2-(3-甲基苯基)-1H-吡咯 | 73794-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(3-甲基苯基)-1H-吡咯
• 英文名称: 2-(3-Methylphenyl)pyrrol
• 英文别名: 2-(m-tolyl)-1H-pyrrole；2-m-tolyl-1H-pyrrole；2-(3-tolyl)pyrrole；2-(3-Methylphenyl)-1h-pyrrole
• CAS: 73794-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: CUYOZAIYMLJJQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基苯基)-1H-吡咯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(((1r,4r)-4-hydroxycyclohexyl)amino)-4-(2-(m-tolyl)-1H-pyrrol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Transformation of the Non-Selective Aminocyclohexanol-Based Hsp90 Inhibitor into a Grp94-Seletive Scaffold

  摘要：

  Glucose regulated protein 94 kDa, Grp94, is the endoplasmic reticulum (ER) localized isoform of heat shock protein 90 (Hsp90) that is responsible for the trafficking and maturation of toll-like receptors, immunoglobulins, and integrins. As a result, Grp94 has emerged as a therapeutic target to disrupt cellular communication, adhesion, and tumor proliferation, potentially with fewer side effects compared to pan- inhibitors of all Hsp90 isoforms. Although, the N-terminal ATP binding site is highly conserved among all four Hsp90 isoforms, recent cocrystal structures of Grp94 have revealed subtle differences between Grp94 and other Hsp90 isoforms that has been exploited for the development of Grp94-selective inhibitors. In the current study, a structure-based approach has been applied to a Grp94 nonselective compound, SNX 2112, which led to the development of 8j (ACO1), a Grp94-selective inhibitor that manifests,similar to 440 nM affinity and >200-fold selectivity against cytosolic Hsp90 isoforms.

  DOI：

  10.1021/acschembio.6b00747
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methylphenyl)but-3-en-1-ol 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-甲基苯基)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮肟羧酸酯的5-内-trig环化反应：2-芳基吡咯的简便合成。

  摘要：

  已经开发了新颖且容易的铜催化的酮肟羧酸酯的5-内-trig环化反应，以合成2-芳基吡咯。该反应容许一定范围的官能团，并且是在温和条件下以高收率快速合成2-芳基吡咯的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc03129f

文献信息

• [EN] GRP94 SELECTIVE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GRP94 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2018081814A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present technology provides compounds according to Formula I or Formula III as well as compositions including such compounds useful for the treatment of metastatic cancer and/or glaucoma.

  目前的技术提供了根据公式I或公式III提供的化合物，以及包括这些化合物的组合物，用于治疗转移性癌症和/或青光眼。
• Convenient Access to 2-Arylpyrroles from 2-Lithio-<i>N</i>,<i>N</i>-dibenzylcyclopropylamine and Nitriles
  作者：Jan Szymoniak、Armin de Meijere、Chloé Tanguy、Philippe Bertus、Oleg Larionov

  DOI：10.1055/s-2006-950410

  日期：2006.9

  N,N-Dibenzylaminocyclopropyl ketimines formed as ­intermediates upon treatment of 2-lithiated N,N-dibenzylcyclo­propylamines with nitriles, being donor-acceptor-substituted cyclopropanes, immediately underwent ring-enlarging rearrangement and 1,2-elimination of dibenzylamine to produce 2-substituted ­pyrroles in good yields (14 examples, 55-80%).

  N,N-二苄基氨基环丙基酮亚胺作为中间体，在用腈处理2-锂化的N,N-二苄基环丙基胺时形成，它们是供体-受体取代的环丙烷，立即发生环扩大重排和二苄基胺的1,2-消除，以良好产率生成2-取代吡咯（14个例子，产率为55-80%）。
• Aryl-Substituted C₃-Bridged Oligopyrroles as Anion Receptors for Formation of Supramolecular Organogels
  作者：Hiromitsu Maeda、Yohei Haketa、Takashi Nakanishi

  DOI：10.1021/ja074435z

  日期：2007.11.1

  example, derivatives with long alkoxy chains at 3,4,5-positions of the substituent aryl rings (5b-d) afford emissive gel structures in hydrocarbon solvents, such as octane, based on the stacking of slipped H- and J-aggregates at the core pi-plane. The structural organization of the supramolecular gels was investigated by AFM, SEM, and XRD measurements as well as by considering the solid-state packing

  芳基取代的二吡咯基二酮 (3a-c, 5a-d) 的 BF2 配合物是通过 Suzuki 交叉偶联反应获得的芳基吡咯与丙二酰氯缩合合成的，然后用 BF3.OEt2 处理。CH2Cl2 中各种阴离子（Cl-、Br-、CH3CO2-、H2PO4- 和 HSO4-）的 BF2 复合物 (3a-c) 的结合常数 (Ka11) 以 Ph (3a) > o-tolyl 的顺序降低（ 3b) > 2,6-Me2Ph (3c)，可能是因为结合位点的平面度和相互作用的 o-CH 单元数量不同。正如 CD2Cl2 中的 1H NMR 研究表明的那样，芳基取代的受体表现出与 Cl- 的 [1+1] 结合模式以及在高浓度和低温条件下的 [2+1] 结合模式。这些受体，尤其是苯基取代的 (3a) 和邻甲苯基 (3b)，与 2,6-二甲基苯基 (3c) 和先前报道的衍生物 (1a-c) 相比，由于延长的 pi 共轭，在
• Pyrrolopyridine kinase inhibiting compounds
  申请人：Dong Han-Qing

  公开号：US20070129364A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Compounds represented by Formula (I): or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of least one of the Abl, Aurora-A, Blk, c-Raf, cSRC, Src, PRK2, FGFR3, Flt3, Lck, Mek1, PDK-1, GSK3β, EGFR, p70S6K, BMX, SGK, CaMKII, Tie-2, IGF-1R, Ron, Met, and KDR kinases in animals, including humans, for the treatment and/or prevention of various diseases and conditions such as cancer.

  由式（I）表示的化合物或其立体异构体或其药用可接受的盐，是对动物中至少一种Abl、Aurora-A、Blk、c-Raf、cSRC、Src、PRK2、FGFR3、Flt3、Lck、Mek1、PDK-1、GSK3β、EGFR、p70S6K、BMX、SGK、CaMKII、Tie-2、IGF-1R、Ron、Met和KDR激酶的抑制剂，包括人类，用于治疗和/或预防癌症等各种疾病和病况。
• Hydrogenative Dearomatization of Pyridine and an Asymmetric Aza‐Friedel–Crafts Alkylation Sequence
  作者：Shuo‐Guo Wang、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201309876

  日期：2014.2.17

  Highly efficient synthesis of enantiomerically enriched substituted piperidines has been realized via chiral phosphoric acid catalyzed cascade hydrogenative dearomatization of substituted pyridines and aza‐Friedel‐Crafts reaction in good to excellent yields and enantioselectivity.

  对映体富集的取代哌啶的高效合成已通过手性磷酸催化取代的吡啶的级联氢化脱芳香化反应和氮杂-Friedel-Crafts反应获得了良好的收率和对映选择性。