2-(4-bromophenyl)-6-methyl-1H-indole | 1337918-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-methyl-1H-indole
• CAS: 1337918-32-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: DJZAXJZDXUZNBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-6-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  亲氧路易斯酸促进了乙醇中苯胺和氰基环氧化物合成2-Arylindoles

  摘要：

  在醇中BF 3 ·OEt 2或AlCl 3的催化作用下，开发了一种方便的由苯胺和氰基环氧化物合成吲哚的方法。该反应涉及氰基环氧化物与苯胺的区域特异性开环的串联反应，氰化物的消除，分子内芳族亲电子取代和水的消除。路易斯酸产生的质子酸是有效的催化剂。该方法的特点是易于获得的起始原料，广泛的底物范围，无过渡金属的环境以及氰基环氧化合物开环中的区域特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02203

文献信息

• 一种吲哚类化合物的制备方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN109503454B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了一种吲哚类化合物的制备方法，2‑氰基环氧乙烷类化合物与芳胺在路易斯酸（三氟化硼乙醚或无水三氯化铝）催化下反应得到相应的吲哚类化合物。该类化合物的制备方法原料简单易得，操作方便，且反应区域选择性专一。所得到的化合物是一类非常重要的有机中间体和药物中间体，具有广泛的生物活性。
• Unusual reactivity of β-(3-indolyl)-α,β-unsaturated ketones. 2-Acetylvinyl group removal by phenylhydrazine hydrochloride
  作者：Alexander V. Butin、Maxim G. Uchuskin、Arkady S. Pilipenko、Olga V. Serdyuk、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.136

  日期：2011.10

  The unusual removal of a 2-acetylvinyl group from the C3 position of an indole core during reaction with phenylhydrazine hydrochloride affording 3-unsubstituted 2-(hetero)arylindoles is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxygenophilic Lewis Acid Promoted Synthesis of 2-Arylindoles from Anilines and Cyanoepoxides in Alcohol
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02203

  日期：2018.12.7

  A convenient synthetic method to indoles from anilines and cyanoepoxides was developed under the catalysis of BF3·OEt2 or AlCl3 in alcohols. The reaction involves a tandem reaction of the regiospecific ring-opening of cyanoepoxides with anilines, elimination of cyanide, intramolecular aromatic electrophilic substitution, and water elimination. The Lewis acid generated protic acid is an efficient catalyst

  在醇中BF 3 ·OEt 2或AlCl 3的催化作用下，开发了一种方便的由苯胺和氰基环氧化物合成吲哚的方法。该反应涉及氰基环氧化物与苯胺的区域特异性开环的串联反应，氰化物的消除，分子内芳族亲电子取代和水的消除。路易斯酸产生的质子酸是有效的催化剂。该方法的特点是易于获得的起始原料，广泛的底物范围，无过渡金属的环境以及氰基环氧化合物开环中的区域特异性。