3-bromobutanone-1,2-ethanediol | 35791-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromobutanone-1,2-ethanediol
• 英文别名: 2-(1-bromoethyl)-1,3-dioxolane；2-(bromoethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane；2-(1-Bromoethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 35791-94-7
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: PMXURPFPCOBBJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromobutanone-1,2-ethanediol 生成 2,3-二氢-5,6-二甲基-1,4-二噻英
  参考文献：
  名称：

  GIUSTI G.; SCHEMBRI G., C. R. ACAD. SCI., 1978, C287, NO 5, 213-216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 3-溴-2-丁酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81.2 %的产率得到3-bromobutanone-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  使用经典的咪唑环形成方法合成具有商业可行性的美托咪定

  摘要：

  结合两种可靠的合成方法开发了一种商业上可行且有效的盐酸美托咪定 ( 1 ) 合成方法：通过 sp 2 –sp 3 Kumada 交叉偶联形成 C-C 键的现代方法和咪唑的经典方法基于魏登哈根反应的环形成。后者早期受到用于从铜配合物中回收咪唑的硫化氢的高毒性和后处理反应混合物的困难的限制。通过使用无害络合物，我们在 Weidenhagen 反应中取得了显着进步，使最终产品中的金属残留水平低于 10 ppm。在开发的方法中，3-(2,3-二甲基苯基)丁烷-2-酮 ( 7)是通过2-(1-溴乙基)-2-甲基-1,3-二氧戊环( 14 )和2,3-二甲基苯基溴化镁( 10 )的交叉偶联一步一步合成的, 随后对所得亚乙基缩酮8进行一锅法脱保护，后续步骤中的几种中间体无需额外纯化即可使用；这些优势使美托咪定盐酸盐 ( 1 ) 有可能以数千克的规模生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00273

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0885869A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  A therapeutic agent for diabetes, which comprises a compound of the formula [I] wherein Xis a group of the formula wherein R4 and R5 are the same or different and each is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, and R6 is a hydrogen atom or an amino-protecting group; R1 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl having 2 to 6 carbon atoms and the like, R2 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, R2' is a hydrogen atom, and R3 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof and a solvate thereof. The compound of the present invention shows superior blood sugar decreasing action on the state of hyperglycemia, but does not affect the blood sugar when it is in the normal range or in the hypoglycemic state, which means that it is free of serious side effects such as hypoglycemia. Therefore, the compound of the present invention is useful as a therapeutic drug for diabetes and also useful as a preventive of the chronic complications of diabetes.

  用于治疗糖尿病的疗法剂，包括公式[I]的化合物 其中 X是公式的组 其中R4和R5相同或不同，每个都是氢原子，可选地取代的具有1至5个碳原子的烷基等等，R6是氢原子或氨基保护基团；R1是具有1至5个碳原子的可选取代烷基，具有2至6个碳原子的可选取代烯基等等，R2是氢原子，具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，R2'是氢原子，R3是具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，其前药，药用可接受盐，水合物和溶剂化物。 本发明的化合物在血糖升高状态下表现出优越的降血糖作用，但在正常范围或低血糖状态下不影响血糖，这意味着它没有低血糖等严重副作用。因此，本发明的化合物作为治疗糖尿病的药物很有用，也用作预防糖尿病慢性并发症。
• Inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US06319946B1

  公开（公告）日：2001-11-20

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一类新型的磺胺类化合物，它们是天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型的HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有益地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• 一种3-甲基-3-戊烯-2-酮的制备方法
  申请人：江西农业大学

  公开号：CN108997098A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开了一种3‑甲基‑3‑戊烯‑2‑酮的制备方法，它是以丁酮为原料，经3位卤代得3‑卤丁酮（1），后经缩酮反应，得3‑卤丁酮缩二醇（2），再经格氏反应制备格氏试剂后和乙醛进行亲核加成并在酸的催化和加热的条件下进行分子内脱水，制得目标产物：3‑甲基‑3‑戊烯‑2‑酮（3）。本发明具有原料易得、来源广泛、方法简单、制备成本低廉、适于工业化生产的优点，该制备方法解决了现有技术中制备成本高和难于工业化生产的问题。
• Intramolecular Lewis acid catalyzed heterocycloaddition reactions. Cyclization of ketone heterodienophiles in the dihydrotropone series
  作者：James H. Rigby、JoAnn Zbur Wilaon、Chrisantha Senanayake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84787-5

  日期：1986.1

  Ketones were found to efficiently participate as heterodienophilic partners in intramolecular Lewis acid catalyzed cycloadditions with the diene system of dihydrotropone to ultimately generate substituted hydroazulenes.

  发现酮作为异二亲性伴侣有效地参与分子内路易斯酸催化的双氢萘酮二烯体系的环加成反应，最终生成取代的氢azulenes。
• PREPARATION OF FUNCTIONALIZED POLYPEPTIDES, PEPTIDES, AND PROTEINS BY ALKYLATION OF THIOETHER GROUPS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150057433A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Reagents are disclosed for chemoselective tagging of methionine residues in peptides and polypeptides, subsequent bioorthogonal tag functionalization, and cleavage of the tags when desired to regenerate unmodified samples. This method compliments other peptide tagging strategies and adds capability for tag removal, which may be useful for release of therapeutic peptides from a carrier, or release of tagged protein digests from solid supports.

  本文披露了一种针对肽和多肽中蛋氨酸残基的化学选择性标记试剂，随后进行生物正交标记功能化，并在需要时剥离标记以再生未修饰样品的方法。该方法补充了其他肽标记策略，并增加了标记去除的能力，这可能对于从载体中释放治疗性肽或从固体支持中释放标记蛋白消化物是有用的。