3,4-dibromo-3-methyl-2-pentanone | 710326-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dibromo-3-methyl-2-pentanone
• 英文别名: 3,4-dibromo-3-methyl-pentan-2-one；3,4-Dibrom-3-methyl-pentan-2-on；3,4-Dibromo-3-methylpentan-2-one；3,4-dibromo-3-methylpentan-2-one
• CAS: 710326-36-6
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 257.953
• InChiKey: KXKXWMIDPRGHTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.702±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-3-methyl-2-pentanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-3-甲基-3-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  甲羟戊酸类似物作为胆固醇生物合成的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列20个甲羟戊酸类似物，并测试了它们抑制大鼠肝匀浆中[2-14C]-甲羟戊酸的胆固醇生物合成的能力。从甲羟戊酸中除去5-羟基产生了活性抑制剂3-羟基-3-甲基戊酸。除去3-羟基，在3-位添加芳族基团或插入双键会降低抑制活性。在5位上具有芳香族基团或卤化物的化合物是活性抑制剂。活性最高的抑制剂是5-苯基戊酸，在0.064 mM时有50％的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700910
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-戊烯-2-酮 在 溴 作用下， 生成 3,4-dibromo-3-methyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  甲羟戊酸类似物作为胆固醇生物合成的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列20个甲羟戊酸类似物，并测试了它们抑制大鼠肝匀浆中[2-14C]-甲羟戊酸的胆固醇生物合成的能力。从甲羟戊酸中除去5-羟基产生了活性抑制剂3-羟基-3-甲基戊酸。除去3-羟基，在3-位添加芳族基团或插入双键会降低抑制活性。在5位上具有芳香族基团或卤化物的化合物是活性抑制剂。活性最高的抑制剂是5-苯基戊酸，在0.064 mM时有50％的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700910

文献信息

• Inhibitors of IAP
  申请人：PALERMO Mark G.

  公开号：US20110281875A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Novel compounds that inhibit the binding of the Smac protein to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs) of the formula (I).

  一种新型化合物，其化学式为（I），可抑制Smac蛋白与抑制细胞凋亡蛋白（IAPs）的结合。
• Wagner, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 3216
  作者：Wagner

  DOI：——

  日期：——
• US8207183B2
  申请人：——

  公开号：US8207183B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• US8338440B2
  申请人：——

  公开号：US8338440B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• Mevalonic Acid Analogs as Inhibitors of Cholesterol Biosynthesis
  作者：C.Rowan DeBold、J.C. Elwood

  DOI：10.1002/jps.2600700910

  日期：1981.9

  A series of 20 mevalonic acid analogs was synthesized and tested for their ability to inhibit cholesterol biosynthesis from [2-14C]-mevalonate in rat liver homogenates. Removal of the 5-hydroxyl group from mevalonic acid produced an active inhibitor, 3-hydroxy-3-methylpentanoic acid. Removal of the 3-hydroxyl group, addition of an aromatic group in the 3-position, or insertion of a double bond reduced

  合成了一系列20个甲羟戊酸类似物，并测试了它们抑制大鼠肝匀浆中[2-14C]-甲羟戊酸的胆固醇生物合成的能力。从甲羟戊酸中除去5-羟基产生了活性抑制剂3-羟基-3-甲基戊酸。除去3-羟基，在3-位添加芳族基团或插入双键会降低抑制活性。在5位上具有芳香族基团或卤化物的化合物是活性抑制剂。活性最高的抑制剂是5-苯基戊酸，在0.064 mM时有50％的抑制作用。