2-(3-甲基丁-2-烯氧基)苯酚 | 132277-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-甲基丁-2-烯氧基)苯酚
• 英文名称: 2-(3-Methylbut-2-enyloxy)phenol
• 英文别名: 2-(3-methylbut-2-enoxy)phenol
• CAS: 132277-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YXUAHNWRAJLTJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282 °C
• 密度：
  1.040
• 闪点：
  127 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基丁-2-烯氧基)苯酚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-2-<(3,3-dimethyloxiranyl)methoxy>phenol
  参考文献：
  名称：

  对草二酰胺的合成研究：2H-1,5的合成。苯并二恶唑环系统

  摘要：

  在对乙酰氨基甲酰胺（1）的羟吲哚部分的途中已经合成了各种2H-2，2-二甲基-1，5-苯并二恶英。关键步骤是使用PhSeCl，N-PSP或m-CPBA / SnCl 4由异戊烯基邻苯二酚形成7元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97054-0
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到2-(3-甲基丁-2-烯氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  对草二酰胺的合成研究：2H-1,5的合成。苯并二恶唑环系统

  摘要：

  在对乙酰氨基甲酰胺（1）的羟吲哚部分的途中已经合成了各种2H-2，2-二甲基-1，5-苯并二恶英。关键步骤是使用PhSeCl，N-PSP或m-CPBA / SnCl 4由异戊烯基邻苯二酚形成7元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97054-0

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel azole derivatives as selective potent inhibitors of brassinosteroid biosynthesis
  作者：Kazuhiro Yamada、Osamu Yajima、Yuko Yoshizawa、Keimei Oh

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.006

  日期：2013.5

  Brassinosteroids (BRs) are phytohormones that control several important agronomic traits, such as flowering, plant architecture, seed yield, and stress tolerance. To manipulate the BR levels in plant tissues using specific inhibitors of BR biosynthesis, a series of novel azole derivatives were synthesized and their inhibitory activity on BR biosynthesis was investigated. Structure–activity relationship

  油菜素类固醇（BRs）是控制几种重要农艺性状的植物激素，例如开花，植物结构，种子产量和胁迫耐受性。为了利用BR生物合成的特异性抑制剂来控制植物组织中的BR水平，合成了一系列新型的唑衍生物，并研究了它们对BR生物合成的抑制活性。结构-活性关系研究表明，2 RS，4 RS -1- [4-（2-烯丙氧基苯氧基甲基）-2-（4-氯苯基）-[1,3]二氧戊环-2-基甲基] -1 H- [1， 2,4]三唑（G 2）是BR生物合成的高选择性抑制剂，IC 50值约为46±2 nM，这是迄今为止观察到的最有效的BR生物合成抑制剂。使用赤霉素（GA）生物合成突变体和BR信号突变体分析该合成系列的作用机理表明，主要的作用部位是BR生物合成。将BR生物合成中间体喂入经过化学处理的拟南芥幼苗的实验表明，该合成系列的目标位点是CYP90，它们负责菜油甾醇的C-22和/或C-23羟基化作用。
• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Paraherquamide B
  作者：Timothy D. Cushing、Juan F. Sanz-Cervera、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja952666c

  日期：1996.1.1

  convergent stereocontrolled, asymmetric total synthesis of (+)-paraherquamide B is described. Key features of this synthesis include (1) an improved procedure to effect reduction of unprotected oxindoles to indoles; (2) a complex application of the Somei/Kametani coupling reaction; (3) a high-yielding and entirely stereocontrolled intramolecular SN2‘ cyclization reaction that constructs the core bicyclo[2

  描述了 (+)-paraherquamide B 的收敛立体控制、不对称全合成。该合成的主要特征包括 (1) 一种改进的程序，可将未受保护的羟吲哚还原为吲哚；(2) Somei/Kametani偶联反应的复杂应用；(3) 高产且完全立体控制的分子内SN2'环化反应，构建了核心的双环[2.2.2]环系统；(4) 温和的 Pd(II) 介导的环化反应，构建复杂的四氢咔唑；(5) 在无阻仲内酰胺存在下，利用反应性更强的仲内酰胺与三乙基铝的预配位，化学选择性还原高度受阻的叔内酰胺。
• Investigation of the New Zealand basidiomycete Favolaschia calocera: Revision of the structures of 9-methoxystrobilurins K and L, strobilurin D, and hydroxystrobilurin D
  作者：Gillian M. Nicholas、John W. Blunt、Anthony L.J. Cole、Murray H.G. Munro

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01758-9

  日期：1997.10

  9-Methoxystrobilurin K has been obtained from Favolaschia calocera. The previously proposed epoxyprenyl structure for 9-methoxystrobilurin K 2c and dioxan structure for 9-methoxystrobilurin L 3 have both been revised to the prenyldioxepin structure 1a. The epoxyprenyl structures of strobilurin D 2a and hydroxystrobilurin D 2c should also be revised. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• WILLIAMS, ROBERT M.;CUSHING, TIMOTHY D., TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N4, C. 6925-6328
  作者：WILLIAMS, ROBERT M.、CUSHING, TIMOTHY D.

  DOI：——

  日期：——