(2S,3S,4R)-N,N-Diethyl-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamide | 132285-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-N,N-Diethyl-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamide
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N,N-diethyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 132285-03-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: DJCGVMMZHATTMY-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-N,N-Diethyl-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N,N-diethyl-3-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  醛与稳定的硫酰化物反应。2,3-环氧酰胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  苯甲醛（1a），4-氯苯甲醛（1b）或3-硝基苯甲醛（1c）与N，N-二甲基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺（2）的反应仅产生反式-3-苯基-2,3-缩水甘油酰胺衍生物3a-c的收率很高。与2-硝基苯甲醛（1d）的相同反应，得到类似产物3d的15：1混合物（反式-顺式）。的反应2与2,3- ö异亚丙基d甘油醛（4中的（2S，3R，4R）的高度立体选择性合成）的结果-和（2R，3S，4R）-N，N-二甲基-2， 3-环氧-4,5-邻-异亚丙基-4，5-二羟基戊酰胺（5a）和（5b），（室温下86：14，-5至0℃下96：4，5a ：5b）。通过三种不同的方法进行构型分析：1）1 H-NMR偶合常数分析；2）与通过顺式或反式烯烃13和12的环氧化制备的顺式-反式类似物15a，b和7a，b的比较；和3）5a，7a和15a（或5b，7b和15b）的转换）异构体变成已知的（3S，4R）-3,4,5-三羟基戊酸1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90089-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(N,N-diethylamino)-3-oxopropanoate 在 哌啶 、 吡啶 、 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-N,N-Diethyl-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamide
  参考文献：
  名称：

  醛与稳定的硫酰化物反应。2,3-环氧酰胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  苯甲醛（1a），4-氯苯甲醛（1b）或3-硝基苯甲醛（1c）与N，N-二甲基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺（2）的反应仅产生反式-3-苯基-2,3-缩水甘油酰胺衍生物3a-c的收率很高。与2-硝基苯甲醛（1d）的相同反应，得到类似产物3d的15：1混合物（反式-顺式）。的反应2与2,3- ö异亚丙基d甘油醛（4中的（2S，3R，4R）的高度立体选择性合成）的结果-和（2R，3S，4R）-N，N-二甲基-2， 3-环氧-4,5-邻-异亚丙基-4，5-二羟基戊酰胺（5a）和（5b），（室温下86：14，-5至0℃下96：4，5a ：5b）。通过三种不同的方法进行构型分析：1）1 H-NMR偶合常数分析；2）与通过顺式或反式烯烃13和12的环氧化制备的顺式-反式类似物15a，b和7a，b的比较；和3）5a，7a和15a（或5b，7b和15b）的转换）异构体变成已知的（3S，4R）-3,4,5-三羟基戊酸1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90089-4

文献信息

• Reactions of monosaccharide derivatives with diazocarbonyl compounds. Reactivity and synthetic applications
  作者：Francisco Sarabia García、Gracia María Pedraza Cebrián、Alfonso Heras López、F.Jorge López Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00369-x

  日期：1998.6

  different stabilized diazo compounds is reported. Studies on the reactivity of the condensation products have been undertaken, finding out novel transfromations of β-oxy-α-diazo carbonyl compounds with sinthetic applications. Thus, a stereoselective Wolff rearrangement provided syn 2-hydroxy-1-methyl compounds, which represent macrolide type structural subunits. On the other hand, rhodium (II) mediated rearrangements

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。
• Stereoselective synthesis of 2,3-epoxy-amides by aldol-like condensation of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde with N,N-diethyl diazoacetamide
  作者：Fidel J. López-Herrera、Francisco Sarabia-García、María S. Pino-González

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76664-0

  日期：1994.5

  The 1:1 mixture of cis:trans epoxy-amides 5c was obtained quantitatively by condensation of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1 with N,N-diethyl diazoacetamide. Similarly, the reaction of 1 with methyl diazopropionate was studied and gave as the main product the β-ketoester 4b (product of a 1,2-hydrogen shift) and, in a low yield, the glycidic ester 5b (intramolecular nitrogen displacement). The

  通过将2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛1与N，N-二乙基重氮乙酰胺缩合，定量获得顺式：反式环氧酰胺5c的1∶1混合物。类似地，研究了1与重氮丙酸甲酯的反应，并以β-酮酸酯4b（1,2-氢转移的产物）为主要产物，并以低收率得到了缩水甘油酯5b（分子内氮置换）。两个反应的所得环氧化物在C-3处的构型表明加成步骤是完全立体选择性的。在相似的条件下，化合物6的3-羟基-2-重氮丙酸甲酯没有反应性，但是加热得到7。
• Asymmetric synthesis of 2,3-epoxyamides by reacting monosaccharide derivatives with stabilised sulphur ylides generated in-situ: two-phase method and configurational assignations
  作者：F.J. López-Herrera、M.S. Pino-González、F. Sarabia-García、A. Heras-López、J.J. Ortega-Alcántara、M.G. Pedraza-Cebrián

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00249-2

  日期：1996.7

  The reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1,2,4-ethylidene-D-threose 7, or 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose 9 with N,N-dimethyl-carbamoylmethyldimethylsulphonium chloride and a 10–50% solution of sodium hydroxyde gave the corresponding 2,3-epoxyamides 5, 8 and 10, and the reaction of 1, or 5-O-trityl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 13 with N,N-diethylcarbamoylmethyl dimethyl

  2,3-反应Ô异亚丙基d甘油醛1，2,4-亚乙基d-苏糖7 4,5-二- ：或2,3- ö异亚丙基d阿拉伯糖9与N，N-二甲基carbamoylmethyldimethylsulphonium氯和氢氧化钠的10-50％溶液，得到相应的2,3- epoxyamides 5,8和10，和反应1，或5- ö三苯-2,3- ö异亚丙基D-核呋喃糖13与N，N-二乙基氨基甲酰基甲基二甲基sulph氯化物和10-50％的氢氧化钠溶液得到相应的2,3-环氧酰胺4和14分别具有高收率和可变的立体选择性。
• β-Oxy-α-diazo carbonyl compounds. IV. Reaction with triethyl borane. The influence of the oxy group in the regio- and stereo-controlled alkylation on the diazo carbon
  作者：Fidel J. López-Herrera、Francisco Sarabia-García

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00365-j

  日期：1995.4

  The reactions of chiral β-oxy-α-diazocarbonyl compounds with triethylborane were studied. The results of the reactions depend on the particular group used to protect the β-hydroxyl function. Thus, hindered protecting groups lead to N-alkylation of the diazo compound. On the other hand, the product with a free hydroxyl group, undergoes C-alkylation in a good yield with full stereoselectivity.

  研究了手性β-氧基-α-重氮羰基化合物与三乙基硼烷的反应。反应的结果取决于用于保护β-羟基官能团的特定基团。因此，受保护的基团导致重氮化合物的N-烷基化。另一方面，具有游离羟基的产物以良好的收率和完全的立体选择性进行C-烷基化。