-2-醇（化合物7 ），IC（50）值为250 microM。另外，这些化合物表现出降胆固醇和降血脂作用。活性最高的化合物（7）使Triton WR-1339诱导的高脂血症大鼠血浆中的总胆固醇，低密度脂蛋白和甘油三酸酯分别降低54％，51％和49％，浓度为28 micromol / kg（ip）。以上结果表明，新分子可被证明可作为设计潜在潜在抗动脉粥样硬化因子的新型化合物的先导。